Methylacetoacetaat

Methylacetoacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylacetoacetaat
Algemeen
Molecuulformule	C5H8O3
IUPAC-naam	methyl-3-oxobutanoaat
Andere namen	MAA, acetoazijnzure methylester, acetylazijnzure methylester, 1-methoxybutaan-1,3-dion, methyl-3-oxobutyraat, methylacetylacetaat
Molmassa	116,1152200 g/mol
SMILES	CC(=O)CC(=O)OC
CAS-nummer	105-45-3
EG-nummer	203-299-8
PubChem	150848
Wikidata	Q424860
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met	ethylacetoacetaat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P305+P351+P338
Opslag	Gescheiden van oxiderende stoffen.
EG-Index-nummer	607-137-00-0
LD50 (ratten)	(oraal) 2800 - 3000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,039 ± 0,06 g/cm³
Smeltpunt	−27 °C
Kookpunt	171,7 °C
Vlampunt	(gesloten vat) 77 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	280 °C
Dampdruk	170 Pa
Oplosbaarheid in water	500 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Methylacetoacetaat of MAA is een organische verbinding met als brutoformule C₅H₈O₃. De stof komt voor als een kleurloze, heldere vloeistof met een citrusachtige geur, die goed oplosbaar is in water.

Toepassingen

Methylacetoacetaat kent een groot aantal toepassingen:

• bij de synthese van carbonzuren, ketonen en heterocyclische verbindingen (furanen, pyrazolen, pyridine, oxazolen, pyrimidines, chinolines, ...)
• als tussenproduct van vitamines (A, B1 en E), alsook van voedingsadditieven (methionine)
• als tussenproduct van geneesmiddelen (antipyrine, dipyridamol, nifedipine, halfsynthetische penicilline, ...)
• als tussenproduct van pesticiden (mevinfos, pirimifosmethyl, pirimifosethyl, hymexazol, ...)
• als industrieel technisch oplosmiddel
• bij de synthese van kleurstoffen

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verbranding met vorming van irriterende dampen. Ze reageert met oxiderende stoffen.

De stof is irriterend voor de ogen en de luchtwegen. Blootstelling kan een verminderd bewustzijn en duizeligheid veroorzaken.

Externe links

•  methylacetoacetaat - International Chemical Safety Card
• (en) Data-sheet van methylacetoacetaat
• (en) Gegevens van methylacetoacetaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties