Tetrafluoretheen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tetrafluoretheen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetrafluoretheen
Structuurformule van tetrafluoretheen
Molecuulmodel van tetrafluoretheen
Molecuulmodel van tetrafluoretheen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2F4
IUPAC-naam 1,1,2,2-tetrafluoroetheen
Andere namen perfluoretheen, perfluorethyleen, TFE
Molmassa 100,015013 g/mol
SMILES
C(=C(F)F)(F)F
InChI
1S/C2F4/c3-1(4)2(5)6
CAS-nummer 116-14-3
EG-nummer 204-126-9
PubChem 8301
Beschrijving Kleurloos gas met zoete geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
H-zinnen R12
P-zinnen S9 - S16 - S33
VN-nummer 1081
ADR-klasse Gevarenklasse
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand gasvormig
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,00451 g/cm³
Smeltpunt −142,5 °C
Kookpunt −75,6 °C
Dampdruk (bij 20°C) 2.950.000 Pa
Oplosbaarheid in water 0,179 g/L
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetrafluoretheen of tetrafluorethyleen is een zeer licht ontvlambare organische verbinding met als brutoformule C2F4. De stof komt voor als een kleurloos gas met een zoete geur, dat slecht oplosbaar is in water.

Het is het meest eenvoudige fluoralkeen. Zoals alle andere onverzadigde fluorkoolstoffen is het zeer vatbaar voor nucleofiele aanvallen.

Synthese[bewerken]

Tetrafluoretheen wordt bereid vanuit chloroform, dat via waterstoffluoride gefluoreerd wordt tot chloordifluormethaan. Hieruit wordt via pyrolyse tetrafluoretheen en zoutzuur verkregen:[1]

CHCl3 + 2 HF → CHClF2 + 2 HCl
2 CHClF2 → C2F4 + 2 HCl

Toepassingen[bewerken]

De meest gebruikte en bekende toepassing van tetrafluoretheen is als het polymeer polytetrafluoretheen (PTFE) of teflon. Deze verbinding werd in 1938 toevallig ontdekt door de Amerikaanse scheikundige Roy Plunkett. Teflon is een plastic met de laagste wrijvingscoëfficiënt en wordt in die context gebruikt als anti-aanbaklaag in kookpannen, zoals de Tefal-pannen. Teflon is bovendien bijzonder weinig reactief en wordt daarom gebruikt in allerlei toepassingen voor opslag en transport van reactieve chemicaliën.

Een ander polymeerproduct van tetrafluoretheen is Fluon of ETFE, een afkorting voor ethyleen-tetrafluorethyleen-copolymeer. Dit is een copolymeer van etheen en tetrafluoretheen. ETFE is een thermoplastisch polymeer met goede tot zeer goede thermische, mechanische, elektrische en chemische eigenschappen. Het wordt onder andere gebruikt als isolatie van elektrische draden en kabels in veeleisende omgevingen zoals de lucht- en ruimtevaart en als bekledingsmateriaal van opslagtanks.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Tetrafluoretheen is een zwak alkyleringsreagens en er wordt vermoed dat het een carcinogene stof is. Het is door het IARC ingedeeld in klasse 2B, wat betekent dat de stof carcinogeen voor de mens zou kunnen zijn. Tetrafluoretheen wordt het best gehanteerd in vacuüm omgeving en in een oplossing met een inert gas, omdat de stof snel explosief kan ontbinden tot zuiver koolstof en tetrafluormethaan. Bovendien kan het, wanneer het in contact met lucht komt, zeer snel exotherm polymeriseren.

Door adiabatische compressie kan tetrafluoretheen ook exploderen. Industriële recipiënten worden daarom eerst gevuld met distikstof onder hoge druk.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) Dae Jin Sung, Dong Ju Moon, Yong Jun Lee & Suk-In Hong (2004) - Catalytic Pyrolysis of Difluorochloromethane to Produce Tetrafluoroethylene, International Journal of Chemical Reactor Engineering 2: A6