1-hepteen
| 1-hepteen | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van 1-hepteen
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C7H14 | ||||
| IUPAC-naam | hept-1-een | ||||
| Andere namen | hepteen, 1-heptyleen, alfa-hepteen | ||||
| Molmassa | 98,18606 g/mol | ||||
| SMILES | CCCCCC=C
| ||||
| InChI | 1S/C7H14/c1-3-5-7-6-4-2/h3H,1,4-7H2,2H3
| ||||
| CAS-nummer | 592-76-7 | ||||
| PubChem | 11610 | ||||
| Wikidata | Q15687131 | ||||
| Beschrijving | Kleurloze en bijna reukloze vloeistof[1] | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H225 - H304 - H315 - H319 - H335 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P210 - P261 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P331 | ||||
| VN-nummer | 2278 | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
| Dichtheid | 0,697[2] g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | −119[2] °C | ||||
| Kookpunt | 93,64[2] °C | ||||
| Dampdruk | (bij 20°C) 64 × 102[3] Pa | ||||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 0,020[3] g/L | ||||
| Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether[2] | ||||
| Onoplosbaar in | water | ||||
| Brekingsindex | 1,3998[2] | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
1-hepteen (oude benaming: 1-heptyleen), vaak afgekort aangeduid als hepteen, is een organische verbinding uit de stofklasse der alkenen (meer bepaald de alfa-alkenen) en heeft als brutoformule C7H14. Hepteen bevat een dubbele koolstof-koolstofbinding en hoort daarmee dus tot de onverzadigde verbindingen. In zuivere toestand is het een kleurloze en bijna reukloze ontvlambare vloeistof, die onoplosbaar is in water.
Isomeren
Van 1-hepteen is een groot aantal structuurisomeren bekend:
- lineaire isomeren: 2-hepteen, 3-hepteen
- vertakte isomeren: onder andere 2-methyl-1-hexeen, 3-methyl-1-hexeen, 4-methyl-1-hexeen, 5-methyl-1-hexeen, 2,3-dimethyl-1-penteen, 2,4-dimethyl-1-penteen, 3,3-dimethyl-1-penteen
Commercieel verkrijgbaar hepteen is een isomerenmengsel met een kookpunt van ongeveer 90°C. 1-hepteen wordt gebruikt als additief in smeermiddelen, als katalysator en als oppervlakte-actieve stof.
Voorkomen
1-hepteen is een van de producten van de olie-industrie en komt als bestanddeel in benzine voor. In zeer kleine hoeveelheden wordt het door de bloesems van appels, abrikozen, zoete kersen en pruimen afgegeven.[4]
Toepassingen
1-hepteen wordt als uitgangsstof in een aantal synthesen gebruikt, bijvoorbeeld als comonomeer in de bereiding van polyethyleen[5] en de synthese van lineaire aldehyden. Daarbij wordt eerst een hydroformylering uitgevoerd waarbij octanal ontstaat. Aansluitende reductie tot 1-octanol, gevolgd door een dehydratie leidt tot vorming van 1-octeen. Jaarlijks wordt op deze wijze 100.000 ton geproduceerd.[6]
Externe link
- (en) MSDS van 1-hepteen
· 
· 
- ↑ Veiligheidsblad - Merck Schuchardt OHG
- ↑ a b c d e Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977
- ↑ a b (en) Gegevens van 1-hepteen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 7 augustus 2008)
- ↑ (en) R. Baraldi, F. Rapparini, F. Rossi, A. Latella and P. Ciccioli (1999) - [Volatile Organic Compound Emissions from Flowers of the Most Occurring and Economically Important Species of Fruit Trees], Phys. Chem. Earth (B), 24 (), pp. 729-732
- ↑ U.S. Patent 7312295 – Copolymers of ethylene and 1-heptene, December 25, 2007
- ↑ State-of-the-art technology for new Sasol plant