Naar inhoud springen

Nicotinamide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
(Doorverwezen vanaf Niacinamide)
Nicotinamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van nicotinamide
Structuurformule van nicotinamide
Algemeen
Molecuulformule C6H6N2O
IUPAC-naam pyridine-3-carboxamide
Andere namen niacinamide, vitamine PP
Molmassa 122,12 g/mol
SMILES
NC(=O)c1cccnc1
CAS-nummer 98-92-0
EG-nummer 202-713-4
PubChem 936
Wikidata Q192423
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 128-131 °C
Vlampunt 150 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 700 g/L
Goed oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Nicotinamide, ook bekend als niacinamide, is het amide van nicotinezuur (vitamine B3). Het is een biologisch belangrijke stof als component van het co-enzym NAD, dat een rol speelt bij stofwisselingsprocessen. Het komt voor in volkoren graanproducten, vlees, vis, noten, zaden, groente en aardappelen.

Nicotinamide wordt als geneesmiddel gebruikt tegen haartong en pellagra, huidziekten die veroorzaakt worden door een tekort aan nicotinezuur of nicotinamide (in de verouderde naam vitamine PP staat PP voor Pellagra preventing). Niacinamide zorgt voor de aanmaak van zogenaamde ceramiden en vrije vetzuren. Deze natuurlijke huidvetten versterken de barrièrefunctie. Hierdoor verliest de huid minder vocht en is beter bestand tegen invloeden van buitenaf. Het wordt ook als voedingsadditief toegediend, vooral in diervoeder; veel dieren kunnen onvoldoende nicotinamide aanmaken. Het is ook in een aantal cosmetische producten aanwezig, alsmede in sommige vitaminepreperaten. In de energy drink Red Bull en in een aantal andere soorten energy drinks (energiedrankjes), is niacinamide toegevoegd, alsmede enkele andere B-vitaminen.[1]

De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Het laatste decennium staat de stof nicotinamide mononucleotide (NMN) sterk in de belangstelling als middel tegen veroudering.[2][3] Het is een verbinding van nicotinamide en ribose.