IUPAC-nomenclatuur: verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud

In de regel

Versie van 23 dec 2011 22:14

Let op: de namen bij veel van de afbeeldingen in dit artikel zijn Engelstalig en wijken doorgaans af van de Nederlandstalige nomenclatuur

IUPAC-nomenclatuur is een systematische manier om chemische verbindingen te benoemen zoals die door de International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) wordt voorgestaan. Vooral in de organische chemie wordt het systeem toegepast, maar met het complexer worden van de stoffen in de anorganische chemie wordt ook daar het gebruik van systematische namen belangrijker. In het ideale geval zou iedere organische verbinding slechts één naam hebben waarmee eenduidig de structuurformule getekend kan worden.

In de IUPAC-nomenclatuur worden een aantal voorvoegsels, achtervoegsels en tussenvoegsels gebruikt om het type en de positie van de functionele groepen in de stof te beschrijven.

Organische chemie

Alkanen

Lineaire ketens alkanen krijgen het achtervoegsel "-aan" en een voorvoegsel dat afhangt van het aantal koolstofatomen in de keten, volgens onderstaande tabel:

Aantal koolstofatomen	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12
voorvoegsel	Meth	Eth	Prop	But	Pent	Hex	Hept	Oct	Non	Dec	Undec	Dodec

Bijvoorbeeld de eenvoudigste alkaan is CH₄ methaan en de alkaan met 9 koolstofatomen CH₃(CH₂)₇CH₃ wordt nonaan genoemd.

Methylpropaan (Isobutaan); a=propaan; b=methylgroep

Vertakte alkanen worden benoemd naar de langste lineaire keten met daaraan gekoppeld een alkylgroep. Een voorvoegsel geeft, indien noodzakelijk, het nummer aan van het koolstofatoom waaraan de groep is verbonden, geteld vanaf het begin van de keten. Dit wordt gevolgd door de naam van de substitutie (volgens de tabel hierboven) plus "-yl".^[1]

Isopentaan;
a: 2-methylbutaan (correct);
b: 3-methylbutaan (incorrect)

Bijvoorbeeld (CH₃)₂CHCH₃, algemeen bekend als isobutaan, wordt behandeld als een propaanketen met een methylgroep verbonden aan het middelste (2) koolstofatoom en krijgt de systematische naam 2-methylpropaan. Het getal mag worden weggelaten als er geen misverstanden kunnen ontstaan, dus 2-methylpropaan is gewoon methylpropaan. (1-methylpropaan zou gelijk zijn aan butaan).

Als er dubbelzinnigheid is over de positie van de substitutie, afhankelijk van welk einde van de alkaanketen als "1" geteld wordt, dan wordt de nummering zo gekozen dat het laagste nummer het eerst in de naam gebruikt wordt. Bijvoorbeeld (CH₃)₂CHCH₂CH₃ (isopentaan) wordt 2-methylbutaan genoemd, niet 3-methylbutaan. Daar in dit geval geen dubbelzinnigheid is, wordt het getal weggelaten.

Als er meerdere zijtakken van gelijke lengte zijn, dus dezelfde alkylgroep, dan worden hun posities gescheiden door komma's en de groepnaam met het voorvoegsels di-, tri-, tetra-, etc., afhankelijk van het aantal alkylgroepen (bijvoorbeeld C(CH₃)₄ 2,2-dimethylpropaan). Als de groepen verschillend zijn worden ze in alfabetische volgorde opgesomd. De plaatscijfers staan voor de groepen waar ze bijhoren, tussen cijfers en namen komen verbindingsstreepjes (bijvoorbeeld 3-ethyl-4-methylhexaan). De langst mogelijke lineaire alkaanketen wordt gebruikt; daarom 3-ethyl-4-methylhexaan in plaats van 2,3-diethylpentaan, hoewel beiden gelijke structuren beschrijven.

Zijtakken met een eigen zijtak worden behandeld als een enkele substitutie, waarbij deze tussen haakjes verder wordt uitgewerkt. Bijvoorbeeld 5-(1-methylpropyl)nonaan is een nonaanketen met een zijtak verbonden aan het 5e koolstofatoom, waarbij de zijtak bestaat uit een propylgroep met een methylgroep die verbonden is aan het koolstofatoom dat het dichtst zit aan de hoofdketen.

Cyclische alkanen krijgen eenvoudigweg het voorvoegsel "cyclo-", bijvoorbeeld C₄H₈ is cyclobutaan en C₆H₁₂ is cyclohexaan.

Alkenen en Alkynen

Alkenen worden genoemd naar de basisalkaan met het achtervoegsel "-een" (in plaats van "-aan") en een tussenvoegsel voor de positie van het dubbel gebonden koolstofatoom in de keten: CH₂=CH-CH₂-CH₃ is 1-buteen. Etheen (ethyleen) en propeen behoeven geen tussengevoegde posities, daar er geen dubbelzinnigheid is de structuren. Zoals eerder geldt dat de laagst mogelijke nummers worden gebruikt.

Meerdere dubbele bindingen krijgen de vorm -dieen, -trieen, etc., met een extra "a" achter de basis: CH₂=CHCH=CH₂ is 1,3-butadieen. Simpele cis- en trans-isomeren worden aangeduid door de voorvoegsels cis- of trans-: cis2-buteen, trans2-buteen. Complexere geometrische isomerisaties worden beschreven door de Cahn-Ingold-Prelog prioriteitsregels.

Alkynen worden volgens hetzelfde systeem benoemd, met het achtervoegsel "-yn" ter aanduiding van de drievoudige binding: ethyn (acetyleen), propyn (methylacetyleen).

Alcoholen

Bij alcoholen (R-OH) wordt het achtervoegsel "-ol" toegevoegd aan de basisalkaan waarbij de dubbele "aa" wordt vervangen door en enkele "a" met daarbij een tussenvoegsel voor de positie van de -OH groep: CH₃CH₂CH₂OH is propan-1-ol. (Methanol en ethanol zijn ondubbelzinnig en behoeven geen positie nummers). De achtervoegsels -diol, -triol, -tetraol, etc. worden gebruikt voor meerdere -OH groepen: Etheenglycol CH₂OHCH₂OH is ethaan-1,2-diol.

Als een functionele groep met een hogere rangorde aanwezig is (zie rangorde van groepen hieronder), wordt het voorvoegsel "hydroxy-" gebruikt met de bijbehorende positie: CH₃CHOHCOOH is 2-hydroxypropaanzuur.

Halogeenverbindingen

Halogenen krijgen als voorvoegsel de betreffende positie en fluor-, chloor-, broom-, jodium-, etc., afhankelijk van de halogeen, Wanneer er meer dan één groep van een bepaald halogeen aanwezig is, worden de voorvoegsels di-, tri-, etc. gebruikt. CHCl₃ (chloroform) is trichloormethaan. Ongelijke groepen worden zoals altijd op alfabetische volgorde geplaatst. Het verdovingsmiddel CF₃CHBrCl is 2-broom-2-chloor-1,1,1-trifluorethaan.

Ketonen

Ketonen (R-CO-R) krijgen het achtervoegsel "-on" met als tussenvoegsel de positie: CH₃COCH₃ (aceton) is propan-2-on. Als een achtervoegsel met een hogere rangorde wordt gebruikt, krijgt het het voorvoegsel "oxo-": CH₃CH₂CH₂COCH₃CHO is 3-oxohexanal.

Aldehyden

Aldehyden (R-CHO) krijgen het achtervoegsel "-al". Een positienummer is niet nodig - indien de aldehydefunctie de hoogste rangorde heeft - daar een aldehydefunctie zich altijd aan het eind van de alkaanketen bevindt: HCHO (formaldehyde) is methanal, CH₃CHO (aceetaldehyde) is ethanal. Heeft de aldehydefunctie niet de hoogste rangorde dan is een positienummer wel noodzakelijk, zie 3-oxopropaanzuur. Als er geen andere functionele groepen aanwezig zijn wordt de keten genummerd zodanig dat het koolstofatoom van de aldehydefunctie positie "1" heeft.

Als de vorm van een voorvoegsel vereist is wordt "oxo-" gebruikt (zoals voor ketonen), met het positie nummer als het einde van de keten:: CHOCH₃COOH is 3-oxopropaanzuur. Als het koolstofatoom in de carbonylgroep niet onderdeel is van de keten (bijvoorbeeld in het geval van cyclische aldehydes), wordt het voorvoegsel "formyl-" of het achtervoegsel "-carbaldehyde" gebruikt: C₆H₁₁CHO is cyclohexaancarbaldehyde.

Carbonzuren

Carbonzuren (R-COOH) krijgen het achtervoegsel "-zuur". Net als voor aldehydes nemen zij de "1" positie op de keten en is een vermelding van positienummer niet nodig. Bijvoorbeeld HCOOH (mierenzuur) is methaanzuur, CH₃COOH (azijnzuur) is ethaanzuur.

Als er meerdere carboxylgroepen zijn op dezelfde keten, kan het achtervoegsel "-carbonzuur" gebruikt worden (als -dicarbonzuur, -tricarbonzuur, etc.). In deze gevallen tellen de koolstofatomen van de carboxylgroep niet als onderdeel van de alkaanketen. Hetzelfde geldt voor het voorvoegsel "carboxyl-". Citroenzuur is een voorbeeld; het heet 2-hydroxy-1,2,3-propaantricarbonzuur, in plaats van 2-carboxy, 2-hydroxypentaandicarbonzuur.

Ethers

Ethers (R-O-R) bestaan uit een zuurstofatoom verbonden met twee koolstofketens. De kortste van de 2 ketens wordt het eerste deel van de naam, met de "-aan" achtervoegsel gewijzigd in "-oxy", de langste alkaanketen wordt het achtervoegsel van de naam van de ether. Dus CH₃OCH₃ is methoxymethaan en CH₃OCH₂CH₃ is methoxyethaan (niet ethoxymethaan). Als het zuurstofatoom niet verbonden is aan het eind van de hoofdketen van de alkaan, dan wordt de kortere alkyl-plus-ether groep behandeld als een zijketen en voorafgegaan door de positie in de hoofdketen. Dus CH₃OCH(CH₃)₂ is 2-methoxypropaan.

Esters

Esters (R-CO-O-R) worden benoemd met een achtervoegsel "-oaat" achter de alkaan die verbonden is aan de carbonylgroep kant van de ester. Het voorvoegsel is de naam van de alkylgroep die is verbonden aan de andere kant van de ester. Dus HCOOCH₃ (methylformiaat) is methylmethanoaat, CH₃COOCH₃ (methylacetaat) is methylethanoaat en HCOOCH₂CH₃ (ethylformiaat) is ethylmethanoaat.

Als de alkylgroep niet verbonden is aan het einde van de keten, wordt de positie tussengevoegd voor de "-yl": CH₃CH₂C(CH₃)OOCH₂CH₂CH₃ is but-2-yl propanoaat.

Amines en amides

Amines (R-NH₂) worden genoemd naar de verbonden alkaan met het achtervoegsel "-amine" (bijvoorbeeld CH₃NH₂ methanamine). Indien nodig wordt de positie van de verbinding tussengevoegd: CH₃CH₃CH₃NH₂ propaan-1-amine, CH₃CHNH₂CH₃ propaan-2-amine. De vorm van het voorvoegsel is "amino-".

Voor secundaire amines (met de vorm R-NH-R) krijgt de langste koolstofketen die verbonden is met het stikstofatoom de primaire naam van de amine; de andere keten wordt voorgevoegd als een alkylgroep met als positievoorvoegsel een schuingeschreven N: CH₃NHCH₂CH₃ is N-methylethaanamine. Tertiaire amines (R-NR-R) worden op dezelfde manier behandeld: CH₃CH2₂N(CH₃)CH₂CH₂CH₃ is N-methyl-N-ethylpropaanamine.

Amides (R-CO-NH₂) krijgen het achtervoegsel "-amide". Er bestaat geen vorm voor een voorvoegsel en er is geen positievermelding noodzakelijk aangezien amides altijd de koolstofketen afsluiten, bijvoorbeeld CH₃CONH₂ (acetamide) is ethaanamide.

Secundaire en tertiaire amides worden op dezelfde manier behandeld als aminen: alkaanketens verbonden aan het stikstofatoom worden behandeld als substituties met als positievoorvoegsel N: HCON(CH₃)₂ is N,N-dimethylmethaanamide.

Cyclische verbindingen

Cycloalkanen en aromatische verbindingen kunnen worden behandeld als de hoofdketen van de chemische stof, waarbij de positie van de substituties worden genummerd rond de ringstructuur. Bijvoorbeeld de 3 isomeren van xyleen CH₃C₆H₄CH₃, algemeen de ortho-, meta-, en para- vormen, zijn 1,2-dimethylbenzeen, 1,3-dimethylbenzeen en 1,4-dimethylbenzeen. De cyclische structuren kunnen zelf ook worden beschouwd als functionele groepen, waarbij zij het voorvoegsel "cycloalkyl-" (bijvoorbeeld "cyclohexyl-") of voor benzeen, "fenyl-" krijgen.

Het schema van de IUPAC nomenclatuur wordt snel erg uitgebreid voor de meer complexere structuren waardoor veel algemene namen zoals fenol, furaan, indool, etc. worden geaccepteerd als basisnamen voor chemische stoffen die daar van afgeleid zijn.

Rangorde van groepen

Als chemische stoffen meer dan een functionele groep bevatten, bepaalt de rangorde welke groepen als voorvoegsel of als achtervoegsel worden genoemd. De hoogste rangorde bepaalt het achtervoegsel, alle anderen worden als voorvoegsel genoemd. Echter dubbele en drievoudige bindingen worden alleen als achtervoegsel gebruikt, samen met de andere achtervoegsels.

Voorgevoegde substituties worden op alfabetische volgorde geplaatst (inclusief de telwoorden zoals di-, tri-, etc.), bijvoorbeeld chloorfluormethaan, niet fluorchloormethaan. Als er meerdere functionele groepen zijn van hetzelfde type, zowel als voorvoegsel als achtervoegsel, zijn de positie nummers oplopend (dus ethaan-1,2-diol, niet ethaan-2,1-diol.) De N positie-indicatie voor aminen en amiden komt voor "1", bijvoorbeeld CH₃CH(CH₃)CH₂NH(CH₃) is N,2-dimethylpropaanamine.

Volgorde	Groep	Formule	Achtervoegsel	Voorvoegsel
1	Carbonzuur	R-COOH	-zuur	carboxy
2	Ester	R-CO-O-R	-oaat	geen
3	Amide	R-CONH₂	-amide	geen
4	Cyanide	R-CN	-nitril	cyano
5	Aldehyde	R-CHO	-al	oxo
6	Keton	R-CO-R	-on	oxo
7	Alcohol	R-OH	-ol	hydroxy
8	Thiol	R-SH	-thiol	mercapto
9	Amine	R-NH₂	-amine	amino
10	Ether	R-O-R	-ether	oxy

Algemene nomenclatuur

Algemene nomenclatuur is een ouder systeem voor naamgeving van organische verbindingen.

Ketonen

Algemene namen voor ketonen kunnen worden herleid door de twee alkyl of fenyl groepen die aan de ketongroep verbonden zitten te benoemen gevolgd door het woord keton.

Aceton of dimethylketon, afgekort tot DMK
Acetofenon
Benzofenon
Ethylisopropylketon
Diethylketon of 3-pentanon

Aldehyden

De algemene naam voor een aldehyde is afgeleid van de algemene Engelse naam van het corresponderende carbonzuur door het achtervoegsel "-oic acid" te wijzigen in "-aldehyde".

Ionen

De IUPAC-nomenclatuur heeft ook regels voor de naamgeving van ionen. Zie hiervoor echter de Engelse omschrijving.

Zie ook

Verwijzingen in de tekst

↑ Bij 3-methyl-2-butanon wordt een voorbeeld besproken waarbij de nummer, ondanks de vertakking, niet noodzakelijk is.

Externe link

(en) IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry

[1] Bij 3-methyl-2-butanon wordt een voorbeeld besproken waarbij de nummer, ondanks de vertakking, niet noodzakelijk is.

[1]

@@ Regel 28: / Regel 28: @@
 <div align="center">[[Bestand:Iupac-alkane-4-nl.svg|Iupac-alkane-4-nl.svg]]<!--[[Bestand:Iupac-alkane-5-nl.svg|Iupac-alkane-5-nl.svg]]--></div>
-Zijtakken met een eigen zijtak worden behandeld als een enkele substitutie, waarbij deze tussen haakjes verder wordt uitgewerkt. Bijvoorbeeld 4-(1-methylpropyl)octaan is een octaanketen met een zijtak verbonden aan het 4e koolstofatoom, waarbij de zijtak bestaat uit een propylgroep met een methylgroep die verbonden is aan het koolstofatoom dat het dichtst zit aan de hoofdketen.{{Clearboth}}
+Zijtakken met een eigen zijtak worden behandeld als een enkele substitutie, waarbij deze tussen haakjes verder wordt uitgewerkt. Bijvoorbeeld 5-(1-methylpropyl)nonaan is een nonaanketen met een zijtak verbonden aan het 5e koolstofatoom, waarbij de zijtak bestaat uit een propylgroep met een methylgroep die verbonden is aan het koolstofatoom dat het dichtst zit aan de hoofdketen.{{Clearboth}}
 Cyclische alkanen krijgen eenvoudigweg het voorvoegsel "cyclo-", bijvoorbeeld C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> is [[cyclobutaan]] en C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> is [[cyclohexaan]].