Fentanyl

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
Fentanyl
Fentanyl.svg
Fentanyl-xtal-3D-balls.png
N-(1-fenethyl-4-piperidyl)-N-fenyl-propanamide
Farmaceutische gegevens
Metabolisatie Lever (CYP3A4)
t1/2 7 uur voor de zuigtablet, andere toedieningsvormen 3-22 uur
Gebruik
Geneesmiddelengroep Pijn en ontsteking
Subklasse Narcotische analgetica
Merknamen Durogesic (Janssen-Cilag), Fentanyl Bexal (Bexal), Fentanyl (Janssen-Cilag), Fentanyl-hameln (PIT)
Indicaties Anesthesie en pijnstilling
Voorschrift/recept Ja
Toediening Transdermaal, IM, IV, Infuus, SC
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat. C
Databanken
CAS-nummer 437-38-7
ATC-code N01AH01 N02AB03
PubChem 373581
DrugBank APRD00347
Farmacotherapeutisch Kompas Fentanyl
Chemische gegevens
Formule C22H28N2O
Molaire massa 336,471 g/mol
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Fentanyl is een morfinomimeticum, een stof met een werking analoog aan die van morfine. Het werkt echter vele malen sterker dan morfine (op gewichtsbasis ca. 80 maal). Het wordt in de geneeskunde vooral toegepast als een sterk werkende pijnstiller tijdens operaties, waarvan de effecten redelijk kort aanhouden en waarvan de werking zo nodig snel kan worden opgeheven door toediening van de antagonist naloxon.

In de chronische pijnbestrijding wordt het in de vorm van pleisters gebruikt waaruit het langzaam en geleidelijk vrijkomt, en via de huid wordt opgenomen. Dergelijke pleisters (vaak incorrect als 'morfinepleisters' aangeduid) hoeven maar om de 3 dagen te worden vervangen. Een nadeel is dat het na het opplakken enige uren duurt voor deze pleisters werken en dat het effect na verwijderen van de pleister nog enige uren aanhoudt.

Naast de pleisters is er een scala aan andere toedieningsvormen zoals zuigtabletten, neusspray en oromucosale tabletten.

Er zijn een aantal fentanylanalogen gesynthetiseerd die deels een ander werkingsprofiel hebben:

Naast de bovengenoemde fentanylderivaten worden er in de operatiekamer door anesthesiologen nog andere opoïden en opiaten gebruikt, zoals pethidine, piritramide, methadon en morfineanalogen.

Interacties[bewerken]

Gelijktijdige toediening van geneesmiddelen die de CYP3A4-activiteit induceren, kunnen de werkzaamheid van fentanyl verminderen.[1]

Veiligheid na gebruik[bewerken]

De pleisters bevatten een overmaat aan werkzame stof. Zo bevat de fentanyl-100 pleister 16,8 mg fentanyl, waarvan het 0,1 mg (100 μg) per uur af geeft. Verder zijn er pleisters die gedurende drie dagen 12, 25, 50 of 75 μg per uur afgeven. Een injectie fentanyl bevat slechts 0,05 mg per ml.[2] Op 17 juni 2014 gaf de Nederlandse registratieautoriteit nogmaals een waarschuwing uit over het correct vernietigen van ongebruikte fentanyl-pleisters om ongelukken te voorkomen.[3]

Geschiedenis[bewerken]

  • Fentanyl werd ontwikkeld door Paul Janssen in 1959 en gecommercialiseerd door zijn bedrijf Janssen Pharmaceutica.
  • Bij het beëindigen van de gijzeling in het Doebrovkatheater in Moskou in 2002 zijn carfentanil en remifentanil gebruikt. Carfentanil is circa 300 maal krachtiger dan fentanyl, remifentanil ongeveer even krachtig. Beide hebben een hoge therapeutische index, wat een hoge veiligheidsmarge zou impliceren tussen een effectieve dosis en een dodelijke dosis. Via het ventilatiesysteem zijn de stoffen in aerosolvorm binnengebracht. Daarbij kwamen 129 van de 850 gegijzelden en 38 van de 39 gijzelnemers door verstikking om.[4][5]
  • De muzikant Prince overleed in april 2016 door een overdosis fentanyl.[6]

Wetgeving in Nederland[bewerken]

Fentanyl en verwante verbindingen vallen onder de bepalingen van de Opiumwet.