Anthrachinon

	Anthrachinon
	Structuurformule en molecuulmodel
	anthrachinon
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C14H8O2
IUPAC-naam	anthrachinon
Andere namen	9,10-anthraceendion; anthraceen-9,10-chinon
Molmassa	208,21 g/mol
SMILES	O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13
CAS-nummer	84-65-1
EG-nummer	201-549-0
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	geel
Dichtheid	1,44 g/cm³
Smeltpunt	284-287 °C
Kookpunt	ca. 377 °C
Vlampunt	185 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	650 °C
Slecht oplosbaar in	water
log(Pow)	ca. 3,39
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal	Scheikunde

Anthrachinon is een van anthraceen afgeleid chinon. Het is een geel kristallijn poeder, bijna niet oplosbaar in water.

[bewerken] Productie

Anthrachinon kan op verschillende manieren bereid worden, onder meer:

;

FriedelCrafts-acylering met benzeen en ftaalzuuranhydride (een Friedel-Crafts reactie) onder invloed van een sterk lewiszuur;
door de Diels-Alder reactie van naftochinon (verkregen door de oxidatie van naftaleen) met butadieen verkrijgt men 1,4,4a,9a-tetrahydroanthrachinon:

dat verder met zuurstof gereageerd wordt om anthrachinon te verkrijgen.

Anthrachinon wordt gebruikt als intermediaire verbinding bij de synthese van kleurstoffen en pigmenten, o.a. van alizarine, en van pesticiden. Veel natuurlijke kleurstoffen zijn derivaten van anthrachinon.
Het wordt ook gebruikt bij de productie van pulp voor de papiernijverheid.
Het is ook gebruikt als afweerstof tegen vogels, om ze van de zaden van landbouwgewassen weg te houden. Dit gebruik is niet meer toegelaten in de Europese Unie^[1].
Anthrachinon of derivaten ervan worden gebruikt om waterstofperoxide te produceren m.b.v. het Riedl-Pfleiderer-procedé. Het anthrachinonderivaat (in de figuur: 2-ethylanthrachinon, rechts) wordt katalytisch met waterstof omgezet in het corresponderende hydrochinon (links). Dat wordt daarna met zuurstof of met zuurstofrijke lucht geoxideerd, waarbij men het anthrachinonderivaat terug verkrijgt samen met waterstofperoxide (H₂O₂). Dit is het meest gebruikte procedé voor de productie van waterstofperoxide:

Referenties