Propaannitril

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Propaannitril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van propaannitril
Structuurformule van propaannitril
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H5N
IUPAC-naam propaannitril
Andere namen propionitril, ethylcyanide, cyano-ethaan
Molmassa 55,0785 g/mol
CAS-nummer 107-12-0
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Toxisch
Gevaar
H-zinnen H225 - H300 - H310 - H319 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P264 - P280 - P301+P310 - P302+P350 - P305+P351+P338
Opslag Brandveilig. Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, zuren, voeding en voedingsmiddelen.
VN-nummer 2404
ADR-klasse Gevarenklasse 3
LD50 (konijnen) (dermaal) 40–56 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,7918 g/cm³
Smeltpunt -92 °C
Kookpunt 97 °C
Vlampunt (gesloten vat) 6 °C
Dampdruk 5200 Pa
Oplosbaarheid in water 100 g/L
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Propaannitril is een organische verbinding met als brutoformule C3H5N. Het is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende, etherische geur. De stof is zeer goed oplosbaar in water.

Synthese[bewerken]

Propaannitril kan op verschillende manieren worden bereid. Een eerste manier is de dehydratie van propionamide:

\mathrm{C_2H_5CONH_2\ \longrightarrow\ C_2H_5CN\ +\ H_2O}

Een alternatief is de reductie van acrylonitril:

\mathrm{H_2C{=}CHCN\ +\ H_2\ \longrightarrow\ C_2H_5CN }

Dit is een nevenreactie bij de productie van adiponitril door de elektrohydrodimerisatie van acrylonitril, een stap in het proces voor de productie van nylon-6,6. Propaannitril kan echter terug omgezet worden in acrylonitril door middel van dehydrogenering.[1]

Een andere methode is de destillatie van ethylwaterstofsulfaat in aanwezigheid van kaliumcyanide:

\mathrm{C_2H_5HSO_4\ +\ KCN\ \longrightarrow\ C_2H_5CN\ +\ KHSO_4}

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verhitting met vorming van giftige dampen, onder andere stikstofoxiden en waterstofcyanide. Propaannitril reageert hevig met sterk oxiderende stoffen, waardoor brand- en ontploffingsgevaar ontstaat. Ze reageert tevens met zuren, stoom en warm water, waarbij uiterst giftig en brandbaar waterstofcyanide ontstaat.

De stof kan effecten hebben op de ijzerstofwisseling in het lichaam, met verstikking als gevolg. Blootstelling aan propaannitril kan bewusteloosheid, onregelmatige hartslag en zelfs de dood veroorzaken. De effecten kunnen met vertraging optreden.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties