Waterstofazide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Waterstofazide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van waterstofazide
Structuurformule van waterstofazide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
HN3
IUPAC-naam waterstofazide
Molmassa 43,02804 g/mol
SMILES
N=[N+]=[N-]
InChI
1S/HN3/c1-3-2/h1H
CAS-nummer 7782-79-8
EG-nummer 231-965-8
PubChem 24530
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,09 g/cm³
Smeltpunt -80 °C
Kookpunt 37 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Waterstofazide is een anorganische verbinding van stikstof en waterstof, met als brutoformule HN3.

Synthese[bewerken]

Waterstofazide kan onder andere bereid worden door de voorzichtige oxidatie van hydrazine met een waterige oplossing van salpeterzuur (bij 40°C):

\mathrm{17\ N_2H_4\ +\ 16\ HNO_3} \mathrm{\longrightarrow\ 4\ HN_3\ +\ 4\ NH_4NO_3\ +\ 4\ N_2O\ +\ 11\ N_2\ +\ 32\ H_2O}

Een alternatieve methode is de reactie van hydrazine met salpeterigzuur:

\mathrm{N_2H_5^+\ +\ HNO_2\ \longrightarrow\ HN_3\ +\ H_2O\ +\ H_3O^+}

Een gedeelte van het ontstane waterstofazide gaat echter verloren door reactie met salpeterigzuur:

\mathrm{HN_3\ +\ HNO_2\ \longrightarrow\ N_2\ +\ N_2O\ +\ H_2O}

Eigenschappen[bewerken]

Waterstofazide is in waterige oplossing een zwak anorganisch zuur. In DMSO bedraagt de zuurconstante (pKa) 7,9.

In zuivere vorm is waterstofazide een gevaarlijke verbinding, omdat de zuivere stof tot explosies kan leiden. Bovendien is ze toxisch.

In de dampvorm bestaat de verbinding uit een lineair azidegedeelte, met een waterstofatoom onder een hoek van 110°52'. De twee N-N-bindingen zijn niet even lang. De drievoudige binding is 113 pm lang en de dubbele 124 pm. Het azidegedeelte wordt gekenmerkt door de aanwezigheid van twee resonantiestructuren:

Resonantiestructuren van waterstofazide

Op dit zuur zijn zouten en esters gebaseerd die aziden genoemd worden.

Toepassingen[bewerken]

Waterstofazide wordt hoofdzakelijk in de organische synthese toegepast om een azidefunctie in een organische verbinding te introduceren of om via een 1,3-dipolaire cycloadditie een 1,2,3-triazool te bereiden.

Daarnaast kunnen uit waterstofazide talrijke anorganische zouten bereid worden, zoals natriumazide, kaliumazide, zilverazide of lood(II)azide. Deze verbindingen zijn stuk voor stuk zeer schokgevoelige stoffen.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]