Alfa-linoleenzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
α-Linoleenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van α-linoleenzuur
Structuurformule van α-linoleenzuur
Molecuulmodel van α-linoleenzuur
Molecuulmodel van α-linoleenzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C18H30O2
IUPAC-naam (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trieenzuur
Andere namen (all-cis)-octadeca-9,12,15-trieenzuur, α-linolenaat
Molmassa 278,43 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
InChI
1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-

6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17- 18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8, 11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,

7-6-,10-9-/f/h19H
CAS-nummer 463-40-1
EG-nummer 207-334-8
PubChem 5280934
Beschrijving Kleurloze viskeuze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Smeltpunt -11 °C
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt omega 3-vetzuur
Essentieel? ja
Komt voor in lijnzaadolie, walnoten, groene bladgroenten
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Alfa-linoleenzuur is een essentieel vetzuur voor mensen en zoogdieren, wat betekent dat het lichaam het niet zelf kan maken. Voor optimale groei en conditie is 0,5 procent van de energie-inname per dag nodig, wat voor een volwassene neerkomt op ongeveer 2 tot 3 gram per dag. Er is nog één ander essentieel vetzuur, linolzuur.

Chemische indeling[bewerken]

Linoleenzuur (CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH) heeft 18 koolstofatomen en drie onverzadigde bindingen tussen koolstofatomen 3-4, 6-7 en 9-10, geteld vanaf het koolstofatoom op het einde (CH3-). Vandaar de benaming n-3-vetzuur of omega 3 (ω3)-vetzuur. Notatie is C18:3 n-3 (zie vetzuur). Er is ook nog het gamma-linoleenzuur dat uit linolzuur wordt gemaakt. Dat is een n-6-vetzuur.

Werking[bewerken]

Uit linoleenzuur worden de lange-keten-n-3-vetzuren met 20 en 22 koolstofatomen gemaakt (onder andere cervonzuur), die belangrijke bouwstenen zijn van membranen in onder andere de hersenen en retina. Linoleenzuurdeficiëntie is nadelig voor de hersenen, ogen en het gehoor. Linoleenzuurdeficiëntie komt echter nauwelijks voor, omdat de voeding voldoende linoleenzuur en langketen-n-3-vetzuren bevat.[bron?] Wat het lichaam aan linoleenzuur niet nodig heeft wordt verbrand en niet opgeslagen in vetweefsel. Dit in tegenstelling tot linolzuur dat wel wordt opgeslagen in vetweefsel. Verder kan het lichaam de lange-ketenvetzuren die uit linoleenzuur worden gemaakt, gedeeltelijk vervangen door langeketenvetzuren die uit linolzuur worden gemaakt zonder dat dit tot functionele stoornissen leidt.

Door te weinig opname van alfa-linoleenzuur is het risico op hart- en vaatziekten groter. Dit komt doordat de ratio ω-6/ω-3 uit balans is. Deze ratio is ideaal tussen 1/1 en 4/1, bij het westerse dieet liggen de ratio vaak tussen 10/1 en 30/1. Daarom zijn de ω-3-supplementen zo populair. Er zijn verschillende opvattingen over de gezondheidsproblemen gekoppeld aan te weinig alfa-linoleenzuur en andere, deze zijn ook niet allemaal bewezen.

Vindplaatsen[bewerken]

Linoleenzuur zit in sommige plantaardige oliën. De belangrijkste bronnen zijn met tussen haakjes het percentage α-linoleenzuur: lijnzaadolie (55%), Sacha-Inchi-olie (48%), Chiazaad (18%), walnoten (10%), rijstolie (1%) en verder in geringe mate in groene bladgroenten. Er is ook een type saffloer met zaden waarin 10% linoleenzuur voorkomt.

De lange-keten-n-3-vetzuren, die het lichaam uit linoleenzuur maakt, zitten in vlees, vis en visolie.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. SMILES (symbolische structuurweergave) =
    CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)O