Maleïnezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Maleïnezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van maleïnezuur
Structuurformule van maleïnezuur
Molecuulmodel van maleïnezuur
Molecuulmodel van maleïnezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H4O4
IUPAC-naam maleïnezuur
Andere namen cis-buteendizuur, Z-buteendizuur
Molmassa 116,07 g/mol
SMILES
OC(=O)/C=C\C(O)=O
CAS-nummer 110-16-7
Beschrijving Wit poeder
Vergelijkbaar met fumaarzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H317 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338
Opslag Stevig gesloten houden
EG-Index-nummer 203-742-5
LD50 (ratten) 708 mg/kg
LD50 (konijnen) 1560 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,590 g/cm³
Smeltpunt 139 °C
Vlampunt 100 °C
Dampdruk 5,33 Pa
Oplosbaarheid in water 788 g/L
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Maleïnezuur is een organische verbinding met als brutoformule C4H4O4. Het is de triviale naam voor cis-buteendizuur en als zodanig behoort het tot de stofklasse der dicarbonzuren. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder dat zeer goed oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Industrieel wordt maleïnezuur bereid door hydrolyse van maleïnezuuranhydride. Maleïnezuuranhydride wordt ook geproduceerd door oxidatie van benzeen of butaan.

Structuur en eigenschappen[bewerken]

Maleïnezuur is het Z- of cis-isomeer van buteendizuur. Het andere isomeer is fumaarzuur. Dit verschil in configuratie resulteert in een verschil in vormingsenthalpie van 22,7 kJ/mol. Bovendien zijn de eigenschappen van de 2 isomeren totaal verschillend. Daar waar maleïnezuur oplosbaar is in water, is fumaarzuur onoplosbaar. Verder is het smeltpunt totaal verschillend (137°C voor maleïnezuur tegenover 287°C voor fumaarzuur). Deze verschillen in eigenschappen kunnen herleid worden naar de hoeveelheid en sterkte van intermoleculaire waterstofbruggen die gevormd kunnen worden. Maleinezuur kan interne waterstofbruggen vormen, terwijl dit bij fumaarzuur niet het geval is. De moleculen van fumaarzuur zijn door de E-configuratie van de dubbele binding veel beter stapelbaar en kunnen ook veel efficiënter intermoleculaire interacties aangaan. Dit leidt tot een hoger smeltpunt voor fumaarzuur.

Maleïnezuur is een relatief sterk dicarbonzuur met twee zuurconstanten:

  • pKa1 = 1,9
  • pKa2 = 6,07

Toepassingen[bewerken]

Maleïnezuur wordt in de industrie gebruikt als precursor voor de synthese van tal van andere verbindingen. Zo wordt glyoxylzuur gevormd door ozonolyse. Verder wordt het door een isomerisatiereactie omgezet in fumaarzuur. Op industriële schaal wordt deze reactie gekatalyseerd door een anorganisch zuur of door thio-ureum. Door hydrogenering van maleïnezuur kan barnsteenzuur gevormd worden.

Externe links[bewerken]