Methylisocyanide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Methylisocyanide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylisocyanide
Structuurformule van methylisocyanide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H3N
IUPAC-naam isocyanomethaan
Molmassa 41,05192 g/mol
SMILES
C[N+]#[C-]
InChI
1S/C2H3N/c1-3-2/h1H3
CAS-nummer 593-75-9
EG-nummer 209-806-9
PubChem 11646
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Toxisch
Gevaar
H-zinnen H225 - H301 - H311 - H331
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P280 - P301+P310 - P311
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,786 g/cm³
Smeltpunt −45 °C
Kookpunt 59-60 °C
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Matig oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methylisocyanide is een organische verbinding met als brutoformule C2H3N. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die matig oplosbaar is in water. Het is structureel verwant met acetonitril, maar verschilt ervan in reactiviteit.

Synthese[bewerken]

Methylisocyanide werd voor het eerst bereid door de Duitse scheikundige A. Gautier door reactie van zilvercyanide met methyljodide. De huidige methode voor de bereiding is via de dehydratie van N-methylformamide.

Toepassingen[bewerken]

Methylisocyanide wordt gebruikt als oplosmiddel en als ligand in de organometaalchemie. Verder kan het gebruikt worden om via een pericyclische reactie heterocyclische vijfringen te bereiden. Methylisocyanide kan aangewend worden in bepaalde multicomponentreacties, zoals de Ugi-reactie en de Passerini-reactie.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Methylisocyanide is een toxische verbinding. Ze is zeer schok- en warmtegevoelig, waardoor ze snel explosief kan ontleden. Hierbij komen onder meer cyaniden en stikstofoxiden vrij.

Zie ook[bewerken]