Heliotropine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Heliotropine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van heliotropine
Structuurformule van heliotropine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H6O3
IUPAC-naam 1,3-benzodioxol-5-carbaldehyde
Andere namen piperonal, 3,4-methyleendioxy-benzaldehyde, piperonylaldehyde
Molmassa 150,14 g/mol
SMILES
O=Cc1ccc2OCOc2c1
InChI
1/C8H6O3/c9-4-6-1-2-7-8(3-6)11-5-10-7/h1-4H,5H2
CAS-nummer 120-57-0
EG-nummer 204-409-7
PubChem 8438
Beschrijving Kleurloze tot lichtgele kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen geen
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Opslag In het donker opslaan.
LD50 (ratten) (oraal) 2700 mg/kg
(huid) > 5 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos tot lichtgeel
Smeltpunt 36 °C
Kookpunt 263 °C
Vlampunt 113 °C
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Heliotropine of piperonal is een organische verbinding met een zoete geur die doet denken aan vanille en amandel. In zuivere toestand zijn het kleurloze tot lichtgele kristallen, die slecht oplosbaar zijn in water.

Voorkomen[bewerken]

Heliotropine is een stof die in sommige soorten planten, met name sassafras (Sassafras albidum) voorkomt. De naam is afkomstig van heliotroop, een geslacht van heesters als Heliotropium arborescens en Heliotropium peruvianum, die sterk naar de er in voorkomende heliotropine ruiken.

Synthese[bewerken]

Uitgangsstof voor heliotropine in planten is safrol. Synthetisch wordt heliotropine ook uit safrol bereid. Deze stof wordt geïsomeriseerd naar isosafrol en vervolgens geoxideerd tot heliotropine.

Een oudere synthese is die uit piperine, een stof die in peper voorkomt. Hier is dan ook het synoniem piperonal van afkomstig. Bij deze synthese wordt piperine gehydrolyseerd, waarbij piperinezuur ontstaat. Dit piperinezuur wordt vervolgens geoxideerd tot piperonal met behulp van kaliumpermanganaat in een basisch milieu.

Toepassingen[bewerken]

Heliotropine wordt soms als conserveermiddel gebruikt in cosmetica vanwege haar antibacteriële werking. Een nadeel hierbij is de kenmerkende geur, die de keuze van parfumering beperkt.

In parfum en andere geurcomposities wordt heliotropine gebruikt bij imitatie van vanille en oosterse parfumgeuren. Daarnaast ook bij witte bloemen parfums zoals muguet (lelietje-van-dalen) en kersengeur. Het FEMA-nummer is 2911.

In levensmiddelaroma's wordt heliotropine ook gebruikt, met name in vanille- en kersenaroma's.

Heliotropine is verder een grondstof voor diverse organische verbindingen, waaronder synthetisch sesamol en drugs als MDA en MDMA. Om deze reden is de handel in heliotropine aan banden gelegd. Binnen de Europese Unie mag heliotropine alleen met een vergunning van overheidswege worden geproduceerd of verhandeld, zoals beschreven in Europese richtlijn 92/109/EEG. In Nederland valt heliotropine onder de Wet voorkoming misbruik chemicaliën.

Externe links[bewerken]