MDMA

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht. Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

3,4-methyleendioxymethamfetamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van MDMA
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C11H15NO2
IUPAC-naam	(RS)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropaan-2-amine
Andere namen	N-Methyl-3,4-methyleendioxyamfetamine; MDMA; Adam; ecstasy; methyleendioxymethamfetamine
Molmassa	193,2423 g/mol
SMILES	CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
InChI	InChI=1S/C11H15NO2/c1-8(12-2)5-9-3-4-10-11(6-9)14-7-13-10/h3-4,6,8,12H, 5,7H2,1-2H3
CAS-nummer	42542-10-9
PubChem	1615
Portaal    Scheikunde

De chemische stofnaam MDMA staat voor 3,4-methyleendioxymethamfetamine. MDMA en de verwante stoffen MDA, MMDA en MDEA zijn, net als lsd, semi-synthetische verbindingen. Ecstasy of xtc is de straatnaam voor tabletten of poeders die onder meer de stof MDMA bevatten. Deze tabletten bevatten soms ook andere stoffen dan MDMA, bijvoorbeeld mCPP en PMMA. De stof MDMA staat sinds 1988 op Lijst 1 (harddrugs) van de Nederlandse Opiumwet.

Naam

MDMA staat ook bekend als "Adam" (vooral onder psychotherapeuten die de stof in de jaren 70 en 80 in hun praktijk toepasten). MDMA wekt met name gevoelens van empathie op en niet zozeer extase. Volgens Bruce Eisner in "Ecstasy, The MDMA Story" heeft de man die de naam ecstasy heeft bedacht hem verteld dat hij die naam had gekozen omdat "het beter zou verkopen dan Empathy."

Gebruiksvormen

MDMA wordt onder andere gebruikt in tabletvorm. Tabletten die een combinatie van MDMA en andere stoffen als amfetamine bevatten worden ook ecstasy genoemd, maar het euforische effect wordt veroorzaakt door MDMA. MDMA is ook in een poedervorm of gekristalliseerde vorm te vinden. De vorm is afhankelijk van de bereiding van de MDMA, dit kan bijvoorbeeld met behulp van PMK of Safrol zijn.

In de jaren negentig kwamen ook wel tabletten op de markt die schadelijke stoffen bevatten, maar tegenwoordig bestaan de meeste tabletten, op slechts enkele maar zeer gevaarlijke uitzonderingen na, die bij de testservices worden getest enkel uit MDMA en bindmiddelen. De hoeveelheid werkzame stof varieert van 40 tot 195 milligram per tablet, met een gemiddelde van 80 milligram.

Wanneer MDMA wordt gecombineerd met lsd noemt men dit "candy flipping". Hoewel die term bedacht is door de recreatieve gebruikers werd deze combinatie vooral veel toegepast door psychotherapeuten. Meestal wordt eerst de MDMA genomen en zo'n anderhalf tot twee uur later het psychedelicum. De MDMA zorgt hierbij voor een gemoedsgesteldheid waarmee men de psychedelische ervaring prettiger en effectiever kan beleven, waardoor ook meer psychotherapeutisch voordeel behaald kan worden.

Wanneer MDMA wordt gecombineerd met paddo's of psilocybine wordt dit "hippie flipping" genoemd. Ook stoffen als ketamine, 2C-B en GHB worden op vergelijkbare wijze met MDMA gecombineerd.

Geschiedenis

Aan het eind van de 19e eeuw werd bij de firma Merck in Duitsland onderzoek gedaan naar bloedstolling bevorderende middelen. Een van de belangrijkste was hydrastinine.Omdat de plant waaruit hydrastinine werd geïsoleerd steeds zeldzamer werd, en de productiekosten steeds hoger werden, ging men op zoek naar alternatieven. Uit de jaarverslagen van het laboratorium van 1911 en 1912 blijkt dat men de stof 3-methylhydrastinine als vervanger voor hydrastinine wilde gebruiken. Men verwachtte dezelfde werkzaamheid. Bij het synthetiseren van deze stof is MDMA een van de tussenproducten. In 1912 kreeg Dr. Anton Koellisch de opdracht om een patent te laten opstellen voor het proces van het maken van 3-methylhydrastinine. Op 24 december 1912 verkreeg Merck het patent op deze procedure, en wordt MDMA voor het eerst in een officieel document genoemd. In dit stadium was men nog niet geïnteresseerd in MDMA zelf. Het was Dr. Max Oberlin, ook van Merck, die in 1927 voor het eerst interesse toonde in de farmacologische eigenschappen van MDMA. Om economische redenen werd het onderzoek gestopt en lag vervolgens enige decennia stil. In de jaren vijftig testten, onder andere, het Amerikaanse en Duitse leger verschillende psychoactieve stoffen waaronder MDMA. Dr. Albert van Schoor beschreef in zijn labjournaal van 1952 hoe MDMA na 30 minuten 6 vliegen doodde. In 1959 deed Dr. Fruhstorfer onderzoek naar psychostimulantia. Een van de stoffen waarmee hij werkte, H671, bleek MDMA te zijn. Het eerste wetenschappelijke artikel over MDMA verscheen in 1960. Het beschrijft onder andere de synthese ervan. Het is geschreven in het Pools en vrijwel onbekend. In 1978 beschreef Shulgin voor het eerst de psychotrope effecten van MDMA bij mensen.

In de jaren zeventig kwam het middel in zwang in de psychiatrie en psychotherapie, waar het gebruikt werd ter ondersteuning van de behandeling van depressieve en neurotische patiënten, en in relatietherapie. Begin jaren tachtig werd de stof ook populair onder jongeren die het voor recreatieve doeleinden gebruikten op Acid- en Raveparty's. Deze toenemende populariteit, in combinatie met publicaties over vermeende neurotoxiciteit van een aan MDMA gerelateerde stof (MDA), leidden ertoe dat het therapeutische gebruik ervan werd afgeraden en zelfs verboden (in de Verenigde Staten). In Zwitserland werd MDMA tot 1995 nog als therapeutisch middel gebruikt.maar die rage is voorbij.

De laatste tijd vinden er steeds meer door de overheid goedgekeurde onderzoeken plaats, zelfs in de Verenigde Staten. Zo kregen op 23 februari en 8 maart 2008 twaalf terminale kankerpatiënten met onbehandelbare angst voor de dood door Dr. John Halpern in psychotherapeutische doses MDMA toegediend. Dr. Halpern voert ook een vijf jaar durend onderzoek uit naar de neurocognitieve risico's van intensief MDMA-gebruik.

Werking en bijwerkingen

MDMA zorgt er onder andere voor dat de neurotransmitter serotonine in de hersenen tijdelijk sterk verhoogd wordt afgegeven. Vervolgens vindt er heropname van serotonine plaats, waarvan een deel wordt afgebroken. Als de MDMA nog steeds actief is in het lichaam zal deze serotonine vrij snel opnieuw afgegeven worden. Na MDMA-gebruik (hetgeen o.a. in xtc voorkomt), is de serotoninevoorraad, opgeslagen in de hersenen, behoorlijk geslonken - bij regelmatig gebruik in korte tijd wordt deze zelfs in haar geheel verbruikt, omdat serotonine niet snel aangemaakt wordt. Men ziet dan ook dat men dan last kan krijgen van depressies na het gebruik van xtc. Daarnaast blokkeert het de heropname van de neurotransmitters noradrenaline en (in mindere mate) dopamine. Hierdoor veroorzaakt het een uitermate sterke stemming van vrolijkheid en activiteit . Verder heeft de gebruiker vaak een sterk verliefd gevoel en een sterke emotionele binding met andere gebruikers, hetgeen regelmatig leidt tot romantische en/of sensuele escapades (Dit laatste verschilt per persoon ) . MDMA verhoogt het prestatievermogen en het libido (echter, het krijgen van een erectie gaat vaak moeilijk en er is een vermindering van het vermogen tot het bereiken van een orgasme). Daarnaast onderdrukt het gevoelens van honger, dorst en vermoeidheid. Tevens gaat de lichaamstemperatuur omhoog; afhankelijk van verschillende omstandigheden zoals buitentemperatuur en de mate van activiteit van de gebruiker gaat het dan om een paar tienden tot één of twee graden Celsius. Er word aangeraden voor en tijdens het gebruik van de stof MDMA voldoende te drinken en te eten, ook al is er geen behoefte aan.

Er kunnen ook meer negatieve bijverschijnselen optreden zoals hartkloppingen, gevoelens van onbehagen, hallucinaties (zeldzamer dan bij MDA) en angstgevoelens.

Een 'bad trip' komt bij gebruik van MDMA zelden voor, en gebruik van MDMA vergt dan ook minder voorbereiding dan bij de psychedelica (lsd, DMT, paddo's etc.). Mocht iemand toch in paniek raken, dan is een zoet drankje en frisse lucht in combinatie met steun van mensen waar de gebruiker zich prettig bij voelt genoeg om de gebruiker tot rust te brengen. De gemiddelde MDMA-ervaring duurt tussen de 2 en 6 uur. Wat betreft eventuele hallucinaties: het is mogelijk, hoewel niet zeer aannemelijk, dat gebruikers zonder het te weten andere stoffen, zoals lsd of MDA binnen hebben gekregen. Verder zijn er aanwijzingen dat ongeveer 7% van de MDMA in het lichaam wordt omgezet in MDA. Bij een standaarddosering zou dit geen verschil uitmaken, maar bij hogere doseringen wellicht wel.

De verhoogde heropname van serotonine, die deel uitmaakt van het werkingsprincipe van MDMA, treedt ook bij veel andere medicijnen en illegale drugs op. Die andere stoffen bewerkstelligen echter niet de diepe gevoelens van empathie die zo kenmerkend zijn voor MDMA.

Ecstasypillen

Overdosering met MDMA kan (in relatief zeldzame gevallen) dodelijk zijn. MDMA geeft dan, onder andere, aanleiding tot hyperthermie (verhoogde lichaamstemperatuur), verschijnselen die overlappen met het serotoninesyndroom en het uitvallen van verschillende organen. Deze effecten zijn een direct gevolg van de MDMA. Een 53-jarige Amerikaanse psychiater die in de gevangenis zat, pleegde zelfmoord met MDMA. Hij had een afscheidsbrief op zak. Inmiddels zijn meerdere gevallen van een dodelijke MDMA-overdosis gemeld. Een hoge omgevingstemperatuur, uitdroging en het gelijktijdig gebruik van andere drugs of alcohol zijn echter vaker de oorzaak dan de MDMA zelf. Vaak worden xtc doden met MDMA doden verward, hoewel dit onterecht is omdat in xtc-tabletten verschillende en andere stoffen dan MDMA kunnen zitten. Het wordt dan ook sterk aangeraden om xtc-tabletten gratis te laten testen bij anonieme testcentra. Welke dosis MDMA dodelijk, of omgekeerd welke dosis veilig is, valt niet goed te voorspellen, omdat met MDMA officiële toxiciteitstudies nooit zijn uitgevoerd, en gegevens over de giftigheid bij dieren niet goed te vertalen zijn naar de situatie bij de mens. Daarnaast is het natuurlijk zo dat men niet weet hoeveel MDMA er nou eigenlijk in zijn/haar pilletje zit. Op basis van onderzoek bij ratten wordt verondersteld dat inname van 2-3 tabletten (tegelijk) al tot schadelijke gevolgen voor de hersenen leidt.

Op langere termijn, bij regelmatig gebruik, zou ecstasy negatieve effecten kunnen hebben zoals depressie, psychoses en lever- en/of nierbeschadigingen, maar hierover zijn nog geen wetenschappelijke gegevens beschikbaar. Er gaan geruchten dat het tot blijvende hersenbeschadiging kan leiden, en daarbij het leervermogen en geheugen kan aantasten, maar resultaten van onderzoeken op dit gebied zijn schaars en spreken elkaar vaak tegen.

Productie

De grondstoffen voor MDMA en verwanten kunnen worden geëxtraheerd uit planten zoals sassafras en nootmuskaatolie. Nederland had ten tijde van de Vereenigde Oostindische Compagnie (VOC) al een monopolie op de handel in nootmuskaat, en is tegenwoordig een van de belangrijkste productielanden voor ecstasy. Nederland was zelfs de grootste ecstasy-producent in de wereld, maar Canada heeft die positie overgenomen. Wegens de verhoogde controle wordt er tegenwoordig intensief internationaal samengewerkt met veel landen in en buiten de EU.

Legaliteit

Het handelen in harddrugs is in Nederland en België strafbaar. Regelmatig worden xtc-handelaren veroordeeld.

Zie ook

• Drug
• Genotmiddel
• Geneesmiddel
• Verslaving

Referenties

Externe links

• XTC (MDMA), Unity drugsvoorlichting
• Multidisciplinarian Association for Psychedelic Studies Uitgebreide informatie over lopende en geplande onderzoeken naar de psychotherapeutische toepassingen van MDMA en psychedelica (Engelstalig).
• www.mdma.net Zeer uitvoerig overzicht van alle beschikbare informatie over MDMA (Engelstalig).
• Yo Jax International Uitgebreide informatie over ecstasy en andere soorten drugs.
• Gebruik van ecstasy en amfetaminen in België
• De geschiedenis van xtc
• Wat gebeurt er tijdens het gebruik van XTC in je hersenen Slide show met foto's en animatie tekeningen.
• Onderzoek van de Universiteit van Utrecht over gebruik van xtc
• Postbus 51 Het Nederlands ecstasy-beleid.

Mediabestanden

Zie de categorie MDMA van Wikimedia Commons voor meer mediabestanden.