Borazine

Borazine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van borazine
Algemeen
Molecuulformule	B3H6N3
IUPAC-naam	1,3,5,2,4,6-triazatriborine
Andere namen	anorganisch benzeen, borazol, cyclotriborazaan
Molmassa	80,50 g/mol
SMILES	B1NBNBN1
CAS-nummer	6569-51-3
PubChem	138768
Wikidata	Q422698
Beschrijving	Heldere kleurloze vloeistof
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,83 g/cm³
Smeltpunt	−58 °C
Kookpunt	161 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Borazine is een cyclische verbinding van boor, stikstof en waterstof, en bestaat uit drie BH-groepen, afgewisseld met drie NH-groepen. De molecuulformule is dus te schrijven als (BHNH)₃. Het is een anorganische verbinding met vrijwel dezelfde structuur en dezelfde elektronenconfiguratie als benzeen. Daarom wordt ze ook aangeduid als anorganisch benzeen.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Borazine wordt bereid door een reactie van diboraan met ammoniak in een verhouding van 1:2, in de gasfase bij 250 à 300 °C. Bij de reactie komt waterstofgas vrij:

\mathrm {3\ B_{2}H_{6}\ +\ 6\ NH_{3}\ \longrightarrow \ 2\ B_{3}H_{6}N_{3}\ +\ 12\ H_{2}}

Het rendement van de reactie ligt rond de 50%. Deze synthese werd voor het eerst beschreven door de scheikundigen Alfred Stock en Erich Pohland in 1926.^[1]

Een alternatieve synthese die een hogere opbrengst heeft, is de reactie van lithiumboorhydride met ammoniumchloride tot borazine, lithiumchloride en waterstofgas:

\mathrm {3\ LiBH_{4}\ +\ 3\ NH_{4}Cl\ \longrightarrow \ B_{3}H_{6}N_{3}\ +\ 3\ LiCl\ +\ 9\ H_{2}}

Een ander proces verloopt in twee stappen. Eerst wordt boortrichloride met ammoniumchloride omgezet in trichloorborazine en waterstofchloride:

\mathrm {3\ BCl_{3}\ +\ 3\ NH_{4}Cl\ \longrightarrow \ Cl_{3}B_{3}H_{3}N_{3}\ +\ 9\ HCl}

Trichloorborazine wordt dan met natriumboorhydride gereduceerd tot borazine. Daarbij ontstaan diboraan en natriumchloride als nevenproducten:

\mathrm {2\ Cl_{3}B_{3}H_{3}N_{3}\ +\ 6\ NaBH_{4}\ \longrightarrow \ 2\ B_{3}H_{6}N_{3}\ +\ 3\ B_{2}H_{6}\ +\ 6\ NaCl}

Eigenschappen en reacties[bewerken | brontekst bewerken]

Borazine is een kleurloze vloeistof met een aromatische geur. In water ondergaat het hydrolyse en valt het uiteen in boorzuur, ammoniak en waterstof. Borazine is thermisch zeer stabiel; de standaard vormingsenthalpie ΔH_f is −531 kJ/mol.

De structuur van borazine gelijkt sterk op die van benzeen. De lengte van de zes boor-stikstof-bindingen bedraagt 1,436 Å. In benzeen is de lengte van de koolstof-koolstofbindingen 1,397 Å.

Net zoals bij benzeen is er bij borazine sprake van mesomerie (resonantie), in de hand gewerkt door het verschil in elektronegativiteit tussen boor en stikstof (respectievelijk 2 en 3 op de Paulingschaal), het elektronentekort bij boor en het vrije elektronenpaar bij stikstof:

Boor treedt daarbij op als lewiszuur en stikstof als lewisbase.

Borazine is reactiever dan benzeen. Het gaat een additiereactie aan met waterstofchloride, terwijl benzeen dat niet doet.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Als borazine bij 70 °C verhit wordt, vormt het een polymeer: polyborazyleen. Bij hoge temperatuur (meer dan 1000 °C) ontleedt dit, en wordt boornitride gevormd. Deze reactieprocedure wordt gebruikt om zuiver boornitride te bekomen, dat in halfgeleiders^[2] of composietmateriaal^[3] toepassing vindt.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Stock A., Pohland E. "Borwassterstoffe, VIII.: Zur Kenntnis des B₂H₆ und des B₅H₁₁." Berichte 1926 (59): 2210–2215. DOI:10.1002/cber.19260590906
↑ U.S. Patent 4150097, "Method for the synthesis of borazine" van 17 april 1979 aan Mine Safety Appliances Comp. Gearchiveerd op 7 juni 2023.
↑ U.S. Patent 5399377, "Borazine oligomers and composite materials including boron nitride and methods of making the same" van 21 maart 1995 aan James Economy en Dong-pyo Kim, University of Illinois. Gearchiveerd op 7 juni 2023.

[1] Stock A., Pohland E. "Borwassterstoffe, VIII.: Zur Kenntnis des B₂H₆ und des B₅H₁₁." Berichte 1926 (59): 2210–2215. DOI:10.1002/cber.19260590906

[2] U.S. Patent 4150097, "Method for the synthesis of borazine" van 17 april 1979 aan Mine Safety Appliances Comp. Gearchiveerd op 7 juni 2023.

[3] U.S. Patent 5399377, "Borazine oligomers and composite materials including boron nitride and methods of making the same" van 21 maart 1995 aan James Economy en Dong-pyo Kim, University of Illinois. Gearchiveerd op 7 juni 2023.

[1]

[2]

[3]