Pentachloorfenol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pentachloorfenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pentachloorfenol
Structuurformule van pentachloorfenol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6HCl5O
IUPAC-naam 2,3,4,5,6-pentachloorfenol
Andere namen PCP
Molmassa 266,33654 g/mol
SMILES
C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)O
InChI
1/C6HCl5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12H
CAS-nummer 87-86-5
EG-nummer 201-778-6
PubChem 992
Beschrijving Witte naaldvormige kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H315 - H319 - H330 - H335 - H351 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P273 - P280 - P284 - P301+P310 - P305+P351+P338
Carcinogeen mogelijk (IARC-klasse 3)
EG-Index-nummer 604-002-00-8
VN-nummer 3155
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) (oraal) 27 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,978 g/cm³
Smeltpunt 190-191 °C
Kookpunt (ontleedt) 309-310 °C
Dampdruk 0,008 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 30°C) 0,020 g/L
Goed oplosbaar in aceton, benzeen, ethanol
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pentachloorfenol, vaak afgekort tot PCP (van het Engelse pentachlorophenol), is een organische verbinding met als brutoformule C6HCl5O. De stof werd voor het eerste bereid in de jaren '30 van de 20e eeuw. De verbinding is onder een groot aantal namen op de markt gebracht, zoals: Santophen, Pentachlorol, Chlorophen, Chlon, Dowicide 7, Pentacon, Penwar, Sinituho en Penta. De stof wordt in twee vormen aangeboden: als het vrije fenol of als het natriumfenolaat. De laatste vorm is goed oplosbaar in water. Het gebruik van pentachloorfenol loopt van herbicide, via insecticide, fungicide, algicide en ontsmettingsmiddel tot antifoulingverf. De stof werd toegepast in combinatie met landbouwzaden (hoewel de betreffende gewassen dan niet voor consumptie bestemd waren), leerbewerking, metselwerk, hout, koelwater en papiermolens.

Sinds het begin van de jaren '80 van de 20e eeuw is de stof in de Verenigde Staten niet meer vrij te koop. Tegenwoordig wordt het in dat land nog voornamelijk gebruikt als conserveermiddel voor bielzen (bij spoorrails) of telegraaf- en elektriciteitspalen.

Het gebruik van pentachloorfenol levert de spoorwegen en telefoon- en elektriciteitsmaatschappijen een goede besparing op, omdat een onbehandelde biels of paal al na ongeveer 7 jaar vervangen moet worden. Een met PCP behandelde biels of paal gaat gemiddeld 35 jaar mee.

Synthese[bewerken]

Pentachloorfenol kan bereid worden door behandeling van fenol met chloorgas in aanwezigheid van een katalysator (aluminiumchloride of ijzer(III)chloride) bij temperaturen rond 190°C. Deze synthese verloopt in stappen en het is lastig alle uitgangsstof tot pentachloorfenol om te zetten. Commercieel verhandelde pentachloorfenol heeft daardoor meestal een gehalte tussen 84% en 90%. Tijdens het proces worden bovendien een aantal verontreinigingen gevormd, waaronder andere meervoudig gechloreerde fenolen, polychloordibenzo-p-dioxines en polygechloreerde dibenzofuranen. Een groot aantal van deze verbindingen is giftiger dan pentachloorfenol zelf.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Voor mensen ligt het grootste risico van blootstelling aan pentachloorfenol vooral in de bedrijfsmatige sfeer. Het werken in een verontreinigde atmosfeer of huidcontact met pentachloorfenol vormen dan grote risico's. Ook contact met behandeld hout leidt tot blootstelling. Ook in het kader van volksgezondheid dient men bedacht te zijn op de stof. Vooral in de omgeving van bedrijven waar hout verduurzaamd wordt is het risico reëel.

Giftigheid[bewerken]

Kortstondige blootstelling aan grote hoeveelheden pentachloorfenol heeft schadelijke effecten op lever, nieren, maag, darmen, bloed, longen, het zenuwstelsel en immuunsysteem. Daarnaast zijn verhoging, zweten, ongecontroleerde bewegingen en coma ook als effect genoemd. Contact met pentachloorfenol-damp leidt tot geïrriteerde huid, slijmvliezen en ogen.

Langdurige blootstelling, zoals in fabrieken en werkplaatsen mogelijk is, leidt tot blijvende schade aan de genoemde organen. Tenslotte is pentachloorfenol in verband gebracht met carcinogene effecten. De EPA deelt de stof dan ook in onder groep B2 (mogelijk carcinogeen voor mensen).

Metabolisme[bewerken]

Pentachloorfenol wordt snel na inname in de darm opgenomen. Accumulatie treedt niet snel op. Is dat wel het geval dan is dat in de lever, nieren, gekoppeld aan bloed-eiwitten, de milt en lichaamsvet. Tenzij de lever- en nierfunctie beschadigd zijn wordt PCP snel uit weefsels en bloed verwijderd en uitgescheiden door de nieren. De uitscheiding is voornamelijk als pentachloorfenol of als een beter water-oplosbaar conjugaat. De halfwaardetijd voor een eenmalige dosis is voor mensen tussen de 30 en 50 uur. Accumulatie in de voedselketen wordt niet waarschijnlijk geacht vanwege de tamelijk hoge snelheid van uitscheiding door het organisme.

Voorkomen in het milieu[bewerken]

Pentachloorfenol is aangetoond in een groot aantal natuurlijke bronnen: oppervlaktewater, sediment, regenwater, drinkwater, waterorganismen, aarde en voedsel, maar ook in menselijke melk, vetweefsel en urine.

Tegenwoordig is de milieubelasting met pentachloorfenol kleiner dan in het verleden, enerzijds door de absoluut kleinere hoeveelheden die van de stof gebruikt worden, anderzijds door een aanpassing in de manier van werken met de stof. Niettemin komt er nog steeds PCP in het milieu terecht en ook treedt verplaatsing op via regen, uitlogen van grond of verplaatsing van grond. Ook verdamping vanuit behandeld hout speelt een rol.

Afbraak in het milieu[bewerken]

Na het vrijkomen van pentachloorfenol in de atmosfeer vindt ontleding plaats via fotolyse. De voornaamste biologische afbraak vindt plaats via reductieve dehalogenering. In dit proces wordt pentachloorfenol via tetra- en tri- naar dichloorfenolen omgezet. Een alternatieve route is methyleren naar het beter vetoplosbare pentachlooranisool. Beide routes leiden uiteindelijk tot het openbreken van de koolstofring en volledige afbraak van de verbinding.

In ondiep, helder water is de voornaamste afbraakroute fotolyse. In diep of troebel water vormen biodegradatie en adsorptie aan slib de belangrijkste routes waarlangs pentachloorfenol uit het water verdwijnt. Adsorptie is wel pH-afhankelijk: in zuur milieu is de oplosbaarheid van pentachloorfenol veel kleiner dan in neutrale of basische oplossingen.

In grond en sediment is pentachloorfenol, afhankelijk van de aanwezige bacteriën, verdwenen in een periode die uiteen kan lopen van 14 dagen tot 5 jaar.

Externe links[bewerken]