Lycopeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Lycopeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van lycopeen
Structuur van lycopeen
Lycopeenpoeder
Lycopeenpoeder
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C40H56
IUPAC-naam (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E, 20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10, 12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaeen
Andere namen ψ,ψ-caroteen; all-trans-lycopeen
Molmassa 536,873 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
InChI
1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-
40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+
CAS-nummer 502-65-8
EG-nummer 207-949-1
PubChem 446925
Beschrijving dieprood pigment
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur dieprood
Smeltpunt 173 °C
Slecht oplosbaar in ethanol
Onoplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt antioxidant
Type additief kleurstof voor soep
E-nummer E160d
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Lycopeen is een helderrood carotenoïde dat in tomaat en andere rode vruchten, zoals watermeloen en rozenbottels, zit. Het is het meest voorkomende carotenoïde in het menselijk lichaam. De naam is afkomstig van de wetenschappelijke naam voor tomaat Lycopersicon esculentum. Echter de hoogste concentratie van lycopeen zit niet in tomaat maar in watermeloen.

Lycopeen wordt ook gebruikt voor het kleuren van voedingsmiddelen, zoals soepen en heeft het E-nummer E160d.

Koken van tomaat, zoals bij de conservenindustrie, vergroot de biologische beschikbaarheid en bevordert ook de isomerisatie.

Lycopeen is niet in water oplosbaar en geeft vlekken op elk poreus materiaal en op materialen van plastic. Verse lycopeenvlekken zijn echter wel makkelijk uit kleren te verwijderen.

De helderrode kleur van lycopeen ontstaat door de vele geconjugeerde dubbele bindingen, die chromoforen genoemd worden. Elke dubbele binding vermindert de energie die nodig is om elektronen op een hoger energie-niveau te brengen. Hierdoor absorbeert lycopeen een groot deel van het zichtbare licht en kleurt daarom rood.

Bij oxidatie, door chloor of zuren, of reductie verliest lycopeen de rode kleur, omdat de dubbele bindingen dan verbroken worden.

In 2009 heeft de Europese Commissie lycopeen ook toegelaten als voedselingrediënt (dus niet louter als kleurstof)[2]. Het mag o.a. gebruikt worden in sportdranken, vetten en dressings, en voedingssupplementen. Het gaat specifiek over synthetisch lycopeen dat door BASF wordt geproduceerd.

Lycopeen van natuurlijke oorsprong (uit tomaten geïsoleerd) werd vóór 1997 al gebruikt in voedingsmiddelen binnen Europa, valt zodoende niet onder deze verordening 258/97 (betreffende nieuwe voedingsmiddelen en nieuwe voedselingrediënten) en mag daarom als voedselingrediënt gebruikt (blijven) worden.

Lycopeen wordt ook bekomen door fermentatie van bepaalde stammen van Blakeslea trispora, een schimmel uit de orde Mucorales[3].

Fysiologische werking[bewerken]

Er waren aanwijzingen dat de consumptie van lycopeen tot een vermindering van het risico op prostaatkanker zou leiden.[4][5] Een nieuwere, grote studie waarin circa 28.000 mensen werden gevolgd, kon dat verband echter niet aantonen.[6] Het is echter goed mogelijk dat het eten van tomaten of tomatenketchup wel degelijk gunstig is en dat andere, deels nog onbekende inhoudsstoffen verantwoordelijk zijn voor het eerder geconstateerde verband tussen consumptie van tomatenproducten en het verminderde risico op prostaatkanker.[4][5]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. SMILES (symbolische structuurweergave) =
    CC(=CCC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C
  2. Beschikking van de Commissie van 23 april 2009 tot verlening van een vergunning voor het in de handel brengen van lycopeen als nieuw voedselingrediënt. Publicatieblad L106 van 28 april 2009
  3. U.S. Patent 3097146, "Process for lycopene production" van 9 juli 1963 aan Miles Laboratories, Inc.
  4. a b (en) Giovannucci E, Rimm EB, Liu Y, et al. A prospective study of tomato products, lycopene, and prostate cancer risk. (2002) J Natl Cancer Inst 94:391-398. PMID 11880478 gratis volledige artikel.
  5. a b (en) Bowen P, Chen L, Stacewicz-Sapuntzakis M, et al. Tomato sauce supplementation and prostate cancer: lycopene accumulation and modulation of biomarkers of carcinogenesis. (2002) Exp Biol Med (Maywood) 227:886-893. PMID 12424330 gratis volledige artikel.
  6. (en) Peters U, Leitzmann MF, Chatterjee N, et al. Serum lycopene, other carotenoids, and prostate cancer risk: a nested case-control study in the prostate, lung, colorectal, and ovarian cancer screening trial. (2007) Cancer Epidemiol Biomarkers Prev 16:962-968. PMID 17507623 gratis volledige artikel. Besproken in Science Daily - No Magic Tomato? Study Breaks Link Between Lycopene And Prostate Cancer Prevention. Science Daily, 17 mei 2007.