Kaneelaldehyde

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Kaneelaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van kaneelaldehyde
Structuurformule van kaneelaldehyde
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H8O
IUPAC-naam (2E)-3-fenylprop-2-enal
Andere namen kaneelaldehyde, trans-kaneelaldehyde, cinnamal
Molmassa 132,16 g/mol
SMILES
O=C\C=C\c1ccccc1
CAS-nummer 104-55-2
EG-nummer 203-213-9
PubChem 637511
Beschrijving Lichtgele olie met kaneelgeur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur geel
Dichtheid 1,05 g/cm³
Smeltpunt -7,5 °C
Kookpunt 248 °C
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Kaneelaldehyde of cinnamaldehyde is de triviale naam van het aldehyde 3-fenyl-2-propeenaldehyde of 3-fenyl-2-propenal. Het is een α-β-onverzadigde verbinding met een trans-configuratie van de dubbele binding. De stof komt in de natuur voor in de bast van de kaneelboom; ze is het hoofdbestanddeel van de olie die van de bast wordt bekomen. De cis-isomeer komt niet in de natuur voor.

Synthese[bewerken]

Kaneelaldehyde kan men met behulp van stoomdestillatie uit kaneelboomolie afscheiden. De stof is ook synthetisch te bereiden via de aldolcondensatie van aceetaldehyde en benzaldehyde; deze reactie wordt gekatalyseerd door een base.

Toepassingen[bewerken]

Veruit de belangrijkste toepassing is als smaakstof, om kaneelsmaak te geven aan voedingswaren, dranken, medicijnen. Ook wordt het aan parfumcomposities toegevoegd. Kaneelaldehyde kan echter wel parfumallergie veroorzaken.

Kaneeladehyde heeft ook een antibacteriële werking, in het bijzonder tegen bacteriën in de mond die slechte adem veroorzaken. Men kan het gebruiken in mondwater, kauwgom en andere producten om een frisse adem te bekomen.[1]

De geur van de stof is een afweermiddel tegen honden en katten. De stof wordt in de landbouw gebruikt als een niet-giftig fungicide, insecticide en miticide.[2][3]

Bij elektroplating wordt het gebruikt om het behandeld metaal glanzend te maken.

Eigenschappen[bewerken]

Kaneelaldehyde is goed biologisch afbreekbaar. In het lichaam wordt het omgezet in benzoëzuur en/of hippuurzuur.

De zuivere stof werkt irriterend op de ogen, huid en ademhalingsorganen. Herhaalde blootstelling kan de huid overgevoelig maken en een eczeemachtige huidaandoening veroorzaken.

Bronnen, noten en/of referenties