Lycopeen
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
| Lycopeen | |
|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |
 Structuur van lycopeen |
|
 Lycopeenpoeder |
|
| Algemeen | |
| Molecuulformule | C40H56 |
| IUPAC |
(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-
octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaeen |
| Andere namen |
ψ,ψ-caroteen; all-trans-lycopeen
|
| Molmassa | 536,873 g/mol |
| SMILES |
CC(=CCC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C
|
| InChI |
1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-
40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+ |
| CAS-nummer | 502-65-8 |
| EG-nummer | 207-949-1 |
| PubChem | 446925 |
| Beschrijving | dieprood pigment |
| Fysische eigenschappen | |
| Aggregatietoestand | vast |
| Kleur | dieprood |
| Smeltpunt | 173 °C |
| Slecht oplosbaar in | ethanol |
| Onoplosbaar in | water |
| Nutritionele eigenschappen | |
| Type nutriënt | antioxidant |
| Type additief | kleurstof voor soep |
| E-nummer | E160d |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |
Lycopeen is een helderrood carotenoïde dat o.a. in tomaat en andere rode vruchten, zoals rozebottels, zit. Het is het meest voorkomende carotenoïde in het menselijk lichaam. De naam is afkomstig van de Latijnse naam voor tomaat Lycopersicon esculentum. Echter de hoogste concentratie van lycopeen zit niet in tomaat maar in watermeloen.
Lycopeen wordt ook gebruikt voor het kleuren van voedingsmiddelen, zoals soepen en heeft het E-nummer E160d.
Deze stof beschermt tegen kanker en hart- en vaatziekten, omdat het een sterke antioxidant is. Koken van tomaat, zoals bij de conservenindustrie, vergroot de biologische beschikbaarheid en bevordert ook de isomerisatie.
Lycopeen is niet in water oplosbaar en geeft vlekken op elk poreus materiaal en op materialen van plastic. Verse lycopeenvlekken zijn echter wel makkelijk uit kleren te verwijderen.
De helderrode kleur van lycopeen ontstaat door de vele geconjugeerde dubbele bindingen, die chromoforen genoemd worden. Elke dubbele binding vermindert de energie die nodig is om elektronen op een hoger energie-niveau te brengen. Hierdoor absorbeert lycopeen een groot deel van het zichtbare licht en kleurt daarom rood.
Bij oxidatie, door chloor of zuren, of reductie verliest lycopeen de rode kleur, omdat de dubbele bindingen dan verbroken worden.
In 2009 heeft de Europese Commissie lycopeen ook toegelaten als voedselingrediënt (dus niet louter als kleurstof)[1]. Het mag o.a. gebruikt worden in sportdranken, vetten en dressings, en voedingssupplementen. Het gaat specifiek over synthetisch lycopeen dat door BASF wordt geproduceerd.
Lycopeen van natuurlijke oorsprong (uit tomaten geïsoleerd) werd vóór 1997 al gebruikt in voedingsmiddelen binnen Europa, valt zodoende niet onder deze wetgeving voor "Nieuwe voedingsmiddelen", en mag daarom als voedselingrediënt gebruikt (blijven) worden.
Lycopeen wordt ook bekomen door fermentatie van bepaalde stammen van Blakeslea trispora, een schimmel uit de orde Mucorales[2].
