1,3-butaandiol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,3-butaandiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,3-butaandiol
Structuurformule van 1,3-butaandiol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H10O2
IUPAC-naam butaan-1,3-diol
Andere namen 1,3-buteenglycol
Molmassa 90,12 g/mol
SMILES
CC(O)CCO
InChI
1S/C4H10O2/c1-4(6)2-3-5/h4-6H,2-3H2,1H3
CAS-nummer 107-88-0
EG-nummer 203-529-7
PubChem 7896
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Hygroscopisch? ja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,01 g/cm³
Smeltpunt [1] -50 °C
Kookpunt 204 °C
Vlampunt 109 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 375 °C
Goed oplosbaar in water
Brekingsindex [2] 1,44 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,3-butaandiol is een diol. Het is een van de vier stabiele isomeren van butaandiol. Het is een kleurloze en nagenoeg reukloze hygroscopische vloeistof die volledig mengbaar is met water.

Het koolstofatoom in positie 3 is een asymmetrisch koolstofatoom en vormt een chiraal centrum, wat betekent dat er twee stereo-isomeren bestaan van 1,3-butaandiol:

  • (R)-1,3-butaandiol (CAS-nummer: 6290-03-5)
  • (S)-1,3-butaandiol (CAS-nummer: 24621-61-2)

Synthese[bewerken]

1,3-butaandiol kan bereid worden door de Prins-reactie van propeen met formaldehyde, met zwavelzuur als katalysator.[3]

De meest toegepaste syntheseweg is de aldol-reactie van aceetaldehyde tot 3-hydroxybutanal. De hydrogenering hiervan levert 1,3-butaandiol:

Synthese van 1,3-butaandiol

Bepaalde micro-organismen kunnen een optisch actieve vorm van 1,3-butaandiol produceren, bijvoorbeeld door omzetting van 4-hydroxy-2-butanon in (R)-1,3-butaandiol.[4]

Toepassingen[bewerken]

Door dehydratie van 1,3-butaandiol kan 1,3-butadieen gevormd worden, een grondstof voor synthetische rubbers, latex en kunstharsen. Daarnaast is 1,3-butadieen ook een substraat in de Diels-Alder-reactie.

Met behulp van een zuurkatalysator kan het cycliseren tot 2-methyloxetaan:[5]

Diol cyclization.svg

Het wordt ook gebruikt als oplosmiddel, als vervangmiddel van glycerine in cosmetische producten, als grondstof voor weekmakers en als co-monomeer voor polyesters en polyurethanen.

(R)-1,3-butaandiol wordt gebruikt voor de synthese van geneesmiddelen, waaronder antibiotica.[4]

Zie ook[bewerken]

De andere isomeren van butaandiol:

Bronnen, noten en/of referenties