Ergocalciferol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Nuvola single chevron right.svg Voor informatie over de rol van ergocalciferol in de voeding, zie Vitamine D.
Ergocalciferol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ergocalciferol
Structuurformule van ergocalciferol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C28H44O
IUPAC-naam (5Z,7E,22E)-(3S)-9,10-seco-5,7,10(19),22-ergostatetraen-3-ol
Andere namen vitamine D2
Molmassa 396,65 g/mol
SMILES
CC(C)[C@@H](C)/C=C/[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2/C(CCC[C@]12C)=C/C=C3/C[C@@H](O)CCC3=C
CAS-nummer 50-14-6
EG-nummer 200-014-9
PubChem 5280793
Vergelijkbaar met cholecalciferol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H330 - H372
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P280 - P284 - P301+P310 - P310
Opslag Zuiver product bewaren bij 2-8°C onder inerte atmosfeer.
EG-Index-nummer 603-179-00-9
VN-nummer 2811
ADR-klasse gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) (oraal) 10 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 114 °C
Goed oplosbaar in aceton
Onoplosbaar in koud water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ergocalciferol of vitamine D2 is een synthetisch secosteroïde. Het wordt gesynthetiseerd uit viosterol, hetgeen zelf onder invloed van ultraviolet licht ontstaat uit ergosterol. De zuivere stof komt voor als een toxische witte vaste stof, die oplosbaar is in warm water en aceton.

Biologische rol[bewerken]

Ergocalciferol wordt vaak voorgeschreven als behandeling tegen vitamine D-deficiëntie. Net als cholecalciferol (vitamine D3), de natuurlijke vorm van vitamine D (die in onze huid gevormd wordt onder invloed van zonlicht), wordt het in het menselijk lichaam omgezet in het hormoon calcitriol, dat onder meer het calciummetabolisme in het lichaam reguleert. De omzetting van ergocalciferol is echter minder efficiënt dan deze van cholecalciferol.[1][2][3]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Armas L, Hollis B, Heaney R (2004). Vitamin D2 is much less effective than vitamin D3 in humans. J Clin Endocrinol Metab 89 (11): 5387-91 . PMID:15531486. DOI:10.1210/jc.2004-0360.
  2. N. B. Khazai, S. E. Judd, L. Jeng, L. L. Wolfenden, A. Stecenko, T. R. Ziegler, and V. Tangpricha Treatment and Prevention of Vitamin D Insufficiency in Cystic Fibrosis Patients: Comparative Efficacy of Ergocalciferol, Cholecalciferol, and UV Light J. Clin. Endocrinol. Metab., 2009; 94(6): 2037 - 2043
  3. E. Romagnoli, M. L. Mascia, C. Cipriani, V. Fassino, F. Mazzei, E. D'Erasmo, V. Carnevale, A. Scillitani, and S. Minisola Short and Long-Term Variations in Serum Calciotropic Hormones after a Single Very Large Dose of Ergocalciferol (Vitamin D2) or Cholecalciferol (Vitamin D3) in the Elderly J. Clin. Endocrinol. Metab., 2008; 93(8): 3015 - 3020