Acetoncyanohydrine
| Acetoncyanohydrine | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van acetoncyanohydrine | ||||
 |
||||
| Molecuulmodel van acetoncyanohydrine | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C4H7NO | |||
| IUPAC-naam | 2-hydroxy-2-methylpropaannitril | |||
| Molmassa | 85,105 g/mol | |||
| SMILES | CC(C)(C#N)O | |||
| InChI | 1/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3 | |||
| CAS-nummer | 75-86-5 | |||
| PubChem | 6406 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| EG-Index-nummer | 200-909-4 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Dichtheid | 0,932 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −19 °C | |||
| Kookpunt | 95 °C | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Acetoncyanohydrine[1] is een organische verbinding die onder andere gebruikt wordt in de bereiding van methylmethacrylaat, het monomeer van polymethylmethacrylaat (PMMA), beter bekend als plexiglas. De stof behoort tot de klasse der cyanohydrines.
Inhoud |
[bewerken] Synthese en reacties
De verbinding wordt op grote schaal bereid als tussenstap in de acetoncyanohydrine (ACH) route naar methylmethacrylaat. In deze synthese is de volgende stap behandeling met zwavelzuur waarbij de sulfaatester van methacrylamide ontstaat. Methanolyse daarvan leidt tot ammoniumwaterstofsulfaat en methylmethacrylaat.[2]
In het laboratorium wordt acetoncyanohydrine gesynthetiseerd via de reactie van natriumcyanide met aceton, gevolgd door aanzuren:[3]
Daarnaast is het ook mogelijk natrium- of kaliumcyanide te laten reageren met het adduct van natriumwaterstofsulfiet en aceton. Deze laatste procedure is eenvoudiger, maar het product is ook van mindere kwaliteit.[4]
[bewerken] Betekenis in de biologie[5]
Planten, zoals bijvoorbeeld Vlas, Cassave (of Maniok, bonen of de Braziliaanse rubberboom bezitten een cyanogeen glycoside, Linamarine[6], dat bij beschadiging van de plant als verdedigingmechanisme in acetoncyanohydrine en in de volgende stap in blauwzuur wordt omgezet.
[bewerken] Veiligheid
Acetoncyanohydrine wordt in de VS als een extreem gevaarlijke verbinding geklassificeerd. Het voornaamste gevaar ligt in het feit dat de verbinding heel makkelijk uiteen valt in onder andere het uiterst toxische waterstofcyanide. In water verloopt dit uiteenvallen al gevaarlijk snel.
[bewerken] Externe links
Referenties
|
