Benzylideenaceton

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Benzylideenaceton
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzylideenaceton
Structuurformule van benzylideenaceton
Molecuulmodel van benzylideenaceton
Molecuulmodel van benzylideenaceton
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H10O
IUPAC-naam 4-fenyl-3-buten-2-on
Andere namen benzalaceton, methylstyrylketon
Molmassa 146,1858 g/mol
SMILES
CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1
InChI
1S/C10H10O/c1-9(11)7-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-8H,1H3/b8-7+
CAS-nummer 122-57-6
PubChem 637759
Beschrijving Lichtgele kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H317 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur lichtgeel
Dichtheid 1,008 g/cm³
Smeltpunt 39-42 °C
Kookpunt 260-262 °C
Vlampunt 116 °C
Oplosbaarheid in water 1,3 g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzylideenaceton is een organische verbinding met als brutoformule C10H10O. Hoewel in principe rond de dubbele binding cis-trans-isomerie kan bestaan, is alleen het trans-isomeer beschreven. De eerste beschrijving van deze verbinding, en zijn bereiding, in 1881, toonde duidelijk de mogelijkheden van de aldolcondensatie als manier om nieuwe koolstof-koolstofbindingen te maken.[1]

Synthese[bewerken]

Een efficiënte synthese van benzylideenaceton gaat uit van de reactie tussen aceton en benzaldehyde, onder invloed van een milde base (natriumhydroxide):[2]

\mathrm{CH_3C({=}O)CH_3\ +\ C_6H_5CHO \longrightarrow\ C_6H_5CH{=}CHC({=}O)CH_3\ +\ H_2O}

De reactie is een aldolcondensatie, gevolgd door de eliminatie van water. Als storend nevenproduct kan dibenzylideenaceton ontstaan. Door een grote overmaat van het (goedkope) aceton in te zetten wordt dit probleem ondervangen. Aceton is bovendien door zijn lage kookpunt makkelijk van de andere reactieproducten ter scheiden, bijvoorbeeld via destillatie of door middel van een draaiverdamper.

Eigenschappen en reacties[bewerken]

In de verbinding is een grote verscheidenheid aan functionaliteiten aanwezig, waardoor tal van reacties mogelijk zijn:

Door reactie met lithiumbis(trimethylsilyl)amide (een sterke base) wordt het enolaat van benzylideenaceton verkregen, dat verder gefunctionaliseerd kan worden:[4]

Enolaatvorming met lithiumbis(trimethylsilyl)amide

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (de) L. Claisen (1881) - Über die Einwirkung von Aceton auf Furfural und auf Benzaldehyd bei Gegenwart von Alkalilauge, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 14, pp. 2468-2471
  2. (en) N.L. Drake & P. Allen, Jr. (1923) - Benzalacetone, Organic Syntheses, 1, p. 77
  3. (en) O. Grummitt & E.I. Becker (1963) - trans-1-Phenyl-1,3-butadiene, Organic Syntheses, 4, p. 771
  4. Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R. G.: Detrifluoroacetylative Diazo Group Transfer: (E)-1-Diazo-4-phenyl-3-buten-2-one  Org. Synth.  73  p. 134 (1990)