Propaandinitril

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Propaandinitril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van propaandinitril
Structuurformule van propaandinitril
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H2N2
IUPAC-naam propaandinitril
Andere namen malonnitril, dicyaanmethaan
Molmassa 66,062 g/mol
SMILES
N#CCC#N
CAS-nummer 109-77-3
EG-nummer 203-703-2
PubChem 8010
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H331 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P311 - P501
EG-Index-nummer 608-009-00-7
VN-nummer 2647
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) (oraal) 25 mg/kg
(dermaal) 350 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,04 g/cm³
Smeltpunt 32-34 °C
Kookpunt 220 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 133 g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Propaandinitril of malonnitril is een organische verbinding die behoort tot de nitrilen. Het is een giftige en milieugevaarlijke stof.

Synthese[bewerken]

Commercieel wordt propaandinitril bereid door de reactie van acetonitril met cyanogeenchloride bij hoge temperatuur (700°C of meer):[1]

\mathrm{CH_3CN\ +\ ClCN\longrightarrow\ CH_2(CN)_2\ +\ HCl}

Toepassingen[bewerken]

Propaandinitril is een tussenproduct bij de synthese van een aantal organische verbindingen, in het bijzonder geneesmiddelen, landbouwchemicaliën zoals fungiciden[2] en traangas van het benzaldehydetype, met name CS-gas. Dat is het resultaat van een Knoevenagel-condensatie van 2-chloorbenzaldehyde en propaandinitril:

CS-chemical-synthesis.png

De reactiviteit van propaandinitril wordt veroorzaakt door de elektronenzuigende effect van de twee nitrilgroepen op het centrale koolstofatoom. Het resultaat daarvan is dat een negatieve lading relatief makkelijk op het centrale koolstofatoom gevormd kan worden (onder afstaan van een waterstofion aan piperidine). Het ontstane anion addeert aan de carbonylgroep, waarna door afsplitsing van water het reactieproduct ontstaat.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties