2,6-difenylfenol

2,6-difenylfenol
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 2,6-difenylfenol
Algemeen
Molecuulformule	C18H14O
Andere namen	2'-hydroxy-m-terfenyl
Molmassa	246,30 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=CC=C2)C3=CC=CC=C3)O
InChI	1S/C18H14O/c19-18-16(14-8-3-1-4-9-14)12-7-13-17(18)15-10-5-2-6-11-15/h1-13,19H
CAS-nummer	2432-11-3
EG-nummer	219-401-9
PubChem	75512
Wikidata	Q20898365
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	101-103 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

2,6-difenylfenol is een organische aromatische verbinding met als brutoformule C₁₈H₁₄O. Men kan ze beschouwen als meta-terfenyl met een hydroxylgroep aan de centrale fenylgroep tussen de twee buitenste fenylgroepen.

Synthese^[1][bewerken | brontekst bewerken]

De synthese gaat uit van de autocondensatie van cyclohexanon met als katalysator waterig kaliumhydroxide of natriumhydroxide. Dit geeft een mengsel van bi- en tricyclische ketonen. Bij deze condensatiereactie wordt tevens water gevormd. Na destillatie voor de afscheiding van water en bicyclische ketonen (die gerecycleerd worden in het proces), worden de tricyclische keton-isomeren gedehydrogeneerd door ze op hoge temperatuur over een katalysatorbed, bestaande uit platinum of palladium op een substraat, te sturen. Daarbij ontstaat een mengsel van 2,6-difenylfenol en andere partieel gedehydrogeneerde nevenproducten. 2,6-Difenylfenol kan hieruit afgescheiden worden door fractionele kristallisatie.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

2,6-Difenylfenol is een bouwsteen voor de productie van diverse stoffen, waaronder kleurstoffen, insecticiden, narcotica en speciale plastics.

Het is meer bepaald het monomeer van poly(2,6-difenylfenyleenoxide), dit is een polyfenyleenetherhars oorspronkelijk ontwikkeld door General Electric.^[2] Het is een poreus polymeerhars met een hoge thermische stabiliteit (tot 350°C). Het wordt onder meer gebruikt als kolommateriaal in gaschromatografie en als adsorptiemateriaal voor het opvangen van vluchtige luchtverontreinigende stoffen; voor deze toepassingen is het bekend onder de merknaam Tenax.^[3]

Het wordt gebruikt als ligand voor de synthese van mangaan-zuurstofclusters^[4] en het kan solventvrije metaalcomplexen vormen met alkalimetalen.^[5]

Bronnen, noten en/of referenties

↑ US Patent 3972951 A, "Process for the formation of 2,6-diphenyl-phenol" van 3 augustus 1976 aan General Electric Company. Gearchiveerd op 17 juni 2016.
↑ U.S. Patent 3392147 A, "Process for the formation of 2,6-diaryl polyphenylene ethers" van 9 juli 1968 aan General Electric. Gearchiveerd op 17 juni 2016.
↑ Tenax® TA Adsorbent Resin Physical Properties
↑ Sandeep K. Kondaveeti et al. " Synthesis, Structure, and Magnetic Studies of Manganese–Oxygen Clusters of Reduced Coordination Number, Featuring an Unchelated, 5-Coordinate Octanuclear Manganese Cluster with Water-Derived Oxo Ligands." Inorg. Chem. (2012), vol. 51, blz. 10095-10104. DOI:10.1021/ic202448c
↑ Charles S. Weinert, Phillip E. Fanwick, Ian P. Rothwell. "Synthesis of group 1 metal 2,6-diphenylphenoxide complexes [M(OC6H3Ph2-2,6)] (M = Li, Na, K, Rb, Cs) and structures of the solvent-free complexes [Rb(OC6H3Ph2-2,6)]x and [Cs(OC6H3Ph2-2,6)x: one-dimensional extended arrays of metal aryloxides." Inorg. Chem. (2003), vol. 42, blz. 6089-6094. DOI:10.1021/ic034658

[1] US Patent 3972951 A, "Process for the formation of 2,6-diphenyl-phenol" van 3 augustus 1976 aan General Electric Company. Gearchiveerd op 17 juni 2016.

[2] U.S. Patent 3392147 A, "Process for the formation of 2,6-diaryl polyphenylene ethers" van 9 juli 1968 aan General Electric. Gearchiveerd op 17 juni 2016.

[3] Tenax® TA Adsorbent Resin Physical Properties

[4] Sandeep K. Kondaveeti et al. " Synthesis, Structure, and Magnetic Studies of Manganese–Oxygen Clusters of Reduced Coordination Number, Featuring an Unchelated, 5-Coordinate Octanuclear Manganese Cluster with Water-Derived Oxo Ligands." Inorg. Chem. (2012), vol. 51, blz. 10095-10104. DOI:10.1021/ic202448c

[5] Charles S. Weinert, Phillip E. Fanwick, Ian P. Rothwell. "Synthesis of group 1 metal 2,6-diphenylphenoxide complexes [M(OC6H3Ph2-2,6)] (M = Li, Na, K, Rb, Cs) and structures of the solvent-free complexes [Rb(OC6H3Ph2-2,6)]x and [Cs(OC6H3Ph2-2,6)x: one-dimensional extended arrays of metal aryloxides." Inorg. Chem. (2003), vol. 42, blz. 6089-6094. DOI:10.1021/ic034658

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Synthese[1][bewerken | brontekst bewerken]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Synthese^[1][bewerken | brontekst bewerken]