Overleg:Heterocyclische verbinding

  Kwaliteitsbeoordeling

• Reviews en/of Etalagenominaties

Uitgebreider stuk over alkaloïden

Het eerder door mij genoemde boek van Seyhan Ege gaat bij de heterocyclische verbindingen uitgebreid in op de alkaloïden. In dit artikel worden ze slechts terloops genoemd als "bekendste voorbeeld" (wat ik discutabel vindt, ik denk dat DNA bekender is). Josq (overleg) 17 sep 2011 00:26 (CEST)

Verder wil ik opmerken dat ik een groot aantal specifieke reacties zie benoemd waar ik als niet-deskundige moeilijk van in kan schatten wat het relatieve belang is en of ze representaties zijn van te veralgemeniseren reacties (waarbij ik dan de voorkeur zou geven aan veralgemenisering). Josq (overleg) 17 sep 2011 00:31 (CEST)

Voorts vind ik dat polycyclische verbindingen een prominente paragraaf verdienen, en wellicht voor de belangrijkste skeletten een aparte tabel. Josq (overleg) 17 sep 2011 00:34 (CEST)

Tvanschaik gaf eerder aan dat de heterocyclische chemie zich met name concentreert op de heteroaromaten. Ik vind dat dat iets duidelijker uit dit artikel mag blijken. Josq (overleg) 17 sep 2011 00:36 (CEST)

Op punt 2 wil ik al even reageren (de andere heb ik in behandeling): ik start inderdaad met een algemene reactie, maar deze geldt enkel voor de synthese van heterocyclische drieringen. Vanuit een gegeven substraat kan een CH₂-eenheid in een dubbele binding geïnserteerd worden als het ware. Daarna ga ik verder in op enkele specifieke reacties voor zuurstof-, stikstof- en zwavelhoudende heterocyclische verbindingen, waarbij de grotere ringen ook aan bod komen. Daarin heb ik onder andere mijn cursus 'Organische chemie: reactiviteit I, II en III' als een leiddraad gebruikt en gekeken welke daar de belangrijkste zijn (epoxidatie, Paternò-Büchi-reactie, Hantzsch-pyridinesynthese, ...) en ik heb dat aangevuld met enkele andere reacties die toegepast kunnen worden. Er zijn namelijk honderden methoden om heterocyclische verbindingen te bereiden (zie onder het kopje Literatuur het werk J.J. Li (2005), Name reactions in heterocyclic chemistry). Dus die eerste reactie is zeker geen veralgemening voro grotere ringen, omdat het een reactie is enkel bestemd voor 3-ringen. - C (o) 17 sep 2011 09:26 (CEST)

Overzichtstabellen

Ik zou ook nog op willen merken dat ik werkelijk kan smullen van tabellen zoals die met de stamverbindingen. Mijn suggestie is om nog meer van dit soort overzichtstabellen in het artikel te verwerken. Bijvoorbeeld overzichten van ringsluitingsreacties (die trof ik bijvoorbeeld aan in het boek van Ege). Josq (overleg) 17 sep 2011 15:20 (CEST)

Inmiddels heb ik een extra paragraaf geschreven over alkaloïden en ook over hun isolering uit planten. Ik weet wel niet precies hoe die chromatografische technieken worden aangewend bij de scheiding van een mengsel van alkaloïden, maar dat doet er misschien niet echt toe. Ik krijg dit academiejaar een inleidingsvak 'Scheidingstechnieken', waaronder ook 30 uur chromatografie. Ik kan er dus (nog) niet veel over zeggen.

Ik heb tevens onder het kopje aromaticiteit benadrukt dat de heterocyclische chemie zich hoofdzakelijk rond heteroaromaten concentreert.

Daarnaast ben ik bezig met een aantal tabellen te ontwerpen, hoewel dat absoluut niet gemakkelijk is. - C (o) 17 sep 2011 17:17 (CEST)

Ege benadrukt drie classen van alkaloiden: tropanen, indolen en isoquinolinen.

Mocht je vragen hebben over scheidingstechnieken, dan kun je wel bij mij terecht (en ik wellicht weer bij collegae). Overigens zou ik de analytische chemie of buiten beschouwing laten, of in een aparte paragraaf behandelen, en niet bij de een stofklasse wel en bij de andere niet behandelen.

Ik denk dat tabellenwerk echt loont omdat het artikel daardoor structuur en overzicht krijgt (en persoonlijk vind ik het boeiend om er naar te kijken). Door teksten vol met chemische namen kom je anders moeilijk heen. Josq (overleg) 17 sep 2011 17:41 (CEST)

Ik heb al een eerste poging gedaan om een overzichtstabel te maken voor fusieverbindingen tussen een benzeenring en een heterocyclische 5- of 6-ring (van de stamverbindingen), zie Heterocyclische_verbinding#Polycyclische_verbindingen. Ik hoop dat dat was wat je ongeveer in je gedachten had.

Volgens het enige degelijke boek dat ik nu tot mijn beschikking heb (te weten Engbersen & de Groot, zie referenties onderaan) worden alkaloïden ingedeeld als volgt:

• Echte alkaloïden: zij bezitten een stikstofatoom in een ringstructuur en behoren dus formeel tot de heterocyclische verbindingen
• Protoalkaloïden: zij bezitten een stikstofatoom, maar dat maakt geen deel uit van een ringsysteem
• Pseudoalkaloïden: alkaloïden waarvan de biosynthese geen aminozuren als precursors bevat

Overigens moet ik wel opmerken dat de indeling volgens Ege, due u hierboven aanhaalt, vrij beperkt is. Hij benadrukt de klassen met een gegeven basisskelet (tropaan, indool en isochinoline), maar het gaat volgens mij veel breder: ook purine, chinoline, pyrrolidine etc ... kunnen als basisstructuur dienen. Maar aangezien ik dat werk niet tot mijn beschikking heb, kan ik er niet over oordelen. Ik baseer me voorlopig op wat ik wel heb. - C (o) 17 sep 2011 17:48 (CEST)

Een vlugge maar m.i. wel belangrijke opmerking: de suikers en afgeleide verbindingen ontbreken grotendeels nog. Eigenlijk vormen die natuurlijk een aparte klasse, maar voor zover ze in ringvorm voorkomen zijn het wel heterocyclische verbindingen. Josq (overleg) 19 sep 2011 10:54 (CEST)

'k Wordt op m'n wenken bediend, dikke complimenten!

Een overzicht van de belangrijkste verbindingen met meer dan 1 heteroatoom in de ring(en), is dat haalbaar? Josq (overleg) 19 sep 2011 13:48 (CEST)

Ik werk eraan in een excelbestandje, omdat het er redelijk veel zijn en de tabel ingewikkeld wordt. Dus nog even geduld - C (o) 19 sep 2011 16:11 (CEST)

Inmiddels heb ik een eerste ontwerp klaar:

		N/N			N/O		N/S
Vijfring	Stamverbinding	pyrazool	imidazool		oxazool	isoxazool	thiazool	isothiazool
		[[Bestand:]]	[[Bestand:]]		[[Bestand:]]	[[Bestand:]]	[[Bestand:]]	[[Bestand:]]
	Gefuseerde verbinding	indazool	benzimidazool	purine	benzoxazool	benzisoxazool	benzothiazool	1,2-benzisothiazool	2,1-benzisothiazool
		[[Bestand:]]	[[Bestand:]]	[[Bestand:]]	[[Bestand:]]	[[Bestand:]]	[[Bestand:]]	[[Bestand:]]	[[Bestand:]]
Zesring	Stamverbinding	pyridazine	pyrimidine	pyrazine	-		-
		[[Bestand:]]	[[Bestand:]]	[[Bestand:]]	-		-
	Gefuseerde verbinding	cinnoline	chinazoline	chinoxaline	-		-
		[[Bestand:]]	[[Bestand:]]	[[Bestand:]]	-		-

Is dit ongeveer wat je verwacht? Uiteraard moeten hier nog bestanden ingevoerd worden, maar dat is voor later. - C (o) 19 sep 2011 17:01 (CEST)

Helemaal super! En mocht ie te breed zijn dan kun je de heteroheteroverbindingen (met verschillende heteroatomen) onder de andere verbindingen zetten. Josq (overleg) 19 sep 2011 17:26 (CEST)

Ziezo: de tabel is af. Zie Heterocyclische_verbinding#Afgeleide_verbindingen. Ik heb een beetje moeten foefelen met de pixelgrootte, maar ik denk dat het resultaat bekoorlijk kan genoemd worden. Groet, C (o) 19 sep 2011 17:59 (CEST)

Ik heb een aantal van de afbeeldingen verkleind, zodat het op een schermresolutie van 1024x768 (een nog vrij gebruikelijke schermresolutie) zonder horizontaal scrollen leesbaar blijft. Volgens mij zijn de plaatjes nog steeds goed leesbaar. Sum^?urai8^? 19 sep 2011 18:11 (CEST)

Mij geen probleem, maar nu zijn ze wel erg klein. Vooral de structuren op de tweede rij zijn echt pietluttig. - C (o) 19 sep 2011 18:12 (CEST)

'k Zou er toch 2 tabellen van maken, een aparte voor de N/O en N/S verbindingen, scheelt meteen wat lege cellen. Trouwens, what about 1,2-benzisoxazool en 2,1-benzisoxazool? Josq (overleg) 19 sep 2011 18:18 (CEST)

De tabellen zijn inmiddels opgesplitst. Die naamgeving van die twee structuren is niet gemakkelijk. Ik heb vertrouwd op mijn tekenprogramma die zo'n naam zelf genereert, maar ik heb zelf ook m'n twijfels. Het enige verschil zit in de positie van stikstof en zwavel in het heterocyclische ring. De ene keer dit stikstof vlak aan de benzeenring, in het andere geval zwavel. Weet jij raad eventueel? Groet, C (o) 21 sep 2011 19:14 (CEST)