Quercetine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Quercetine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van quercetine
Structuur van quercetine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C15H10O7
IUPAC-naam 2-(3,4-dihydroxyfenyl)-3,5,7-trihydroxychromeen-4-on
Andere namen 3,3',4',5,7-pentahydroxyflavon
Molmassa 302,2357 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
InChI
1/C15H10O7/c16-

7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21) 13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-

6/h1-5,16-19,21H
CAS-nummer 117-39-5
EG-nummer 204-187-1
PubChem 5280343
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand Vaste stof
Dichtheid 1,799 g/cm³
Smeltpunt 316 °C
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in kappertjes, appels, rode wijn, broccoli, boerenkool, sperziebonen, tomaat en uien
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Quercetine (van het Latijnse quercus, Eik) ) is een uit planten afkomstige flavonol, behorende tot de klasse flavonoïden. Het komt wijdverspreid voor in het plantenrijk en daarmee ook in de voeding. Zo komt het voor in een aantal veel geconsumeerde voedingsmiddelen, zoals rode wijn, appels, uien, groene thee, maar het wordt ook ingezet als voedingssupplement.

Vorm[bewerken]

Net als veel andere flavonoïden komt quercetine in de natuur gebonden aan bepaalde suikers voor, dus als glycoside. Quercetine is dan de aglycon-vorm van een aantal flavonoïd-glycosides.

De flavonoïdglycosides hebben dezelfde structuur als quercetine, met als verschil dat ze een specifiek suikermolcule hebben op de plaats van één van quercetines hydroxylgroepen op de centrale ring (C-ring). Dit verandert de activiteit van het molecule dramatisch. In combinatie met repsectievelijk rhamnose, rutinose, galactose en glucose vormt quercetine respectievelijk de glycosides quercitrine (in citrusvruchten, boekweit en uien), rutine, hyperoside en isoquercetine. Ook hesperidine is een flavonoïd-glycoside opgebouwd uit onder meer quercetine.

Voorkomen[bewerken]

Quercetine is waarschijnlijk de meest wijdverspreide flavonoïde die er is. Het komt in hoge concentraties voor in kappertjes (1800 mg/kg)[2], lavas (1700 mg/kg), appels (440 mg/kg), koolsoorten (broccoli, boerenkool, bloemkool), bessen, frambozen, druiven, sperziebonen, knoflook, tomaat en uien, met name rode uien (de hoogste concentraties komen voor in de buitenste ringen[3]). Veel medicinale planten (zoals Ginkgo biloba, Sint Janskruid, groene thee en vlier danken veel van hun activiteit aan het hoge quercetinegehalte.

Ook wijn is rijk aan quercetine. Aangezien quercetine met name in de druivenschil voorkomt, zijn de gehaltes in rode wijn hoger dan in witte wijn. Daarnaast draagt ook het rijpen van wijn in houtvaten bij aan een hoog quercetinegehalte, aangezien de stof langzaam vanuit het hout in de wijn overgaat.

Quercetine gaat deels verloren bij het koken. Ook het schillen van groenten en fruit verlaagt het flavonoïdengehalte drastisch, aangezien met name in de kleurrijke schil hoge concentraties voorkomen (flavonoïden zijn kleurstoffen van planten).

Een gemiddelde voeding levert dagelijk circa 25-50 mg quercetine op.

Uit een langdurig onderzoek aan de Universiteit van Californië bleek dat biologisch geteelde tomaten bijna tweemaal zoveel antioxidanten bevatten als conventioneel geteelde tomaten (gemiddeld 97% meer kaempferol en 79% meer quercetine)[4].

Een hoog gehalte aan quercetine vindt men in:

Planten Gehalte quercetine[5]
Kappertjes 1800 mg/kg
Lavas 1700 mg/kg
Uien (en andere looksoorten) - met name in de buitenste ringen 284-486 mg/kg
Appels 21-440 mg/kg
Bosbessen gecultiveerd 74 mg/kg, wild 146-158 mg/kg[5]
Boerenkool 60-110 mg/kg
Bieslook 245 mg/kg
Appelbes 89 mg/kg[5]
Rode bosbessen gecultiveerd 83-156 mg/kg, wild 121 mg/kg)[5] de zoete Wilde lijsterbes (85 mg/kg)[5]
Zwarte bessen 69 mg/kg[5]
Duindoorn 62 mg/kg[5]
Empetrumbessen gecultiveerd 53 mg/kg, wild 56 mg/kg[5]
Bramen 45 mg/kg[5]
Sperziebonen 39 mg/kg[5]
Kersen 32 mg/kg[5]
Broccoli 30 mg/kg

Eigenschappen[bewerken]

  • Antioxidant: Quercetine is een natuurlijke antioxidant. Mogelijk spelen antioxidanten een rol bij de bescherming van lichaamscellen tegen beschadiging door vrije radicalen.
  • Cholesterolverlaging: Daarnaast wordt een cholesterol-verlagend effect geclaimd.
  • Histamineremming: Quercetine remt zowel de aanmaak als de vrijgifte van histamine en andere stoffen die allergische reacties kunnen veroorzaken.
  • Tegengaan van sorbitolophoping: Quercetine remt het enzym aldosereductase dat glucose in sorbitol omzet. Sorbitol is in sterke mate betrokken bij het ontstaan van diabetescomplicaties als diabetische retinopathie, neuropathie en cataract. Quercitrine, een flavonoïde die door darmbacteriën in quercetine wordt omgezet, kan de ophoping van sorbitol van diabetische proefdieren verminderen, waardoor het ontstaan van cataract wordt vertraagd.[6]
  • Antitumor activiteit (In vitro) vertoont quercetine enige antitumor activiteit. Gekweekte huidcellen en prostaatkankercellen vertoonden een duidelijke mortaliteit (vergeleken met gezonde cellen) wanneer deze behandeld worden met een combinatie van quercetine en ultrasound[7]. Opgemerkt moet hier worden dat ultrasound hier de absorptie door de huid met een factor 1000 kan verbeteren.

Toepassing[bewerken]

Bij hooikoortspatiënten blokkeert quercitine allergische reacties tegenover pollen en vermindert het in belangrijke mate ontstekings­reacties in de lucht­wegen. Bij allergische reacties ontstaat histamine, dat mee verantwoordelijk is voor het ontstaan van allergieën en ontstekings­reacties. Hooikoortspatiënten die dagelijks quercitine innemen blijken 96 procent minder histamine in hun bloedbaan hebben. Dit leidt bij hen tot een drastische vermindering van aller­gische reacties.[8]

Bronnen, noten en/of referenties

Algemeen


In de tekst

  1. SMILES (symbolische structuurweergave) =
    C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O
  2. (en) USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods
  3. (en) Crystal Smith, Kevin A. Lombard, Ellen B. Peffley, Weixin Liu (2003). Genetic Analysis of Quercetin in Onion (Allium cepa L.) Lady Raider. The Texas Journal of Agriculture and Natural Resource 16: 24–8 (Agriculture Consortium of Texas).
  4. (en) Mitchell AE, Hong YJ, Koh E, et al. Ten-year comparison of the influence of organic and conventional crop management practices on the content of flavonoids in tomatoes. (2007) J Agric Food Chem 55:6154-6159. PMID 17590007 gratis volledige artikel.
  5. a b c d e f g h i j k (en) Häkkinen SH, Kärenlampi SO, Heinonen IM, et al. Content of the flavonols quercetin, myricetin, and kaempferol in 25 edible berries. (1999) J Agric Food Chem 47:2274-2279. PMID 10794622.
  6. (en) Varma SD, Mizuno A, Kinoshita JH. Diabetic cataracts and flavonoids. (1977) Science 195:205-206. PMID 401544.
  7. (en) Paliwal S, Sundaram J, Mitragotri S. Induction of cancer-specific cytotoxicity towards human prostate and skin cells using quercetin and ultrasound. (2005) Br J Cancer 92:499-502. PMID 15685239 gratis volledige artikel.
  8. (en) Kawai M, Hirano T, Arimitsu J, et al. Effect of enzymatically modified isoquercitrin, a flavonoid, on symptoms of Japanese cedar pollinosis: a randomized double-blind placebo-controlled trial. (2009) Int Arch Allergy Immunol 149:359-368. PMID 19295240.