Thioazijnzuur

Thioazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C2H3OS
Molmassa	76,12 g/mol
CAS-nummer	507-09-5
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	R11, R34
P-zinnen	S9, S16, S26, S36/37/39, S45
EG-Index-nummer	208-063-8
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,065 g/cm³
Kookpunt	88-91,5 °C
Vlampunt	11 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Thioazijnzuur is een kleurloze vloeistof met een zeer penetrante, misselijkmakende geur.

De verbinding is het zwavel-analoog van azijnzuur en heeft de structuurformule CH₃COSH.

Het kan gemaakt worden door acetylchloride te laten reageren met waterstofsulfide:

CH₃-C(O)Cl + H₂S → CH₃C(O)SH + HCl

of azijnzuuranhydride met waterstofsulfide te reageren tot thioazijnzuur en azijnzuur:

(CH₃C(O))₂O + H₂S → CH₃C(O)SH + CH₃COOH

Thioazijnzuur wordt in de organische chemie gebruikt om thiolgroepen (-SH) in moleculen in te brengen, bijvoorbeeld in de synthese van het geneesmiddel captopril.

De reactie van een alkeen met thioazijnzuur geeft een thio-ester:

R-CH=CH₂ + CH₃-C(O)-SH → R-CH₂-CH₂-S-C(O)-CH₃

Hieruit kan men na hydrolyse een mercaptaan of thiol verkrijgen.

Bronnen, noten en/of referenties