Diazinon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Diazinon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van diazinon
Structuurformule van diazinon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H21N2O3PS
IUPAC-naam O,O-di-ethyl-O-2-isopropyl-6-methylpyrimidine-4-ylthiofosfaat
Molmassa 304,36 g/mol
SMILES
CCO[P](OCC)(OC1=NC(=NC(=C1)C)C(C)C)=S
InChI
1/C12H21N2O3PS/c1-6-15-18(19,16-7-2)17-11-8-10(5)13-12(14-11)9(3)4/h8-9H,6-7H2,1-5H3
CAS-nummer 333-41-5
EG-nummer 206-373-8
PubChem 3017
Beschrijving insecticide, acaricide
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P501
EG-Index-nummer 015-040-00-4
VN-nummer 2810
ADR-klasse klasse 6,1
LD50 (ratten) (oraal) 300-400 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar[1]
Kleur kleurloos tot geelachtig[1]
Dichtheid (bij 20°C) 1,116[1] g/cm³
Kookpunt (bij 0,3 Pa) 83[1] °C
Vlampunt >100[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 360 °C
Dampdruk 0,018[1] Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,040 tot 0,047[1] g/L
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Diazinon is een insecticide en acaricide, dat behoort tot de groep van organische fosfaatverbindingen met cholinesteraseremmende werking. Zuiver diazinon is een kleurloze, olieachtige vloeistof met een kenmerkende geur. Het technisch product (zoals gebruikt bij de formulering van bestrijdingsmiddelen, ca. 95% diazinon) is bleekgeel tot donkerbruin. Diazinon werd in 1952 ontwikkeld door het Zwitserse bedrijf Ciba-Geigy. Het octrooi erop is reeds lang verlopen en momenteel zijn er verscheidene leveranciers van bestrijdingsmiddelen op basis van diazinon, onder meer onder de merknamen Disonex, Disonal, Diazon, Basudine, Cekuzinon, Denkazinon, Diazol, Dianozyl, Dizictol, en Knoxout.

Werking en effecten[bewerken]

Cholinesteraseremmers zoals diazinon doden insecten door in te werken op het zenuwstelsel. Ze belemmeren de prikkeloverdracht tussen zenuwen onderling en tussen zenuwen en spieren, en blokkeren zo de vlieg- en ademhalingsspieren van de insecten. Ook voor bijen is het giftig.

Ook voor insectenetende vogels en voor vissen is diazinon giftig.

Bij de mens kan diazinon de werking van het zenuwstelsel verstoren, met als gevolg stuiptrekkingen en verzwakte ademhaling. Diazinon is matig irriterend voor de ogen en de huid.

Erkenningen[bewerken]

In de Verenigde Staten verbood de Environmental Protection Agency (EPA) in 1988 het gebruik van diazinon op golfbanen omdat het de vogels die zich daar ophielden, vergiftigde. Per 31 december 2004 verbood de EPA elke buitenshuistoepassing van diazinon behalve die in de landbouw.[2]

In de Europese Unie besloot de Europese Commissie, na een risico-evaluatie[3] van diazinon, om de stof niet toe te laten als werkzame stof in gewasbeschermingsmiddelen.[4] In Duitsland en Oostenrijk was diazinon reeds niet toegelaten. In België[5] waren op dat moment de producten Disonal en Disonex toegelaten voor gebruik in de land- en tuinbouw, evenals het poederstrooimiddel KB Mieren tegen mieren op gazons en grasvelden.

De redenen voor de niet-toelating van diazinon door de Europese Commissie zijn:

  • de blootstelling aan diazinon bij de toedieners, werknemer en omstanders kan mogelijk onaanvaardbaar hoog zijn
  • er zijn ontoereikende gegevens over bepaalde zeer toxische onzuiverheden (onder meer TEPP) in het technische materiaal, en het kan niet uitgesloten worden dat deze stoffen aanwezig zijn in niveaus die vanuit toxicologisch of ecotoxicologisch oogpunt relevant zijn

Bestaande toelatingen voor diazinon moesten tegen 6 december 2007 worden ingetrokken. De bestaande voorraden mochten nog één jaar na deze datum gebruikt worden.

Daarentegen wordt Diazinon 15% w/w (werkzaam gehalte voor katten) nog wel gebruikt in vlooienbanden en antivlooiendruppels tegen de kattenvlo (Ctenocephalides felis). "Beschikkende op de aanvraag d.d. 17 april 2008 werd deze toegelaten op de Nederlandse markt."

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d e f g (en) Gegevens van Diazinon in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 22 november 2008) (JavaScript vereist)
  2. Zie Federal Register van 11 augustus 2004
  3. Zie Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance diazinon
  4. Beschikking van de Commissie van 6 juni 2007 van 6 juni 2007 betreffende de niet-opneming van diazinon in bijlage I bij Richtlijn 91/414/EEG van de Raad en de intrekking van de toelatingen voor gewasbeschermingsmiddelen die deze stof bevatten. Publicatieblad L148 van 9 juni 2007.
  5. fytoweb.be