Pyrodruivenzuur

Pyrodruivenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van pyrodruivenzuur
Algemeen
Molecuulformule	C3H4O3
IUPAC-naam	2-oxopropaanzuur
Andere namen	acetylmierenzuur, 2-oxopropionzuur
Molmassa	88,06206 g/mol
SMILES	CC(C(O)=O)=O
InChI	1/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6)/f/h5H
CAS-nummer	127-17-3
EG-nummer	204-824-3
PubChem	1060
Wikidata	Q213580
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,250 g/cm³
Smeltpunt	11,8 °C
Kookpunt	165 °C
Vlampunt	82 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	305 °C
Matig oplosbaar in	water
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 2,50
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Pyrodruivenzuur is een organische verbinding met als brutoformule C₃H₄O₃. De zuivere stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een azijnzuurachtige geur, die mengbaar is met water.

Zouten en esters van pyrodruivenzuur worden pyruvaten genoemd.

Synthese

Pyrodruivenzuur kan in het laboratorium bereid worden door het verhitten van een mengsel van wijnsteenzuur met kaliumwaterstofsulfaat of door de oxidatie van propyleenglycol met kaliumpermanganaat of natriumhypochloriet.

Een alternatieve methode is de hydrolyse van acetylcyanide, dat bereid wordt door reactie van acetylchloride met kaliumcyanide:

\mathrm {CH_{3}COCl\ +\ KCN\longrightarrow \ CH_{3}COCN\ +\ KCl}

\mathrm {CH_{3}COCN\ +\ 2\ H_{2}O\ \longrightarrow \ CH_{3}COCOOH\ +\ NH_{3}}

Pyrodruivenzuur is een organisch zuur dat een belangrijke metabole functie vervult. Tijdens de glycolyse wordt glucose omgezet in pyrodruivenzuur. Bij deze biochemische reactie worden twee moleculen adenosinetrifosfaat (ATP) gevormd uit adenosinedifosfaat (ADP) en fosfaat (P_i):

\mathrm {C_{6}H_{12}O_{6}\ +\ 2\ P_{i}\ +\ 2\ ADP\ +\ 2\ NAD^{+}}

\mathrm {\longrightarrow \ 2\ CH_{3}COCOOH\ +\ 2\ ATP\ +\ 2\ NADH\ +\ 2\ H^{+}\ +\ 2\ H_{2}O}

NAD⁺ fungeert hier als oxidator. Dit proces vindt plaats in het cytoplasma.

Belangrijke biochemische reacties die pyrodruivenzuur ondergaat zijn de transaminering tot alanine, de reductie tot melkzuur, de carboxylering tot oxaalazijnzuur en de decarboxylering tot acetyl-CoA.