Bifenyl-2-ol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Bifenyl-2-ol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van bifenyl-2-ol
Structuurformule van bifenyl-2-ol
3D-staafjesmodel zwart = Koolstof wit = Waterstof rood = Zuurstof
3D-staafjesmodel

zwart = Koolstof
wit = Waterstof
rood = Zuurstof

Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H10O
IUPAC-naam bifenyl-2-ol
Andere namen 2-fenylfenol, orthofenylfenol, 2-hydroxybifenyl
Molmassa 170,21 g/mol
SMILES
Oc2ccccc2c1ccccc1
CAS-nummer 90-43-7
EG-nummer 201-993-5
PubChem 7017
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer 604-020-00-6
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,29 g/cm³
Smeltpunt 56-58 °C
Kookpunt 286 °C
Vlampunt 138 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,2 g/L
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Bifenyl-2-ol (IUPAC-naam) of 2-fenylfenol is een organische verbinding die bestaat uit fenol met in de ortho-positie een fenylgroep. Het is een witte tot lichtpaarse, kristallijne vaste stof. Het is een biocide die werkzaam is tegen vele micro-organismen.

Synthese[bewerken]

Bifenyl-2-ol kan op verschillende manieren bereid worden. De meest gebruikte is door de reactie van chloorbenzeen met natriumhydroxide bij hoge temperatuur en druk.

Toepassingen[bewerken]

Bifenyl-2-ol wordt gebruikt in desinfecterende middelen en als fungicide voor het bewaren van citrusvruchten na de oogst. Het wordt over de schil van de vruchten verstoven om ze te beschermen tegen schimmels en bacteriën.

De stof was hiervoor in de Europese Unie oorspronkelijk ingedeeld als voedingsadditief met E-nummer E231. Maar ze is uit de lijst van E-nummers verwijderd door Richtlijn 2003/114/EG omdat ze een gewasbeschermingsmiddel is, waarvoor Richtlijn 91/414/EG van toepassing is[1] (hetzelfde geldt voor de verwante stoffen bifenyl en natriumorthofenylfenol).

Op 17 december 2009 heeft de Europese Commissie bifenyl-2-ol opgenomen in de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen bij Richtlijn 91/414/EG.[2] De toelating geldt ook voor de zouten van de stof, waaronder het natriumzout natrium-2-fenylfenolaat dat dezelfde toepassingen heeft. Het zout heeft technisch het voordeel dat het beter in water oplosbaar is dan de bifenyl-2-ol zelf.

Bifenyl-2-ol wordt ook als conserveermiddel toegevoegd aan andere producten, zoals verfstoffen, metaalbewerkingsvloeistoffen, sommige cosmetische producten (bv. deodoranten), huishoudelijke schoonmaakmiddelen enz. Het wordt ook op versgekapt hout aangebracht.

Het is verder nog een intermediaire stof bij de synthese van andere stoffen onder meer vlamvertragers en kleurstoffen.

Natriumorthofenylfenol, het natriumzout van Bifenyl-2-ol wordt gebruikt als voedingsadditief (E232).[3] Het wordt gebruikt onder meer gebruikt om de houdbaarheid van citrusvruchten te beïnvloeden.[4]

Eigenschappen[bewerken]

Bifenyl-2-ol is slechts weinig oplosbaar in water, maar wel goed oplosbaar in vele organische oplosmiddelen en oliën. Het natriumzout is wel goed oplosbaar in water.

Bifenyl-2-ol kan irritatie veroorzaken van de ogen en de luchtwegen. Het natriumzout is een corrosief voor huid en ogen. Beide zijn schadelijk bij inslikken.

De stof is zeer acuut toxisch voor waterorganismen, vooral algen.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties