Naar inhoud springen

Riboflavine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Dit is een oude versie van deze pagina, bewerkt door 194.78.110.204 (overleg) op 10 jul 2019 om 08:34. (dt fouten)
Deze versie kan sterk verschillen van de huidige versie van deze pagina.
Riboflavine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van riboflavine
Algemeen
Molecuulformule C17H20N4O6
IUPAC-naam 7,8-dimethyl-10-(2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-benzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dion
Andere namen E101, vitamine B2, lactoflavine, 6,7-dimethyl-9-D-ribityl-isoalloxazine
Molmassa 376,37 g/mol
SMILES
CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC (=O)C3=N2)C[C@@H]([C@@H] ([C@@H](CO)O)O)O
CAS-nummer 83-88-5
EG-nummer 201-507-1
PubChem 493570
Wikidata Q130365
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Opslag bewaren afgesloten van licht tussen 2 en 8°C
LD50 (ratten) (oraal) > 10.000 mg/kg
(intraperitoneaal) 560 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Smeltpunt (ontleedt[1]) 290 °C
Oplosbaarheid in water 0,1 g/L
Goed oplosbaar in Verdunde basische oplossingen van MeOH, de verbinding ontleedt wel.[1]
Slecht oplosbaar in Ethanol; Cyclohexanol; Fenol; Benzylalcohol[1]
Onoplosbaar in Di-ethylether; Aceton; Chloroform; Benzeen[1]
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt vitamine
Essentieel? ja (aanbevolen dosis: 0,5 mg/kg)
Komt voor in lever, gist, melk, broccoli, asperge, spinazie
Type additief kleurstof
E-nummer E101
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Riboflavine, vitamine B2 of lactoflavine is een van de voor de mens noodzakelijke vitaminen. Als additief is het toegestaan onder E-nummer E101. Het is een wateroplosbaar micro-voedingsmiddel dat van belang is voor de menselijke gezondheid. Riboflavine behoort tot de flavoproteïne, deze eiwitten katalyseren de redox-reactie in de ademhalingsketen. Waarbij het riboflavine in de stappen van de ademhalingsketen waterstof overdraagt in de elektronentransportketen. Riboflavine behoort tot de enzymen groep flavine.

Beschrijving van de functie

De actieve vorm waarin riboflavine voorkomt in cellen en weefsels is riboflavine-5'-fosfaat (of flavine-mononucleotide). Riboflavine-5'-fosfaat wordt in het lichaam enzymatisch geproduceerd uit riboflavine en fungeert als co-enzym voor een aantal oxidatieve enzymen, waaronder NADH-dehydrogenase.

Omgezet in riboflavine-5'-fosfaat speelt riboflavine voornamelijk bij groeiprocessen een rol. Net zoals andere B-vitamines, ondersteunt het de energieproductie door een rol te spelen bij de metabolisatie (stofwisseling) van vetten, zetmeel en eiwitten. Vitamine B2 is ook nodig voor het vormen van rode bloedcellen, voor de ademhaling, voor de productie van antilichamen en voor het reguleren van groei en voortplanting. De vitamine is noodzakelijk voor een gezonde huid, nagels, haargroei en een goede gezondheid in het algemeen, inclusief de regeling van de schildklieractiviteit. Vitamine B2 is een onderdeel van de cofactor FAD (flavine-adenine-dinucleotide).

Voorkomen

Het komt onder andere in lever, gist, melk en melkproducten voor en in groentes zoals broccoli, asperges en spinazie. De dagelijks benodigde hoeveelheid wordt gedekt bij een normaal eetpatroon. Riboflavine is sterk lichtgevoelig, echter zeer warmtestabiel, zodat het bij het koken behouden blijft.

Bij zwangere vrouwen en alcoholverslaafden kan een tekort ontstaan, hetgeen zich uit in huiduitslag, huidkloofjes, jeukende ogen en lichtovergevoeligheid.

Geschiedenis

In 1879 is het ontdekt in melk door Blyth.

Kleurstof

Riboflavine wordt als gele kleurstof gebruikt, voornamelijk in levensmiddelen. Het E-nummer is E101.

Overgenomen van "https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Riboflavine&oldid=54165252"