CS-gas

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
CS-gas
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van CS-gas
Structuurformule van CS-gas
Molecuulmodel van CS-gas
Molecuulmodel van CS-gas
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H5ClN2
IUPAC-naam 2-(chloorfenyl)methyleennitril
Andere namen o-(chloorfenyl)methyleenmalonnitril, (2-chloorfenyl)methyleenpropaandinitril, β-,β-dicyaan-o-chloorstyreen, CS, NCI-C55118, USAF KF-11, 2-chloor-BMN
Molmassa 188,6131 g/mol
SMILES
C1(=CC=CC=C1C=C(C#C)C#C)Cl
InChI
1/C10H5ClN2/c11-10-4-2-1-3-9(10)5-8(6-12)7-13/h1-5H
CAS-nummer 2698-41-1
Beschrijving Wit kristallijn poeder met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H315 - H319 - H331
EUH-zinnen geen
P-zinnen P264 - P270 - P301+P310 - P321 - P330
Opslag Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten en in een goed verluchte ruimte bewaren.
VN-nummer 3276
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,04 g/cm³
Smeltpunt 93-96 °C
Kookpunt 310-315 °C
Dampdruk 0,0045 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 1-5 g/L
Goed oplosbaar in aceton, dimethylsulfoxide
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

CS-gas, de triviale naam voor ortho-chloorbenzylideenmalononitril, is een toxische en irriterende organische chloorverbinding, met als brutoformule C10H5ClN2. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder met kenmerkende geur. CS-gas is zeer slecht oplosbaar in water, maar zeer goed in aceton en DMSO.

De afkorting CS verwijst naar de achternamen van de ontdekkers van deze stof, Ben B. Corson en Roger W. Stoughton.[1] Ze ontdekten CS-gas aan het Middlebury College in 1928.

Ondanks het feit dat het als gas wordt bestempeld, is de stof wel degelijk een vaste stof. De voornaamste toepassing van CS-gas is als traangas. Het werd in de jaren '50 en '60 van de 20ste eeuw heimelijk ontwikkeld in Porton Down, een militair domein in Wiltshire (Engeland). Aanvankelijk werd de werking van de stof getest op proefdieren, later op vrijwilligers uit het British Army.

Synthese[bewerken]

CS-gas wordt bereid uit een reactie van 2-chloorbenzaldehyde en propaandinitril, aan de hand van een Knoevenagel-condensatie:

Bereiding van CS-gas

Deze reactie wordt gekatalyseerd aan de hand van een zwakke base, zoals piperidine of pyridine. De methode voor de bereiding is sedert de ontdekking in 1928 nog niet gewijzigd.[2] Er zijn andere methoden gesuggereerd om de opbrengst en het rendement te verhogen: gebruik van andere basen als katalysator, het weglaten van oplosmiddelen en technieken die gebruikmaken van microgolven.[3]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De fysische eigenschappen van de stof werden al beschreven bij de ontdekking: Certain of these dinitriles have the effect of sneeze and tear gases. They are harmless when wet but to handle the dry powder is disastrous.[4]

CS-gas reageert hevig met sterke basen en sterke zuren, met vorming van ammoniak. De stof ontleedt bij verbranding, met vorming van giftige dampen, waaronder waterstofchloride, waterstofcyanide en stikstofoxiden. Ze reageert hevig met sterk oxiderende stoffen, waardoor kans op brand en ontploffing ontstaat.

CS-gas is sterk irriterend en kan ernstige schade aan de ogen en de longen veroorzaken. Bij inhalatie veroorzaakt dit meestal ongewenste effecten, zoals hoesten, duizeligheid, hoofdpijn, moeizame en pijnlijke ademhaling, misselijkheid, keelpijn en braken. Bij contact met de huid kan er een branderig gevoel ontstaan en kan er blaarvorming optreden. Aangezien CS-gas een lacrimator is, veroorzaakt de stof tranende ogen.

De stof is op zich vrij toxisch en kan schade berokkenen aan het hart en de lever.[5] Bovendien wordt gesuggereerd dat contact met CS-gas zou kunnen leiden tot miskramen, aangezien de stof clastogene effecten (abnormale wijzigingen in de chromosoomstructuur) heeft op cellen van zoogdieren.

CS-gas is evenwel niet dodelijk, maar kan ernstige en blijvende letsels veroorzaken indien men onvoldoende beschermd is.

Gebruik als aerosol[bewerken]

CS-gas komt voor als vaste stof, maar wordt voornamelijk gebruikt als aërosol. Er zijn verschillende technieken om van CS-poeder een aërosol te maken:

  • Gebruikmaken van gesmolten CS-poeder
  • CS-poeder oplossen in een organisch oplosmiddel
  • Gebruikmaken van CS2, een micro-verpulverde vorm van CS-poeder, die behandeld is met silicium

CS-gas in het nieuws[bewerken]

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) CS, chemical compound, The Free Dictionary, 2007
  2. (en) B.B. Corson & R.W. Stoughton (1928) - Reactions of Alpha, Betha-Unsaturated Dinitriles, J. Am. Chem. Soc., 50, pp. 2825–2837
  3. (en) A. Pande, K. Ganesan, A.K. Jain, P.K. Gupta & R.C. Malhotr (2005) - Novel Eco-Friendly Process for the Synthesis of 2-Chlorobenzylidenemalononitrile and ITS Analogues Using Water As a Solvent, Org. Proc. Res. Develop., 9, pp. 133–136
  4. Vertaling: Sommige van deze dinitrilen hebben het effect van traangas. Ze zijn onschadelijk wanneer ze vochtig zijn, maar het droge poeder is een ramp om mee te werken.
  5. (en) Howard Hu, Jonathan Fine, Paul Epstein, Karl Kelsey, Preston Reynolds & Bailus Walker (1989) - Tear Gas: Harassing Agent or Toxic Chemical Weapon?, Journal of the American Medical Association, 262 (5)
  6. (nl) 23-Jarige Emmeloorder aangehouden na aantreffen CS-gas, RegioNieuws, 7 mei 2009
  7. (en) Dozens hit by CS gas during anti-wall demonstrations, Ma'an News Agency, 22 augustus 2009