Acetoncyanohydrine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Acetoncyanohydrine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acetoncyanohydrine
Structuurformule van acetoncyanohydrine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H7NO
IUPAC-naam 2-hydroxy-2-methylpropaannitril
Molmassa 85,105 g/mol
SMILES
CC(C)(C#N)O
InChI
1/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3
CAS-nummer 75-86-5
PubChem 6406
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H300 - H310 - H330 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P264 - P273 - P280 - P284 - P301+P310
EG-Index-nummer 200-909-4
Fysische eigenschappen
Dichtheid 0,932 g/cm³
Smeltpunt −19 °C
Kookpunt 95 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Acetoncyanohydrine is een organische verbinding die onder andere gebruikt wordt in de bereiding van methylmethacrylaat, het monomeer van polymethylmethacrylaat (PMMA), beter bekend als plexiglas. De stof behoort tot de klasse der cyanohydrines.

Synthese[bewerken]

De stof wordt bereid door de reactie van aceton met waterstofcyanide (blauwzuur) of een zout van waterstofcyanide. Dit zijn zeer giftige stoffen zodat er bijzondere aandacht moet besteed worden aan de veiligheid.

Synthese van acetoncyanohydrine

In het laboratorium wordt acetoncyanohydrine gesynthetiseerd via de reactie van natriumcyanide met aceton, gevolgd door voorzichtig aanzuren.[1]

Daarnaast is het ook mogelijk natrium- of kaliumcyanide te laten reageren met het adduct van natriumwaterstofsulfiet en aceton. Deze laatste procedure is eenvoudiger, maar het product is ook van mindere kwaliteit.[2]

Toepassingen[bewerken]

De verbinding wordt op grote schaal bereid als tussenstap in de acetoncyanohydrine (ACH) route naar methylmethacrylaat. In deze synthese is de volgende stap behandeling met zwavelzuur waarbij de sulfaatester van methacrylamide ontstaat. Methanolyse daarvan leidt tot ammoniumwaterstofsulfaat en methylmethacrylaat.[3]

Acetoncyanohydrine wordt ook gebruikt voor de synthese van azobisisobutyronitril.

Betekenis in de biologie[bewerken]

Planten, zoals bijvoorbeeld Vlas, Cassave (of Maniok, bonen of de Braziliaanse rubberboom bezitten een cyanogeen glycoside, Linamarine,[4] dat bij beschadiging van de plant als verdedigingsmechanisme in acetoncyanohydrine en in de volgende stap in blauwzuur wordt omgezet.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Acetoncyanohydrine wordt in de Verenigde Staten als een extreem gevaarlijke verbinding geclassificeerd. Het voornaamste gevaar ligt in het feit dat de verbinding heel makkelijk uiteen valt in onder andere het uiterst toxische waterstofcyanide. In water verloopt dit uiteenvallen al gevaarlijk snel.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. R.F.B. Cox & R.T. Stormont - Acetone Cyanohydrin, volume 2, p. 7
  2. E. C. Wagner, Manuel Baizer, 5,5-Dimethylhydantoin, volume 3, p. 323
  3. "Methacrylic Acid and Derivatives".. (2002). DOI:10.1002/14356007.a16_441.
  4. C.D. Römpp (2006), Georg Thieme Verlag