Borneol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Borneol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van borneol
Structuurformule van borneol
Molecuulmodel van borneol
Molecuulmodel van borneol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H18O
IUPAC-naam endo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
Andere namen kamfol, 2-hydroxykamfaan, 2-hydroxybornaan
Molmassa 154,24932 g/mol
SMILES
CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C
InChI
1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1
CAS-nummer 464-43-7
EG-nummer 208-080-0
PubChem 6552009
Beschrijving Kleurloze kristallen
Vergelijkbaar met kamfer
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Waarschuwing
H-zinnen H228
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210
VN-nummer 1312
ADR-klasse Gevarenklasse 4.1
LD50 (ratten) (oraal) 5033 mg/kg
LD50 (muizen) (oraal) 1750 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,011 g/cm³
Smeltpunt 208 °C
Kookpunt 213 °C
Vlampunt 65 °C
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Borneol of kamfol is een gebrugde organische verbinding met als brutoformule C10H18O. De stof komt voor als kleurloze en naar kamfer ruikende kristallen, die onoplosbaar zijn in water.

Structuur[bewerken]

Borneol is structureel gezien sterk verwant met bornaan en kamfer. Er bestaat een exo-isomeer van borneol: isoborneol. Hierbij is de hydroxylgroep exo geplaatst ten opzichte van de ringstructuur. Bij borneol staat de hydroxylgroep endo geplaatst. Borneol en isoborneol zijn bijgevolg enantiomeren van elkaar.

Borneol behoort tot de klasse der bicyclische terpenen (meer bepaald de monoterpenen) en vormt daarom een component van een groot aantal essentiële oliën. Het is tevens een secundair alcohol.

Synthese en reacties[bewerken]

Borneol kan eenvoudig met salpeterzuur of chroomzuur geoxideerd worden tot de ketonvorm kamfer. Omgekeerd kan kamfer gereduceerd worden tot borneol door middel van een Meerwein-Ponndorf-Verley-reductie. Isoborneol kan worden gevormd door de irreversibele reductie van kamfer met natriumboorhydride:

Reductie van kamfer met natriumboorhydride geeft isoborneol.

Natuurlijk voorkomen[bewerken]

Borneol komt in de natuur voor als het optisch actieve d-(+)-borneol. Het kan worden aangetroffen bij verschillende soorten uit het geslacht Artemisia, uit de familie Dipterocarpaceae en bij de soorten Blumea balsamifera en Kaempferia galanga. Verder komt het in mindere mate voor in etherische oliën van koriander, boerenwormkruid, nootmuskaat, salie en rozemarijn.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Borneol is een relatief stabiele verbinding, maar kan schadelijk en irriterend zijn voor ogen, huid en luchtwegen. De verbinding is niet direct toxisch, maar in grote hoeveelheden kan het wel schadelijk zijn. Borneol is licht ontvlambaar en moet daarom ver verwijderd blijven van iedere vorm van vuur of vonken.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]