Ether (scheikunde)

Een ether is een organisch chemische verbinding van de algemene vorm R-O-R', waarbij de centrale zuurstof een directe binding heeft met twee koolstofatomen die verder geen andere speciale functionele groep vormen.

Types

De eenvoudigste ether is dimethylether CH₃-O-CH₃.

Kroonethers zijn verbindingen met een aantal ether-verbindingen in een kringvormig molecuul. Hierbij ontstaat door de moleculaire structuur een kooi van zuurstofatomen.

Polyethers zijn polymeren waarin de functionele groep van een ether (R-O-R') meerdere malen voorkomt.

Primair, secundair, tertiair

Deze benamingen worden gebruikt, en geven een aanduiding van het type koolstofatoom gebonden aan de ether-zuurstof. In een primaire ether is die koolstof slechts met een andere koolstof gebonden (bijv. diethylether), bij een secundaire twee, en bij een tertiaire drie.

Algemene voorstelling van een ether

Aanverwante structuren

Niet alle moleculen waarin de structuur R-O-R' in het molecuul voorkomt worden ethers genoemd. De volgende stoffen zijn geen ethers:

• aromatische verbindingen, als furaan;
• esters van de vorm R-C(=O)-O-R
• amines van de vorm R-CH(-NH-R)-O-R
• anhydrides van de vorm R-C(=O)-O-C(=O)-R

Gebruik

Als men over ether spreekt, zonder kwalificatie, wordt meestal diëthylether bedoeld: CH₃CH₂-O-CH₂CH₃ Dit is een zeer vluchtige en brandbare vloeistof die bij 34,6 °C kookt. Het gas dat vrijkomt bij het vervliegen, is zo brandbaar dat de vlam van bijvoorbeeld een waxinelichtje over de tafel naar de ether kan "overstappen"

Aan benzine wordt tegenwoordig vaak methyl-tert-butylether (MTBE) toegevoegd om de klopvastheid te verhogen.

Eigenschappen

Ethers zijn zeer stabiel en het zijn zwak polaire oplosmiddelen die in de organische chemie veel worden toegepast. De laagmoleculaire ethers die hiervoor worden gebruikt zijn vaak erg vluchtig en brandbaar. Bovendien kunnen ethers blootgesteld aan de zuurstof van de lucht geleidelijk peroxiden vormen, verbindingen met een algemene formule R-O-O-R'. Deze verbindingen zijn zeer reactief (lees: soms explosief). Doordat de moleculen wat zwaarder zijn hebben de peroxides een hoger kookpunt dan de overeenkomstige ethers. De hoeveelheid peroxides wordt relatief steeds groter: er wordt steeds meer gevormd en doordat de "gewone" ether sneller verdampt wordt de concentratie peroxide in de achterblijvende vloeistof steeds hoger.

Productie

1. R-OH + R-OH → R-O-R + H₂O

   Deze (directe) reactie verloopt enkel onder extreme omstandigheden (hoge temperatuur en lage pH).

2. R-O^- + R-X → R-O-R + X^-

   Dit is de synthese volgens Williamson. Hierbij wordt een alcohol in contact gebracht met een sterke base, zodat een alkoxide-ion ontstaat. Daarna vindt een substitutie plaats.

3. R₂C=CR₂ + R-OH → R₂CH-C(-O-R)-R₂

(lage pH, zuur gekatalyseerd)