Kieft werd met Ajax drie en met PSV ook drie keer Nederlands landskampioen. Met de Eindhovense club won hij in 1987/1988 ook de Europacup I. Datzelfde jaar won hij met het Nederlands elftal het EK 1988. Er verscheen in mei 2014 een boek over zijn achttien jaar lange verslaving aan cocaïne, Kieft.
Na 3 landskampioenschappen en 3 KNVB beker-finales, waarvan 1 gewonnen, verkaste Kieft in de zomer van 1983 van Ajax naar SC Pisa. Hiermee degradeerde hij in zijn eerste seizoen uit de Serie A, werd hij in 1984/85 kampioen in de Serie B en degradeerde hij weer een seizoen later opnieuw. Wel won hij in 1986 de Mitropacup met de club. Na de tweede degradatie met Pisa daalde Kieft zelf niet opnieuw mee af naar de Serie B, maar verhuisde hij naar Torino. Daarmee eindigde hij dat jaar als nummer elf van Italië, maar was hij geen basisspeler.
PSV
Kieft keerde in de zomer van 1987 terug naar Nederland. De geboren Amsterdammer trok ditmaal alleen geen Ajaxshirt aan, maar dat van titelconcurrent PSV. Kieft speelde in de volgende zeven jaar zes seizoenen voor de Eindhovense club. Alleen in 1990/91 kwam hij twaalf maanden uit voor Girondins de Bordeaux, in de Division 1. Zijn tijd bij PSV werd de succesvolste in zijn actieve voetballoopbaan. Met de Eindhovenaren won hij in 1988 de eerste Europacup I in de clubhistorie, werd hij in 1987/88, 1988/89 en 1991/92 landskampioen en won hij in 1987/88, 1988/89 en 1989/90 de KNVB beker. Kieft speelde in de aanval van PSV samen met voornamelijk Romário, maar ook met Juul Ellerman en Hans Gillhaus. Verder was hij hier ploeggenoot van onder anderen Hans van Breukelen, Berry van Aerle, Adri van Tiggelen, Ronald Koeman, Erik Gerets, Erwin Koeman, Edward Linskens, Stan Valckx, Jan Heintze en Ivan Nielsen en spelers met wie hij ook bij Ajax al samen op het veld stond, zoals Arnesen, Vanenburg en Lerby, onder de trainers Guus Hiddink, Bobby Robson, Hans Westerhof en ook in Eindhoven De Mos. Kieft speelde op 8 mei 1994 zijn laatste wedstrijd in zijn carrière, voor PSV, uit bij FC Volendam. In 1994 werd Kieft ontslagen bij de club, nadat voorzitter William Maeyer besloten had de bezem door de selectie van de Eindhovense ploeg te halen.[1] Hierna was er belangstelling van diverse clubs. Kieft onderhandelde met KV Mechelen, dat de komst van de spits echter niet kon financieren, en AFC Ajax, waar Van Gaal de transfer blokkeerde uit angst dat de komst van Kieft de ontwikkeling van Patrick Kluivert in de weg zou staan. Hierop besloot hij zijn actieve carrière te beëindigen.[2]
Kieft debuteerde op 1 september 1981 onder bondscoach Kees Rijvers in het Nederlands voetbalelftal, tijdens een met 2–1 verloren oefeninterland in en tegen Zwitserland. Hij maakte op 23 maart 1982 zijn eerste van elf doelpunten voor Oranje, de 2–1 in een met diezelfde cijfers verloren oefeninterland in en tegen Schotland. Kieft maakte op 18 juni 1988 één van zijn belangrijkste doelpunten als international, in de laatste groepswedstrijd op het EK 1988 tegen Ierland. Hij kopte die wedstrijd acht minuten voor tijd het enige doelpunt binnen, een curvebal om keeper Bonner heen na een mislukt schot van Ronald Koeman. Hierdoor ging het Nederlands elftal door naar de halve finale en kon het later het toernooi winnen. Kieft maakte na het EK 1988 ook deel uit van het Nederlands elftal op het WK 1990 en het EK 1992. Op het WK 1990 scoorde hij in de groepswedstrijd tegen Egypte.
Nadat Kieft in het seizoen 1993/94 zijn zesde seizoen bij PSV volgemaakt had, beëindigde hij zijn actieve carrière medio 1994. Later was hij te zien als voetbalanalist voor televisiezender Sport1. Ook was hij vanaf 2001 een van de vaste gezichten van het praatprogramma Voetbal Inside. Toen voor het seizoen 2009/10 Fred Rutten aangesteld werd als trainer van PSV, haalde deze Kieft terug het veld op als assistent van Anton Janssen bij Jong PSV en indien nodig het eerste team. Kieft deed tevens mee met de spelshow De Pelgrimscode in 2013. In 2014 werd bekend dat Kieft achttien jaar verslaafd was geweest aan cocaïne, naar eigen zeggen vanwege prestatiedruk. Als gevolg hiervan zat hij in de schuldsanering. Schrijver Michel van Egmond bracht in 2014 in samenwerking met Kieft het boek Kieft uit, met veel aandacht voor zijn alcohol- en drugsverslaving. Het boek kreeg dat jaar de NS Publieksprijs en de publieks- en vakjuryprijs voor het beste sportboek van 2014. Het was dat jaar tevens het bestverkochte boek in Nederland. In 2016 tekende Kieft een exclusieve overeenkomst bij Ziggo Sport. Hierdoor verdween hij bij VI. Eind 2018 keerde Kieft tweemaal terug als tafelgast bij VI. In 2019 tekende Kieft een driejarig contract bij Talpa, waarmee hij zal gaan terugkeren bij Veronica Inside.
Privé
Kieft heeft vier kinderen uit eerdere relaties. Zijn zoon Robbin Kieft was ook profvoetballer en speelde tussen 2005 tot 2007 voor FC Groningen, waarvoor hij drie wedstrijden speelde.
Wetenswaardigheden
Kurt Linder, trainer Ajax seizoen 1981/82: "Het is absoluut niet negatief dat Kieft weinig techniek heeft, en dat kon me ook niet interesseren, want hij kan doelpunten maken. Je moet als trainer aan de sterkste punten van een speler werken."
Cees Groot, Ajax-scout begin jaren 1980: "30 minuten zie je hem niet, en dan ineens is hij er. Dat is typisch Willem."
Kieft sprak commentaar in voor het computerspel Competitie Manager 2000, dat in 1999 door Davilex werd uitgegeven.
Kieft speelde mee in reclamespots voor Vodafone (WK voetbal 2006), samen met René van der Gijp.
In juli 2006 werd hij op Luchthaven Schiphol door de marechaussee gearresteerd, nadat hij tijdens een vlucht vanuit Madrid ruzie gemaakt zou hebben. Een medepassagier deed aangifte tegen hem wegens overlast en bedreiging.