Op 21 augustus 1996 leidde Riley zijn eerste wedstrijd in de Engelse nationale competitie. Tijdens het duel tussen Leicester City en Southampton (2–1) trok de leidsman viermaal de gele en eenmaal de rode kaart.[1] In Europees verband debuteerde hij op 30 september 1999 tijdens een wedstrijd tussen Levski Sofia en Hajduk Split in de voorronde van de UEFA Cup; het eindigde in 3–0 en Riley trok eenmaal een rode kaart.[2] Zijn eerste interland floot hij op 24 maart 2001, toen Bulgarije met 2–1 won van IJsland. Vijf spelers ontvingen een gele kaart en een IJslandse speler kreeg rood net voor rust.[3]
In 2002 werd Riley aangesteld als scheidsrechter tijdens de finale van de FA Cup tussen Arsenal en Chelsea. Arsenal won door goals van Ray Parlour en Fredrik Ljungberg en Riley gaf vijf gele kaarten. Later zou hij deze wedstrijd omschrijven als het 'hoogtepunt van mijn carrière'. In 2004 leidde hij de finale van de League Cup tussen Bolton Wanderers en Middlesbrough (1–2). Hier gaf hij een strafschop aan Middlesbrough, die door Boudewijn Zenden verzilverd werd. Eind 2003 werd Riley aangesteld als een van de twaalf scheidsrechters tijdens het EK 2004 in Portugal.[4] Tijdens dit toernooi leidde hij twee duels.
Engeland
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
