Tributylfosfaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tributylfosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tributylfosfaat
Structuurformule van tributylfosfaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H27O4P
IUPAC-naam tributylfosfaat
Andere namen tri-n-butylfosfaat, butylfosfaat, fosforzure tributylester
Molmassa 266,314141 g/mol
SMILES
CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC
InChI
1S/C12H27O4P/c1-4-7-10-14-17(13,15-11-8-5-2)16-12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3
CAS-nummer 126-73-8
EG-nummer 204-800-2
PubChem 31357
Beschrijving Kleurloze en reukloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P281
EG-Index-nummer 015-014-00-2
ADR-klasse Gevarenklasse
MAC-waarde 1 ppm
11 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 3000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,9727 g/cm³
Smeltpunt < -80 °C
Kookpunt 289 °C
Vlampunt (open vat) 146 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 410 °C
Dampdruk (bij 177°C) 17.000 Pa
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 4,0
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog -1380 kJ/mol
ΔfHol -1454 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tributylfosfaat of TBP (van het Engelse: tributyl phosphate) is een organische verbinding met als brutoformule C12H27O4P. De stof komt voor als een kleurloze en reukloze viskeuze vloeistof, die slecht oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Tributylfosfaat wordt bereid door een verestering van fosforzuur met 1-butanol. Op laboratoriumschaal kan het bereid worden vanuit fosforylchloride:[1]

\mathrm{POCl_3\ +\ 3\ C_4H_9OH\ \longrightarrow\ PO(C_4H_9)_3\ +\ 3\ HCl}

Toepassingen[bewerken]

Tributylfosfaat is een veelgebruikte weekmaker voor cellulose-esters, zoals nitrocellulose en celluloseacetaat. Het vormt stabiele hydrofobe complexen met een aantal metalen. Deze complexen zijn zowel oplosbaar in organische oplosmiddelen als in superkritisch CO2.

Verder is tributylfosfaat een oplosmiddel voor inkt, synthestische harsen, rubbers, lijmen, herbiciden en fungiciden.

Industriële toepassingen tributylfosfaat zijn onder andere:

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Tributylfosfaat ontleedt bij verhitting en bij verbranding, met vorming van giftige dampen, waaronder fosforoxiden. Het reageert met warm water, met vorming van corrosief fosforzuur en butanol. De stof tast sommige kunststoffen, rubber en coatings aan.

De stof is sterk irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) G.R. Dutton & C.R. Noller (1943) - n-Butyl phosphate, Org. Synth., 2, p. 109