Acetoncyanohydrine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Acetoncyanohydrine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acetoncyanohydrine
Structuurformule van acetoncyanohydrine
Molecuulmodel van acetoncyanohydrine
Molecuulmodel van acetoncyanohydrine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H7NO
IUPAC-naam 2-hydroxy-2-methylpropaannitril
Molmassa 85,105 g/mol
SMILES CC(C)(C#N)O
InChI 1/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3
CAS-nummer 75-86-5
PubChem 6406
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer 200-909-4
Fysische eigenschappen
Dichtheid 0,932 g/cm³
Smeltpunt −19 °C
Kookpunt 95 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Acetoncyanohydrine[1] is een organische verbinding die onder andere gebruikt wordt in de bereiding van methylmethacrylaat, het monomeer van polymethylmethacrylaat (PMMA), beter bekend als plexiglas. De stof behoort tot de klasse der cyanohydrines.

Inhoud

[bewerken] Synthese en reacties

De verbinding wordt op grote schaal bereid als tussenstap in de acetoncyanohydrine (ACH) route naar methylmethacrylaat. In deze synthese is de volgende stap behandeling met zwavelzuur waarbij de sulfaatester van methacrylamide ontstaat. Methanolyse daarvan leidt tot ammoniumwaterstofsulfaat en methylmethacrylaat.[2]

In het laboratorium wordt acetoncyanohydrine gesynthetiseerd via de reactie van natriumcyanide met aceton, gevolgd door aanzuren:[3]

Synthese acetoncyanohydrine

Daarnaast is het ook mogelijk natrium- of kaliumcyanide te laten reageren met het adduct van natriumwaterstofsulfiet en aceton. Deze laatste procedure is eenvoudiger, maar het product is ook van mindere kwaliteit.[4]

[bewerken] Betekenis in de biologie[5]

Planten, zoals bijvoorbeeld Vlas, Cassave (of Maniok, bonen of de Braziliaanse rubberboom bezitten een cyanogeen glycoside, Linamarine[6], dat bij beschadiging van de plant als verdedigingmechanisme in acetoncyanohydrine en in de volgende stap in blauwzuur wordt omgezet.

[bewerken] Veiligheid

Acetoncyanohydrine wordt in de VS als een extreem gevaarlijke verbinding geklassificeerd. Het voornaamste gevaar ligt in het feit dat de verbinding heel makkelijk uiteen valt in onder andere het uiterst toxische waterstofcyanide. In water verloopt dit uiteenvallen al gevaarlijk snel.

[bewerken] Externe links


Referenties
  1. Vertaling dd 20090912 uit Engelse Wikipedia
  2. "Methacrylic Acid and Derivatives".. (2002). DOI:10.1002/14356007.a16_441..
  3. R. F. B. Cox, R. T. Stormont, Acetone Cyanohydrin, volume 2, p. 7
  4. E. C. Wagner, Manuel Baizer, 5,5-Dimethylhydantoin, volume 3, p. 323
  5. De paragraaf over biologische aspecten: Vertaling dd 20090912 uit Duitse Wikipedia
  6. Römpp cd 2006, Georg Thieme Verlag 2006
Persoonlijke instellingen
Naamruimten

Varianten
Handelingen
Navigatie
Informatie
Hulpmiddelen
Afdrukken/exporteren
In andere talen