4-methoxyacetofenon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
4-methoxyacetofenon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-methoxyacetofenon
Structuurformule van 4-methoxyacetofenon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H10O2
IUPAC-naam 1-(4-methoxyfenyl)ethanon
Andere namen 4-aceetanisol, p-aceetanisol, p-methoxyfenylmethylketon
Molmassa 150,1745 g/mol
SMILES
CC(=O)C1=CC=C(C=C1)OC
InChI
1S/C9H10O2/c1-7(10)8-3-5-9(11-2)6-4-8/h3-6H,1-2H3
CAS-nummer 100-06-1
EG-nummer 202-815-9
PubChem 7476
Beschrijving Kleurloze kristallen met een aromatische geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
LD50 (ratten) (peroraal) 1720 mg/kg
LD50 (konijnen) (percutaan) > 5000 mg/kg
LD50 (muizen) (oraal) 820 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,08 g/cm³
Smeltpunt 38 °C
Kookpunt 263 °C
Vlampunt 138 °C
Dampdruk (bij 20°C) 6,44 Pa
Oplosbaarheid in water 2,47 g/L
Goed oplosbaar in ethanol
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 1,74
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

4-methoxyacetofenon of 4-aceetanisol is een organische verbinding met als brutoformule C5H6O. De stof komt voor als kleurloze schilferige kristallen, die bijna niet oplosbaar zijn in water. Het bezit een kenmerkende aromatische geur van karamel, fruit en vanille. De geur is vergelijkbaar met die van 4-methoxybenzaldehyde (anisaldehyde).

Synthese[bewerken]

4-methoxyacetofenon kan bereid worden door een Friedel-Crafts-acylering van anisol met acetylchloride:

Synthese van 4-methoxyacetofenon

Als alternatief voor de vaak gebruikte katalysator aluminiumchloride wordt ook gebruikgemaakt van zeolieten.

Toepassingen[bewerken]

Omwille van diens typische zoete geur wordt 4-methoxyacetofenon verwerkt in onder andere parfums, voeding (als geurstof) en sigaretten. In voeding ligt de concentratie op hoogstens 35 ppm.[1]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties