Trimethylaluminium

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Trimethylaluminium
Structuurformule en molecuulmodel
Molecuulmodel van trimethylaluminium
Molecuulmodel van trimethylaluminium
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
(monomeer) C3H9Al
(dimeer) C6H18Al2
IUPAC-naam trimethylalumaan
Andere namen trimethylaluminium
Molmassa 144,18 g/mol
SMILES
C[Al](C)C
CAS-nummer 75-24-1
PubChem 16682925
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,752 g/cm³
Smeltpunt 15 °C
Kookpunt 125 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Trimethylaluminium (afgekort tot TMA) is een verbinding met de formule Al2(CH3)6, meestal korter geschreven als Al2Me6 of (AlMe3)2. Deze pyrofore, kleurloze vloeistof is een industrieel belangrijke organoaluminiumverbinding. De verbinding geeft witte rook (aluminiumoxide) als het met lucht in aanraking komt.

Synthese[bewerken]

De synthese van trimethylaluminium is een tweestapsproces dat zich als volgt laat samenvatten:

2 Al + 6 CH3Cl + 6 Na → Al2(CH3)6 + 6 NaCl

Trimethylaluminium is pyrofoor, een eigenschap die aparte veiligheidsproblemen oplevert bij de verwerking ervan. Om deze reden wordt het vaak gecomplexeerd met het tertiaire amine tri-ethyleendiamine (DABCO).[1]

Structuur en binding[bewerken]

Trimethylaluminium vormt een dimeer, analoog in structuur en bindingstype aan diboraan. Net als in diboraan worden de twee aluminiumatomen via een 3-center-2-elektronbinding aan elkaar gekoppeld: de gedeelde methylgroepen vormen bruggen tussen de twee aluminiumatomen. De bindingslengte tussen een eindstandig koolstofatoom en aluminium bedraagt 197 pm, voor de afstand tussen de koolstofatomen en aluminium in de bruggen wordt 214 pm gevonden.[2] De koolstofatomen in de bruggen worden door vijf buuratomen omringd: drie waterstofatomen en twee aluminiumatomen. De methylgroepen verwisselen snel van plaats, zowel intramoleculair (binnen één molecule) als intermoleculair (tussen moleculen).

3-center-2-elektronbindingen zijn het kenmerk bij uitstek van elektrondeficiënte moleculen en deze stoffen hebben een sterke neiging tot reactie met Lewisbasen waardoor meer standaard 2-center-2-elektronbindingen ontstaan. Zo worden met amines adducten gevormd van het type R3N-AlMe3. Een andere reactie die leidt tot verbindingen die de octetregel wel volgen is de reactie van Al2Me6 met aluminiumchloride tot (AlMe2Cl)2.

Het monomeer, AlMe3, waarin een aluminiumatoom aan drie methylgroepen gebonden is niet bekend.

Toepassingen[bewerken]

Productie van halfgeleiders[bewerken]

Bij de productie van halfgeleiders worden hoge eisen gesteld aan de zuiverheid van de uitgangsstoffen. Trimethylaluminium dat voor dit doel wordt gebruikt wordt streng gecontroleerd op de aanwezigheid (of afwezigheid) van andere elementen, oxiden en organische stoffen. Het wordt bijvoorbeeld ingezet bij de productie van onder meer AlAs, AlN, AlP, AlSb, AlGaAs, AlInGaAs, AlInGaP, AlGaN, AlInGaN en AlInGaNP.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Biswas, K.; Prieto, O.; Goldsmith, P. J.Woodward, S. (2005). Remarkably Stable (Me3Al)2DABCO and Stereoselective Nickel-Catalyzed AlR3 (R = Me, Et) Additions to Aldehydes. Angewandte Chemie International Edition 44 (15): 2232–2234 . PMID:15768433. DOI:10.1002/anie.200462569.
  2. Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001 ISBN 0-12-352651-5
  3. Negishi, E.; Matsushita, H.. Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,4-Dienes by Allylation of Alkenyalane: α-Farnesene [1,3,6,10-Dodecatetraene, 3,7,11-trimethyl-]. J. Org. Chem. .