Acetochloor

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Acetochloor
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acetochloor
Structuurformule van acetochloor
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C14H20NO2Cl
IUPAC-naam 2-chloor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methylfenyl)aceetamide
Molmassa 269,77 g/mol
SMILES
CCC1=CC=CC(=C1N(COCC)C(=O)CCl)C
InChI
1S/C14H20ClNO2/c1-4-12-8-6-7-11(3)14(12)16(10-18-5-2)13(17)9-15/h6-8H,4-5,9-10H2,1-3H3
CAS-nummer 34256-82-1
EG-nummer 251-899-3
PubChem 1988
Beschrijving Lichtgele olieachtige vloeistof
Vergelijkbaar met alachloor
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H332 - H335 - H315 - H317 - H400 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P280 - P501
EG-Index-nummer 616-037-00-6
LD50 (ratten) (oraal) 1929 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur lichtgeel
Dichtheid (bij 30°C) 1,11 g/cm³
Smeltpunt 10,6 °C
Kookpunt (bij 0,665 kPa) 172 °C
Oplosbaarheid in water 0,233 g/L
log(Pow) (bij 20°C) 4,14
Nutritionele eigenschappen
ADI 0,0036 mg/kg lichaamsgewicht
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Acetochloor (ISO-naam) is een selectief, systemisch herbicide dat vooral bij de teelt van maïs ingezet wordt. Het wordt voor of kort na het zaaien verspoten. Scheuten en wortels nemen de stof uit de bodem op. Acetochloor werkt in op de biosynthese van proteïnen en lipiden. Producten met acetochloor bevatten een safener om de maïsplanten te beschermen tegen de stof. Een typische safener is dichlormid (N,N-diallyl-2,2-dichlooraceetamide).

Acetochloor en verwante stoffen waaronder alachloor werden door Monsanto ontwikkeld en gepatenteerd.[1]

In Europa werd acetochloor geproduceerd door ICI (later AstraZeneca). In 2000 kocht Dow AgroSciences de acetochloorproductlijn over van AstraZeneca, als onderdeel van de voorwaarden bij de fusie van de afdeling landbouwchemicaliën van AstraZeneca met die van Novartis tot Syngenta.[2]

Synthese[bewerken]

Acetochloor kan op de volgende manier geproduceerd worden:[3]

  1. De reactie van 2-ethyl-6-methylaniline met chlooracetylchloride tot de intermediaire verbinding 2-chloor-N-(2-ethyl-6-methylfenyl)aceetamide (stof A)
  2. De reactie van formaldehyde, ethanol en HCl tot de tweede intermediaire verbinding chloormethoxyethaan (chloormethylethylether)
  3. De reactie van deze stof met stof A bindt een ethoxymethylgroep aan het stikstofatoom van A en vormt zo acetochloor.

Regelgeving[bewerken]

In de Verenigde Staten werd acetochloor in 1994 geregistreerd door het Acetochlor Registration Partnership (ARP), een partnerschap van Monsanto en de Amerikaanse dochteronderneming van ICI, ICI Americas. Dit kwam er nadat beide bedrijven een dispuut hadden bijgelegd omtrent de geldigheid van de octrooien van ICI Americas in verband met safeners voor acetochloor.[4] Hoewel de registratie op naam staat van ARP, beconcurreerden Monsanto en ICI/AstraZeneca elkaar op de Amerikaanse markt met verschillende producten op basis van acetochloor.[5] Het Environmental Protection Agency heeft strenge voorwaarden gekoppeld aan het gebruik van acetochloor.[6]

Acetochloor is in de Europese Unie niet toegelaten als herbicide. Dit gebeurde eerst bij een beslissing van de Europese Commissie van 5 december 2008, en, na een nieuwe aanvraag, op 21 december 2011.[7] Bij de risicobeoordeling is vastgesteld dat de aanvaardbare dagelijkse inname van de stof mogelijk overschreden kan worden.[8] Ook is acetochloor, en een aantal van haar metabolieten, zeer toxisch voor waterorganismen. Eén van die metabolieten, t-norchloro-acetochloor (N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methylfenyl)acetamide), is mogelijk genotoxisch. Bij langdurige proeven op laboratoriumdieren bleek acetochloor kankerverwekkend te kunnen zijn.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 3547620, "N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides" van 15 december 1970 aan Monsanto
  2. Dow buys Zeneca's acetochlor herbide". Chemical Online, 30 oktober 2000
  3. Thomas A. Unger, Pesticide synthesis handbook, blz. 7. Noyes Publications, 1996. ISBN 0815514018
  4. ICI and Monsanto settle patent dispute on safeners and conclude regulatory and production agreements on acetochlor." Persbericht, 17 november 1992
  5. Robert Irving Krieger, Handbook of pesticide toxicology, Vol. 1, blz. 1547. Academic Press, 2001. ISBN 0124262619
  6. EPA: Acetochlor
  7. Uitvoeringsverordening 1372/2011 van 21 december 2011. Publicatieblad L341 van 22 december 2011, blz. 45
  8. "Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance acetochlor". EFSA Journal 2001;9(5):2143