2,5-dimethylfuraan: verschil tussen versies
Nieuwe pagina aangemaakt met '{{Infobox chemische stof | Naam = 2,5-dimethylfuraan (DMF) | afbeelding1 = 2,5-dimethylfuran.svg | onderschrift1 = Structyuurformule van DMF | afbeelding2...' |
(geen verschil)
|
Versie van 15 apr 2013 10:40
| 2,5-dimethylfuraan (DMF) | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structyuurformule van DMF
| ||||
| ||||
Ruimtelijk model van DMF
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H8O | |||
| IUPAC-naam | 2,5-dimethylfuraan | |||
| Andere namen | DMF | |||
| Molmassa | 96,13 g/mol | |||
| SMILES | Cc1ccc(o1)C
| |||
| InChI | 1/C6H8O/c1-5-3-4-6(2)7-5/h3-4H,1-2H3
| |||
| CAS-nummer | 625-86-5 | |||
| EG-nummer | 210-914-3 | |||
| PubChem | 12266 | |||
| Wikidata | Q209267 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Dichtheid | 0,8897 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | -62 °C | |||
| Kookpunt | 92 - 94 °C | |||
| Vlampunt | -1[1] °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 285.85[2] °C | |||
| Oplosbaarheid in water | onoplosbaar g/L | |||
| Brekingsindex | 1,442[1] | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
2,5-Dimethylfuran is een heterocyclische verbinding met de formule C6H8O. De naam van de stof wordt vaak afgekort tot DMF, al moet bij het gebruik van deze afkorting wel opgelet worden dat verwarring met dimethylformamide niet kan optreden. Dit furaanderivaat biedt perspectieven als biobrandstof : de productie vanuit cellulose is relatief eenvoudig.
Productie
Fructose kan worden omgezet in 2,5-dimethylfuran via een katalytisch biomassa-naar-vloeistofproces. Hydroxymethylfurfural is in deze omzetting een belangrijke tussenstap.[3][4] Fructose op zijn beurt kan verkregen worden uit glucose, de bouwsteen van cellulose.[5][6]
Dimethylfuraan als biobrandstof
Als biobrandstof heeft DMF een aantal gunstige eigenschappen.
- Chemisch is de stof stabiel.
- De energiedichtheid is 40 % groter dan die van ethanol, waarmee het vergelijkbaar is met benzine.
- De verdamping van DMF, noodzakelijke stap in de zuivering na productie, kost slechts 2/3 van de energie die voor een gelijke hoeveelheid ethanol nodig is,[3][7] hoewel het kookpunt zo'n 14 °C hoger ligt.
- DMF is onoplosbaar in water, wat omgekeerd betekend geen vocht uit de atmosfeer geabsorbeerd wordt.
De mogelijkheid om DMF snel en efficiënt te produceren op basis van fructose uit fruit en wortelgewassen, of uit glucose afkomstig uit zetmeel en cellulose - stoffen die ruim voorhanden zijn in de natuur - maken DMF een aantrekkelijke biobrandstof, hoewel een aantal veiligheidsaspecten nog wel opgelost moeten worden. Bio-ethanol en biodiesel vormen momenteel (2013) het leeuwendeel van de vloeibare biobrandstoffen.
De stoichiometrische lucht/brandstofverhouding voor DMF is 10,72 waar ethanol een waarde heeft van 8,95 en benzine 14,56 noteert.[2] Dit wil zeggen dat bij de verbranding van DMF ongeveer 33% minder lucht nodig is dan voor de zelfde hoeveelheid benzine, en ongeveer 20% meer lucht dan voor ethanol.
De specifieke energie van DMF is 33,7 MJ/kg, een middenwaarde vergeleken met ethanol (26,9 MJ/kg) en benzine (43,2 MJ/kg).[2] Het octaangetal van DMF is 119.[2] De verdampingswarmte bij 20 °C is 31,91 kJ/mol.[2] In een één-cilindermotor blijken DMF en benzine met het zelfde rendement te verbranden.[8]
Andere toepassingen
- Met behulp van 2,5-dimethylfuraan kan singlet zuurstof worden aangetoond, een eigenschap die wordt gebruikt deze vorm van zuurstof aan te tonen in oppervlaktewater. De bepaling berust op de Diels-Alder reactie tussen singlet zuurstof en DMF, gevolgd door hydrolyse, waarbij uiteindelijk 3-hexeen-2,5-dion (in onderstaande figuur als diacetylethylene aangeduid) en waterstofperoxide worden gevormd. Ook het verwante furfurylalcohol is voor dit doel toegepast.[9]
- DMF is ook voorgesteld als interne standaard voor proton-NMR. 2,5-Dimethylfuraan geeft twee singuletten te zien in zijn 1H NMR spectrum: een bij 2.2 (de methylgroepen) en een bij 5.8 ppm (de vinylische protonen) ten opzichte van TMS. De onderlinge intensiteitsverhouding van de twee signalen komt goed overeen met de verwachte waarde en ook de positie geeft weinig problemen (overlap) met andere signalen.
- DMF is met een kookpunt van 92 °C (geen te snelle verdamping) als oplosmiddel goed bruikbaar. Dit kookpunt is toch zo laag dat DMF ook makkelijk via indampen of met behulp van een rotatiefilmverdamper uit een reactiemengsel te verwijderen is.[10]
DMF in voedsel
DMF ontstaat tijdens de thermische ontleding van sommige suikers en is in zeer kleine hoeveelheden in gekarameliseerde suikers aangetroffen.[11]
Toxicologie
- Samen met hexaan-2,5-dion en 4,5-dihydroxy-2-hexanon speelt DMF een rol in het menselijk metabolisme van hexaan. Als zodanig speelt het een rol in de neurotoxiciteit van dit alkaan.[12]
- DMF is aangetoond als een van de componenten in sigarenrook, die een (wel is waar klein) negatief effect hebben op de trilharen van longen en bronchi. Deze trilharen hebben een functie bij het verwijderen van lichaamsvreemde deeltjes.[13] De concentratie DMF in bloed kan gebruikt worden als biomarker van het rookgedrag.[14]
- Een vergelijking van de MSDS-bladen van DMF en benzine geeft aan dat de stof voor mensen ongeveer even gevaarlijk is als benzine.[15]
Bronnen, noten en/of referenties
|