Vinylcyclohexaandiepoxide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Vinylcyclohexaandiepoxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van vinylcyclohexaandiepoxide
Structuurformule van vinylcyclohexaandiepoxide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H12O2
IUPAC-naam 4-(2-oxiranyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptaan
Andere namen 1-epoxyethyl-3,4-epoxycyclohexaan
Molmassa 140,17968 g/mol
SMILES
C1CC2C(O2)CC1C3CO3
InChI
1S/C8H12O2/c1-2-6-7(10-6)3-5(1)8-4-9-8/h5-8H,1-4H2
CAS-nummer 106-87-6
EG-nummer 203-437-7
PubChem 7833
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H331 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P301+P310 - P311
Carcinogeen mogelijk (IARC-klasse 2)
Opslag Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen, alcoholen en aminen. Droog.
EG-Index-nummer 603-066-00-4
VN-nummer 2810
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,10 g/cm³
Smeltpunt < −55 °C
Kookpunt 227 °C
Vlampunt (open vat) 110 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 393 °C
Dampdruk (bij 20°C) < 130 Pa
Oplosbaarheid in water 183 g/l
Goed oplosbaar in water
log(Pow) 1,3
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Vinylcyclohexaandiepoxide is een toxische organische verbinding met als brutoformule C8H12O2. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die goed oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Vinylcyclohexaandiepoxide kan bereid worden uit de epoxidatie van 4-vinylcyclohexeen (het Diels-Alder-dimeer van 1,3-butadieen) met een peroxycarbonzuur.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Vinylcyclohexaandiepoxide wordt voornamelijk gebruikt als reactieve verdunner voor andere diepoxiden. Handelsnamen van het product zijn EP-206, ERLA-2270, ERLA-2271, UNOX Epoxide 206, NCI-C60135 en Chissonox-206.

Vinylcyclohexaandiepoxide is een intermediair in de condensatiereactie van dicarbonzuren. Het wordt verder nog gebruikt als monomeer voor de bereiding van polyglycolen met een epoxy-groep en voor de homopolymerisatie van bepaalde harsen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

Vinylcyclohexaandiepoxide kan polymeriseren in contact met zuren en basen, waardoor brand- of ontploffingsgevaar ontstaan. Het vormt bij verbranding een scherpe rook en irriterende dampen. De stof reageert met verbindingen die actieve waterstof bevatten, zoals alcoholen en aminen.

De stof is irriterend voor ogen, de huid en de luchtwegen. Inademing van het product kan longoedeem veroorzaken en blootstelling aan hoge concentraties kan de dood veroorzaken. Op lange termijn of bij langdurige blootstelling kunnen er schadelijke effecten optreden op de nieren, de eierstokken en de teelballen, met als gevolg weefselbeschadiging. Deze stof is mogelijk carcinogeen bij de mens.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]