Piperazine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Piperazine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van piperazine
Structuurformule van piperazine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H10N2
IUPAC-naam piperazine
Andere namen 1,4-diazacyclohexaan, 1,4-di-ethyleendiamine, hexahydropirazine, hexahydro-1,4-diazine
Molmassa 86,1356 g/mol
SMILES
C1CNCCN1
InChI
1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2
CAS-nummer 110-85-0
EG-nummer 203-808-3
PubChem 4837
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H314 - H317 - H334 - H361
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Hygroscopisch? ja
EG-Index-nummer 612-057-00-4
VN-nummer 2579
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,1 g/cm³
Smeltpunt 106 °C
Kookpunt 146 °C
Vlampunt 65 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 320 °C
Dampdruk (bij 20°C) 21 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 150 g/L
Onoplosbaar in di-ethylether, ethanol
Evenwichtsconstante(n) pKa = 9,8
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Piperazine is heterocyclische verbinding met als brutoformule C4H10N2. De stof komt in watervrije toestand voor als een kleurloze kristallijne vaste stof met een scherpe geur. De waterige oplossing ervan gedraagt zich als een matig sterke base.

Piperazine stof is sterk hygroscopisch en absorbeert water uit de lucht. Daarbij wordt het hexahydraat gevormd. Dit hexahydraat, alsook de zouten, zoals piperazinecitraat, zijn aanzienlijk stabieler dan watervrij piperazine.

Synthese[bewerken]

Er bestaan tal van synthesemethoden voor piperazine. Het wordt gevormd door reactie van 1,2-dibroomethaan met ammoniak in ethanol:

Synthese van piperazine

In plaats van 1,2-dibroomethaan kan ook 1,2-dichloorethaan gebruikt worden. Dit wordt onder meer gedaan bij de industriële productie van piperazine.

Piperazine wordt gevormd wanneer gasvormig ethyleendiamine bij hoge temperatuur over een katalysator wordt geleid:[1][2]

Synthese van piperazine

In plaats van ethyleendiamine kan ook di-ethyleentriamine aangewend worden:

Synthese van piperazine

Toepassingen[bewerken]

Piperazine (vooral onder de vorm van het stabiele zout piperazinecitraat) wordt in de (dier)geneeskunde gebruikt als anthelminthicum (wormafdrijvend middel), om parasitaire wormen uit het maagdarmstelsel te verdrijven.

Piperazine is een belangrijke grondstof in de farmaceutische nijverheid. Het wordt gebruikt in de synthese van vele farmaceutische stoffen, waaronder imatinib, sildenafil en olanzapine, maar ook van hallucinogene en stimulerende middelen zoals BZP (benzylpiperazine).

Piperazinederivaten worden ook gebruikt voor bepaalde polyesters. Piperazinefosfaten en –pyrofosfaten worden gebruikt als vlamvertragers in polymeren.[3][4]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Piperazine is brandbaar en vormt bij verbranding giftige of corrosieve gassen (onder meer stikstofoxiden, koolstofmonoxide en koolstofdioxide).

Piperazine is corrosief voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Inslikken of inademing ervan kan longoedeem veroorzaken (de symptomen worden vaak pas na enkele uren merkbaar). De stof kan effecten hebben op het zenuwstelsel en (bij inslikken van een grote dosis) bewusteloosheid veroorzaken.

Herhaald of langdurig contact kan de huid overgevoelig maken en allergische reacties uitlokken. Herhaalde of langdurige inademing van piperazine kan astma veroorzaken.

In Nederland en België gelden volgende grenswaarden voor blootstelling aan piperazine:[5][6]

  • 0,1 mg/m³ als tijdgewogen gemiddelde over 8 uur
  • 0,3 mg/m³ als tijdgewogen gemiddelde over 15 minuten

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties