Triethylamine
| Triethylamine | |||||
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
 |
|||||
| Structuurformule van triethylamine | |||||
 |
|||||
| Molecuulmodel van triethylamine | |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C6H15N | ||||
| IUPAC-naam | triethylamine | ||||
| Andere namen | N,N-diethylethaanamine, diethylaminoethaan, TEA, TEN, N,N,N-triethylamine | ||||
| Molmassa | 101,1 g/mol | ||||
| SMILES |
CCN(CC)CC
|
||||
| CAS-nummer | 121-44-8 | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
|
|||||
| H-zinnen | R11 - R20 - R21 - R22 - R35 | ||||
| P-zinnen | S3 - S16 - S26 - S29 - S36 - S37 - S39 - S45 | ||||
| Hygroscopisch? | ja | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Dichtheid | 0,726 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | -114,7 °C | ||||
| Kookpunt | 89,7 °C | ||||
| Vlampunt | -15 °C | ||||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 312 °C | ||||
| Dampdruk | (bij 20°C) 6900 Pa | ||||
| Evenwichtsconstante(n) | 12.7 | ||||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |||||
|
|||||
Triethylamine of TEA is een organische verbinding met als brutoformule N(CH2CH3)3. De stof wordt vaak als oplosmiddel of hulpstof in syntheses gebruikt en dan in reactieschema's afgekort tot Et3N of TEA. Het gebruik in de organische syntheses hangt waarschijnlijk samen met het feit dat het het eenvoudigste tertiaire amine is dat bij kamertemperatuur vloeibaar is. De geur van TEA wordt soms als 'sterke vislucht' omschreven, al is 'ammonia' ook een herkenbare omschrijving. Soms wordt diisopropylethylamine (Hünigs base), gebruikt als een iets minder vluchtige basische stof. Triethylamine vormt een bestanddeel van de geur van Meidoorn.[1] Mengsels van triethylamine en lucht zijn explosief als ze tussen 1,2 en 8% (volumeprocent) aan TEA bevatten.
Toepassingen [bewerken]
Triethylamine wordt veel toegepast als base, vaak bij de bereiding van esters en amides uit acylchlorides.[2] Bij dergelijke reacties komt waterstofchloride vrij dat met het triethylamine combineert tot triethylammoniumchloride. Het verwijderen van het ontstane HCl is een voorwaarde om de reactie volledig te laten verlopen (R, R' = alkyl, aryl):
- R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl-
Zoals andere tertiaire amines katalyseert TEA de vorming van polyurethaanschuim en epoxyharsen. Daarnaast vindt het toepassing in dehydrohalogeneringreacties en de Swern-oxidatie.
Triethylamine wordt makkelijk gealkyleerd, waarbij de corresponderende quaternair ammoniumzout ontstaat:
- RI + Et3N → Et3NR+I-
In de biologie wordt TEA als actieve ingrediënt in FlyNap (slaapmiddel voor Drosophila melanogaster) gebruikt.
Externe links [bewerken]
| Bronnen, noten en/of referenties |
