Pyrodruivenzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pyrodruivenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyrodruivenzuur
Structuurformule van pyrodruivenzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H4O3
IUPAC-naam 2-oxopropaanzuur
Andere namen acetylmierenzuur, 2-oxopropionzuur
Molmassa 88,06206 g/mol
SMILES
CC(C(O)=O)=O
InChI
1/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6)/f/h5H
CAS-nummer 127-17-3
EG-nummer 204-824-3
PubChem 1060
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief
Gevaar
H-zinnen H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,250 g/cm³
Smeltpunt 11,8 °C
Kookpunt 165 °C
Vlampunt 82 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 305 °C
Matig oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) pKa = 2,50
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pyrodruivenzuur is een organische verbinding met als brutoformule C3H4O3. De zuivere stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een azijnzuurachtige geur, die mengbaar is met water.

Zouten en esters van pyrodruivenzuur worden pyruvaten genoemd.

Synthese[bewerken]

Pyrodruivenzuur kan in het laboratorium bereid worden door het verhitten van een mengsel van wijnsteenzuur met kaliumwaterstofsulfaat of door de oxidatie van propyleenglycol met kaliumpermanganaat of natriumhypochloriet.

Een alternatieve methode is de hydrolyse van acetylcyanide, dat bereid wordt door reactie van acetylchloride met kaliumcyanide:

\mathrm{CH_3COCl\ +\ KCN\longrightarrow\ CH_3COCN\ +\ KCl}
\mathrm{CH_3COCN\ +\ 2\ H_2O\ \longrightarrow\ CH_3COCOOH\ +\ NH_3}

Biochemische rol[bewerken]

Pyrodruivenzuur is een organisch zuur dat een belangrijke metabole functie vervult. Tijdens de glycolyse wordt glucose omgezet in pyrodruivenzuur. Bij deze biochemische reactie worden twee moleculen adenosinetrifosfaat (ATP) gevormd uit adenosinedifosfaat (ADP) en fosfaat (Pi):

\mathrm{C_6H_{12}O_6\ +\ 2\ P_i\ +\ 2\ ADP\ +\ 2\ NAD^+}
\mathrm{\longrightarrow\ 2\ CH_3COCOOH\ +\ 2\ ATP\ +\ 2\ NADH\ +\ 2\ H^+\ +\ 2\ H_2O}

NAD+ fungeert hier als oxidator. Dit proces vindt plaats in het cytoplasma.

Belangrijke biochemische reacties die pyrodruivenzuur ondergaat zijn de transaminering tot alanine, de reductie tot melkzuur, de carboxylering tot oxaalazijnzuur en de decarboxylering tot acetyl-CoA.

Externe links[bewerken]