Trichloormethaansulfenylchloride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Trichloormethaansulfenylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trichloormethaansulfenylchloride
Structuurformule van trichloormethaansulfenylchloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CCl4S
IUPAC-naam trichloormethaansulfenylchloride
Andere namen perchloormethylmercaptaan
Molmassa 185,8877 g/mol
InChI
1S/CCl4S/c2-1(3,4)6-5
CAS-nummer 594-42-3
EG-nummer 209-840-4
PubChem 11666
Beschrijving Gele, olie-achtige vloeistof met scherpe geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Milieugevaarlijk
Opslag Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten bewaren.
VN-nummer 1670
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur geel
Dichtheid 1,7 g/cm³
Kookpunt 147-148 °C
Dampdruk 400 Pa
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Trichloormethaansulfenylchloride is een organische verbinding met als brutoformule CCl4S. Het is een vluchtige gele, olie-achtige vloeistof met een scherpe geur, die giftig is bij inademing.

Synthese[bewerken]

De Duitse chemicus B. Rathke synthetiseerde voor het eerst rond 1870[1] trichloormethaansulfenylchloride, door de chlorering van koolstofdisulfide met een jodiumkatalysator; dit principe wordt nog steeds gebruikt. De voornaamste reacties die daarbij optreden zijn:

CS2 + 3 Cl2 → CCl3SCl + SCl2
2 CS2 + 5 Cl2 → 2 CCl3SCl + S2Cl2
CS2 + Cl2 → CCl4 + S2Cl2

De voornaamste bijproducten die ontstaan zijn dus zwavelchloride, zwaveldichloride en tetrachloormethaan. De vorming van bijproducten kan onderdrukt worden door de reactie uit te voeren in aanwezigheid van een verbinding met twee carbonylgroepen, zoals een diketon[2].

Toepassingen[bewerken]

De stof is een tussenproduct in de synthese van de fungiciden captan en folpet, en van kleurstoffen. Ze kan ook gebruikt worden voor de synthese van thiofosgeen (CSCl2)[3].

De stof werd tijdens de Eerste Wereldoorlog door Frankrijk en Rusland gebruikt als gifgas onder de naam "clairsit". Ze bleek daarvoor weinig geschikt, omdat ze gemakkelijk volledig geadsorbeerd wordt in een gasmasker met actieve kool[4].

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verhitting met vorming van giftige en corrosieve dampen, waaronder waterstofsulfide en zwaveloxiden. De stof ontleedt bij contact met water met vorming van waterstofchloride, zwaveldioxide en koolstofdioxide. Ze reageert met basen, oxiderende en reducerende stoffen. Trichloormethaansulfenylchloride tast vele metalen aan.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. B. Rathke, "Ueber Chlorschwefelkohlenstoffe." Justus Liebigs Annalen der Chemie, Vol. 167 (1873), blz. 195-211. DOI:10.1002/jlac.18731670204
  2. U.S. Patent 4092357, "Production of perchloromethyl mercaptan" van 30 mei 1978 aan Stauffer Chemical Company
  3. U.S. Patent 3699161, "Process for the production of thiophosgene" van 17 oktober 1972 aan Glanzstoff AG (Duitsland)
  4. Zie: H. Althoff, "Tödliche Perchlormethylmercaptan-Intoxikation." Archives of Toxicology, Vol. 31 (1973), blz. 121-135. DOI:10.1007/BF00310390