Ibogaïne

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Ibogaïne
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ibogaïne
Structuurformule van ibogaïne
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C20H26N2O
IUPAC-naam 12-methoxyibogamine
Andere namen endabuse
Molmassa 310,43324 g/mol
SMILES
CCC1CC2CC3C1N(C2)CCC4=C3NC5=C4C=C(C=C5)OC
InChI
1S/C20H26N2O/c1-3-13-8-12-9-17-19-15(6-7-22(11-12)20(13)17)16-10-14(23-2)4-5-18(16)21-19/h4-5,10,12-13,17,20-21H,3,6-9,11H2,1-2H3/t12-,13-,17-,20-/m0/s1
CAS-nummer 83-74-9
EG-nummer 201-498-4
PubChem 442108
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 148 °C
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ibogaïne is een hallucinogeen dat wordt gewonnen uit de bast van de wortel van de West-Afrikaanse plant Tabernanthe iboga. Aanhangers van het Bwitigeloof gebruiken het in hun rituelen. Wetenschappelijk onderzoek heeft aangetoond dat morfineverslaafde ratten na toediening van ibogaïne veel minder morfine verbruikten. Hetzelfde geldt voor cocaïne- en alcoholverslaafde ratten. Het blijkt dat de ontwenningsverschijnselen minder worden, maar ook het verlangen naar een nieuw shot. Deze reductie van verlangen duurt van een paar weken tot een paar maanden. Aan het gebruik kleven echter mogelijk ook risico's, in een aantal landen staat de stof op de lijst met verboden middelen.

Geschiedenis[bewerken]

Tabernanthe iboga

De eerste wetenschappelijke tekst over ibogaïne is in het Frans en dateert van 1864. Het rapporteert dat het eten van de ibogawortel niet giftig is, tenzij hij vers of in zeer hoge doseringen wordt geconsumeerd. De plant kreeg de naam Tabernanthe iboga op de bijeenkomst van het Linnaeusgenootschap in Parijs in 1889.

In de jaren '50 van de 20e eeuw begon het onderzoek in Verenigde Staten. In 1967 werd de stof geplaatst op de Amerikaanse lijst van zeer verslavende stoffen zonder enig medisch nut, en werd dus illegaal. Inmiddels staat de stof in veel landen op de lijst met verboden middelen.

In 1962 nam Howard Lotsof, een heroïneverslaafde, een shot ibogaïne. Hij merkte dat nadat hij ibogaïne had genomen zijn verlangen naar heroïne verdween. Hij wilde de stof op de markt brengen onder de naam Endabuse, maar dit werd niet toegestaan door de Amerikaanse overheid. Hij verhuisde naar Nederland. Samen met Jan Bastiaans deed hij experimentele behandelingen met heroïneverslaafden, totdat in 1993 een patiënte overleed, kort na de therapie.[1]

In 2011 is het Openbaar Ministerie in Nederland een onderzoek gestart naar behandelingen met ibogaïne.[2] In 2014 kwam de Rechtbank Midden-Nederland met een uitspraak in een zaak rond ibogaïne. De rechtbank schiep hierbij duidelijkheid over de status van het middel ibogaïne: het is een geneesmiddel, zodat de verbodsbepalingen uit de Geneesmiddelenwet van toepassing zijn.[3][4]

Risico's[bewerken]

Ibogaïne beïnvloedt een aantal neurotransmitters en kan hallucinaties veroorzaken. Ibogaïne kan zelfs bij lage doses ernstige hartritmestoornissen veroorzaken die dodelijk kunnen aflopen. Uit onderzoek blijkt ook dat hoge doses ibogaïne bij ratten hersenschade kunnen veroorzaken.[5][6]

Eigenschappen[bewerken]

De gele wortel bevat minstens 12 alkaloïden waarvan de eerste en tevens bekendste, ibogaïne, in 1901 al geïsoleerd werd. Ibogaïne is een indoolalkaloïde. De wortelschors heeft het hoogste gehalte ibogaïne (2-6%), het laagste gehalte zit in de bladeren (0,35%).

Iboga-extract remt de werking van acetylcholinesterase (een enzym dat acetylcholine afbreekt). Remming hiervan treedt ook op bij zuivere ibogaïne, maar dan het effect veel minder. Ibogaïne is een agonist van serotonine.

Commercieel wordt de verbinding verhandeld als het hydrochloride.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties