Lysergeenzuurdi-ethylamide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
(Doorverwezen vanaf Lysergeenzuurdiethylamide)
Ga naar: navigatie, zoeken
Lysergeenzuurdi-ethylamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van lysergeenzuurdi-ethylamide
Structuurformule van lysergeenzuurdi-ethylamide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C20H25N3O
IUPAC-naam (6aR,9R)-N,N-di-ethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9- hexahydroindolo-[4,3-fg]chinoline-9-carboxamide
Andere namen D-lysergeenzuurdi-ethylamide, 9,10-didehydro-N,N-di-ethyl-6-methylergoline-8β-carboxamide, lysergide, Pearly Gates, Royal Blue, Acid, Lucy
Molmassa 323,432 g/mol
SMILES
CCN(CC)C(=O)[C@H]1CN([C@@H] 2CC3=CNC4=CC=CC(=C34)C2=C1)C
InChI
1/C20H25N3O/ c1-4-23(5-2)20(24) 14-9-16-15-7-6-8-17-19(15) 13(11-21-17)10-18(16) 22(3)12-14/h6-9, 11,14,18,21H, 4-5,10,12H2, 1-3H3/t14-,18-/m1/s1
CAS-nummer 50-37-3
EG-nummer 200-033-2
PubChem 5761
Beschrijving synthetische hallucinogene drug
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H300 - H310 - H330 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P264 - P280 - P284 - P302+P350 - P310
Omgang Zuivere stof voorzichtig behandelen, draag veiligheidshandschoenen en een stofmasker.
Opslag zuivere stof bewaren bij -20°C
VN-nummer 2811
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) (intraveneus) 16,5 mg/kg
LD50 (konijnen) (intraveneus) 0,3 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 82-85 °C
Kookpunt 198-200 °C
Oplosbaarheid in water 0,0021 g/L
Slecht oplosbaar in water
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment 3,02 D
Evenwichtsconstante(n) pKa = 7,8
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Lysergeenzuurdi-ethylamide (C20H25N3O), bekend als LSD-25 of simpelweg lsd, is een organische verbinding die kan worden gebruikt als drug. Lsd werd in 1938 gesynthetiseerd door de Zwitser Albert Hofmann. Lsd is een afkorting van het Duitse woord Lysergsäure-diäthylamid, wat in het Nederlands vertaald wordt als lysergeenzuurdi-ethylamide.

Een van de bijzondere eigenschappen van lsd is dat het al bij het innemen van extreem kleine hoeveelheden (25 microgram) een psychoactieve, hallucinogene werking vertoont. In de vorige eeuw werd lsd wereldwijd gebruikt door psychiaters om geestesziektes zoals schizofrenie te onderzoeken. Ook werd het in de jaren vijftig eens onderzocht als mogelijk waarheidsserum door onder andere de Engelse geheime dienst MI6[1] (overigens zonder succes). Uit onderzoek met proefdieren, in het kader van verslavingsonderzoek, blijkt dat zij net als mensen aan cocaïne of alcohol verslaafd kunnen raken, maar niet aan lsd.

Geschiedenis

In het laboratorium waar Hofmann werkte, deed men onderzoek naar lysergeenzuur, een chemische basisstructuur die voorkomt in de ergotalkaloïden van de graanschimmel moederkoorn. De vijfentwintigste lysergeenzuur variant was lysergeenzuurdi-ethylamide, in zijn laboratorium bekend onder de naam LSD-25 Tijdens het zuiveren van de lsd bemerkte hij een plezierige intoxicatie die een paar uur duurde, gekenmerkt door een enorme versterking van de verbeeldingskracht en een veranderde waarneming van de wereld om hem heen. Als hij zijn ogen sloot zag hij levendige, caleidoscopische kleurrijke beelden. Hij realiseerde zich dat deze effecten veroorzaakt konden zijn door de stof waar hij die dag mee werkte. Drie dagen later, op 19 april 1943, besloot hij het te testen. De vrije base lsd lost slecht op in water. Daarom maakte hij een variant, de zogenaamde tartraat-vorm. Hij nam 0,25 milligram, wat al een grote dosis bleek te zijn: uit zijn laboratoriumnotities blijkt dat hij na 40 minuten nog slechts met moeite kon schrijven. Later die dag werden de symptomen vervelender; Stoll, hoofd van de farmaceutische afdeling, die dit eerste persoonlijke experiment met lsd uitvoerig beschreef, noemde het een “crisis”.[2]

Effect van lsd

Lsd veroorzaakt sterke trips. Gedurende deze trips is de gebruiker bij bewustzijn en lichamelijk fit. Lsd veroorzaakt bij de meeste gebruikers sterke visuele hallucinaties, diepe gedachten, verandering van tijdsperceptie en er is sprake van synesthesie (bijvoorbeeld kleuren horen of geluiden zien). Ook is er sprake van een opkomen van vergeten herinneringen of een nieuwe interpretatie van eerdere (levens-)ervaringen.

De visuele effecten manifesteren zich zowel met open ogen (OEV of Open Eye Visuals) als met gesloten ogen (Closed Eye Visuals). Met open ogen merkt de gebruiker een opvallend sterkere patroonherkenning, ook op plaatsen waar er geen patroon aanwezig is, zoals willekeurige decoratie op een tegel. Licht en kleur worden intenser en heel normale objecten worden plots veel interessanter. Een wandeling in het bos kan een compleet nieuwe ervaring opleveren doordat de gebruiker elk klein detail opmerkt en er veel aandacht aan besteedt.

Bij gesloten ogen kunnen er abstracte patronen in verscheidene kleuren worden waargenomen, alsook concrete beelden die als het ware uit het geheugen worden opgevist, zoals cartoonfiguren. Er is soms ook een sterk gevoel van eenheid met het universum of eenheid met de natuur, alsook met de levende wezens rondom zich. Bij heel sterke dosis is er een tijdelijk verlies van de persoonlijkheid en mogelijke ervaringen van uittreding (zie depersonalisatie).

Gebruikers zijn door de indrukwekkende en misleidende interpretatie van de omgeving niet altijd in staat om rationeel te denken en een zogenoemde trip sitter of trip guide is altijd sterk aan te raden om de tripper in het oog te houden.

Een lsd-trip duurt meestal 6 tot 14 uur. Boven een kritische dosis (ongeveer 500 µg) heeft de hoeveelheid ingenomen lsd amper invloed op de intensiteit van de trip maar wel op de duur. De gewenning is vrij groot en er is een kruistolerantie met psilocybine (afkomstig van psilocybe). Na een trip is het gedurende 4 tot 14 dagen of zelfs nog langere tijd minder effectief om opnieuw lsd te gebruiken. lsd geeft een intense ervaring die de meeste gebruikers niet elke dag willen beleven. Na een sterke lsd-trip kan een gebruiker zich vaak nog enige dagen een beetje anders voelen, vanwege het verwerken van de opgedane ervaringen.

Een lsd-trip is meestal gebaseerd op wat er in je leeft, wat je van de trip verwacht, fantasieën en/of angsten (set) of op wat er in de directe omgeving te vinden is (setting). Afhankelijk hiervan kan dit in een zeer positieve of juist zeer negatieve ervaring, een bad trip, resulteren. Een goede inschatting van de set en de setting is daarom essentieel.

Een bad trip kan een bijzonder angstaanjagende gebeurtenis zijn en wordt vaak veroorzaakt doordat de gebruiker niet goed in zijn vel zit (stress, mentale problemen) of doordat de trip wordt verstoord door een externe invloed (plotse dringende verplichtingen). De lange duur van een lsd-trip zorgt ervoor dat, eens de gebruiker zich niet goed voelt bij de trip, dit nog een lange tijd kan blijven aanslepen en de gebruiker in een steeds diepere spiraal van negatieve gedachten terechtkomt.

Van tevoren is het niet goed te voorspellen hoe een trip zal verlopen, maar het kiezen van een juiste set en setting verhoogt de kans dat negatieve effecten tijdig gecorrigeerd kunnen worden of kan erger doen voorkomen. De effecten van lsd zijn dus slecht voorspelbaar; daarom is een nuchter persoon in de aanwezigheid van iemand die 'tript' aangeraden. Om in geval van een bad trip destructieve handelingen (voor de persoon zelf) tegen te houden.

Het Europees waarnemingscentrum voor drugs en drugsverslaving meldt dat de straatwaarden van lsd varieerden in 2006 in de meeste Europese landen tussen de € 5 en 11 per eenheid.[3]

Toxiciteit

Lsd wordt in het algemeen als een non-toxische (niet-giftige) stof beschouwd. Exacte gegevens over doses die voor de mens giftig of dodelijk zijn niet in de medische literatuur voorhanden. Op basis van gegevens bij dieren, komt men op een geschatte LD50 van 0,2 milligram per kg lichaamsgewicht.[4] Voor een gemiddeld persoon met een gewicht van 75 kg komt dit neer op een dosis van 15 mg, circa 100x de “normale” dosis. Omdat lsd meestal op papier wordt verdeeld en het praktisch onmogelijk is om dergelijke hoge doses op papier te impregneren, is accidentele overdosering eerder onwaarschijnlijk. In de praktijk zijn er geen gevallen bekend van een overdosis lsd, wel zijn er gevallen van mensen die met een bad trip in de war in een ziekenhuis belanden. De stof wordt door de lever snel afgebroken: de halfwaardetijd is 5 uur. Na een etmaal is de stof vrijwel volledig uit het lichaam verwijderd.

Risico's bij het gebruik van lsd

Voor mensen die er aanleg toe hebben kan de drug aanleiding geven tot psychoses, en ze wordt als gevaarlijk beschouwd voor mensen met psychische klachten zoals depressiviteit of schizofrenie. Er is bij combinatie met antidepressiva ook kans op serotoninesyndroom. Het is echter nooit bewezen dat een trip een chronische psychische ziekte kan veroorzaken. De meeste lsd-gebruikers die op de Spoedeisende hulp terechtkomen hebben vaak alleen maar begripvolle aanmoedigingen en sedatie (benzodiazepine) nodig. Hulp indien een gebruiker paranoïde wordt, bestaat uit chloorpromazine of haloperidol-injecties.

Een trip kan een zeer intense ervaring zijn, en kan soms gepaard gaan met paniek en angst. Vaak wordt dit veroorzaakt doordat de gebruiker het gevoel heeft het contact met de realiteit te verliezen, of zich probeert te verzetten tegen de invloed van het product en er zich niet met overgave kan aan toevertrouwen.

Lsd heeft een krachtige invloed op de waarneming van de omgeving en op de gedachtegang van de gebruiker. Slapen en studeren is onmogelijk, en activiteiten zoals autorijden of arbeid verrichten zijn moeilijk uitvoerbaar en vaak gevaarlijk. Het formuleren van goede zinnen kan een bijzonder moeilijke opgave zijn. De gebruiker dient er zich vooraf goed van bewust te zijn dat hij de eerste 8-10 uur van de trip deze activiteiten niet zal kunnen uitvoeren. Ook het wegslapen van een bad trip is dus vaak onmogelijk.

Herhaald optredende verstoringen van de visuele perceptie kunnen optreden na gebruik van lsd. Symptomen zijn onder andere zwevende voorwerpen aan de randen van het gezichtsveld, kleur-flitsen, geometrische pseudohallucinaties en prettige nabeelden. Deze flashbacks kunnen enkele dagen of weken na de laatste lsd-inname voorkomen, maar deze verstoringen kunnen ook enkele jaren aanhouden (hallucinogen persisting perception disorder). Deze verstoring komt overigens maar ongeveer bij 1:50.000 van de lsd-gebruikers voor. De symptomen kunnen verminderen door behandeling met benzodiazepines (kalmeringsmiddelen). De antipsychotica chloorpromazine en perfenazine kunnen de symptomen verergeren.[5][6][7]

Verslaving aan lsd is van psychosociale aard. Lsd is niet lichamelijk verslavend; er is dus geen ontwenning met fysieke verschijnselen. Tolerantie (steeds meer van een stof nodig hebben voor hetzelfde effect) voor lsd ontwikkelt men vrij snel, die dan ook weer vrij snel afneemt indien men het middel enige tijd niet meer gebruikt.[8]

Integriteit

Het gelijkmatig verdelen van lsd over verschillende blotters, tabletten of andere dragers is een uitdagend proces, waardoor de doseringen zelfs binnen een enkele partij soms variëren. Daarbij wordt de dosering die de laborant vastgesteld heeft vaak door de verkopers overdreven of onopzettelijk niet of onjuist aangegeven. Omdat het voor de eindgebruiker vaak moeilijk is om te bepalen hoeveel lsd een enkele dosering (bijvoorbeeld één blotter of één tablet) nou daadwerkelijk bevat, is het aan te raden te raden de effecten van slechts een deel van een enkele dosering te observeren, alvorens de gehele dosering in te nemen.

Het komt regelmatig voor dat andere psychedelische substanties worden verkocht als lsd. Substanties uit de DOx serie, waaronder DOB[9], worden regelmatig gevonden in blotters die als slechts lsd verkocht zijn. Hoewel er gelijkenissen zijn tussen de ervaringen met DOx en lsd, kan de gebruiker in paniek raken door effecten die DOx onderscheiden van lsd. Substanties uit de 25x-NBOMe serie, zoals 25I-NBOMe en 25C-NBOMe, worden recentelijker eveneens als lsd op de markt gepresenteerd.[10] In tegenstelling tot lsd en DOx, heeft onder andere 25I-NBOMe tot meerdere dodelijke incidenten geleid[11], waarmee deze zich tot een van de grootste dreigingen op de huidige lsd markt heeft ontwikkeld.

De 25x-NBOMe substanties, ook wel genoteerd als 2C-x-NBOMe, zijn derivaten van de 2C-x serie waar onder anderen 2C-B, 2C-C en 2C-I onder vallen. Veel ongevallen met bijvoorbeeld 2C-I-NBOMe (25I-NBOMe) worden hierdoor in de media soms onterecht toegekent aan de substantie 2C-I, terwijl de toevoeging van de -NBOMe groep aan de chemische structuur de 2C-x-NBOMe serie veel gevaarlijker maakt dan de 2C-x serie.

Inname

Vormen

Lsd wordt doorgaands als vloeistof gesynthetiseerd. Deze vloeistof wordt soms verdund en direct verkocht aan consumenten in flesjes met een druppelteller.

Tegen het einde van de jaren zestig werd al snel gebruikelijk de lsd in kleine tabletten te verwerken, de zogenaamde microdots. Niet lang daarna werden blotters of zegels populair, waarbij een vel absorberend papier wordt gedrenkt in lsd en een klein stukje (één blotter) van dit vel papier één dosering lsd bevat. Voor korte tijd werden ook de zogenaamde windowpanes verkocht, waarbij er lsd in gelatine tabletten was verwerkt. Hoewel lsd ook wel in poeder- of kristalvorm en in capsules zou zijn gesignaleerd, en ook microdots en de flesjes met vloeibare lsd nog verkocht worden, zijn de papieren blotters tegenwoordig bij uitstek de meest voorkomende drager van lsd.[12]

Toedieningswijzes

Lsd kent meerdere gebruikelijke toedieningswijzes:

  • oraal: de substantie wordt via de mond toegediend, en daarbij doorgeslikt. Lsd kan in vrijwel alle vormen oraal ingenomen worden.
  • sublinguaal, vooral populair met blotters: de substantie wordt voor enkele tientallen minuten onder de tong gehouden, waarbij lsd sneller wordt opgenomen dan bij orale administratie.
  • buccaal, eveneens populair met blotters: vergelijkbaar met sublinguaal, maar de blotter wordt, meestal onder de lip, tegen het tandvlees geplaatst.

Lsd wordt sporadisch ook wel nasaal toegediend (gesnoven), bijvoorbeeld als een verpulverd tablet[13], maar deze toedieningswijze kent voor de meeste geen voordelen. Rectale administratie is mogelijk, maar eveneens ongebruikelijk. De schrijver Aldous Huxley vroeg op zijn sterfbed om lsd, vermoedelijk om zijn doodstrijd te verzachten. Zijn vrouw diende vervolgens twee doseringen lsd toe via een intramusculaire injectie, omdat artsen weigerden medewerking te verlenen. Huxley zou vredig gestorven zijn.[14]

Bij transdermale administratie zouden hoge concentraties lsd door de huid worden opgenomen. Er zijn geruchten dat onder anderen gitarist Jimi Hendrix zijn hoofdband doordrenkte met lsd, om zo tijdens zijn optredens van de substantie te kunnen genieten.[15] Echter is er weinig documentatie over deze toedieningswijze, en is het voor alsnog onzeker of deze methode effectief kan zijn.

Combinaties

Lsd wordt regelmatig gecombineerd met andere substanties. Het combineren van lsd en MDMA (ecstasy) is zeer populair, en wordt ook wel candyflipping genoemd.[16]

Lsd en de hippiebeweging

Het nummer Lysergic Acid Diethylamide door Lambert P. Lambert and the Gorgettes, een op de drug lsd geïnspireerd nummer uit 1967.

Lsd, in Amerikaanse en Engelse kringen, maar ook in Nederland vaak als Acid aangeduid, werd in de jaren zestig veel gebruikt. Het werd in sommige gevallen door limonade of vruchtensap gemengd waardoor nietsvermoedende bezoekers van feesten werden overvallen door een trip die meerdere uren kon aanhouden.

In jongerencentra in Nederland was lsd in de periode tot circa 1975 tamelijk populair, daarna raakte lsd nogal op de achtergrond. Enkele keren, met name in de late jaren tachtig en vroege jaren negentig, was er een opleving in het gebruik ervan in de house- en jazzscene: er was acid house en acid jazz. Er zou ook een voortzetting zijn in de subculturen van de psychedelische trance en de Goa-trance en freetekno.

De stof had een grote invloed op de hippiebeweging, via mensen als Timothy Leary en de auteur Tom Wolfe die in zijn boek The electric kool-aid acid test de scene beschrijft waarin lsd in de VS van die dagen werd gebruikt. Niet voor niets had wijlen Jerry Garcia, de belangrijke man van de Grateful Dead, de veelzeggende bijnaam Captain Trips. Zo nam The Who een liedje op dat The Acid Queen heette, van de rockopera Tommy. In het lied probeert de vrouw van de titel de hoofdpersoon Tommy te genezen met de drug. Een andere groep, Country Joe & the Fish, nam op een van hun platen The acid commercial op, reclame voor lsd. Veel popbands, zoals The Beatles, schaamden zich er niet voor om voor hun drugsgebruik uit te komen. Zo wordt beweerd dat hun lied Lucy in the Sky with Diamonds naar lsd verwijst. John Lennon, de schrijver van dit lied, heeft dit echter altijd ontkend.[17]

Lsd en therapie

De Nederlandse psychiater Prof. dr. Jan Bastiaans heeft – met zeer omstreden resultaten – lsd (en penthotal) gebruikt als middel bij het behandelen van zwaar getraumatiseerde patiënten.[18][19][20]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. MI6 pays out over secret LSD mind control tests, The Guardian, 24 februari 2006. URL bezocht op 26 mei 2006.
  2. Hofmann A. Notes and documents concerning the discovery of lsd. 1970. Agents Actions. 1994;43:79-81.
  3. Europees Waarnemingscentrum voor drugs en drugsverslaving (2008) Stand van de drugsproblematiek in Europa: 55. ISBN 978-92-9168-322-2
  4. Griggs EA, Ward M. LSD Toxicity: A Suspected Cause of Death. J Ky Med Assoc.1977;75:172-3.
  5. Vale A. LSD. Medicine.2007;35:631.
  6. Abraham HD. Visual phenomenology of the LSD flashback, Arch Gen Psychiatry1983;40:884–889.
  7. Horowitz J. Flashbacks: recurrent intrusive images after the use of LSD, Am J Psychiatry .1969;126:565–569.
  8. Effects of LSD. Br Med J. 1966;1:1495–1496.
  9. LSD blotter acid containing DOB seized near burns, Oregon. Microgram Bulletin. Drug Enforcement Administration
  10. Temporary Class Drug Order Report on 5-6APB and NBOMe compounds. Advisory Council on the Misuse of Drugs
  11. 25I-NBOMe Fatalities. Erowid
  12. Richard Laing, Hallucinogens: A Forensic Drug Handbook, Academic Press, 2003, “Chapter 2.2 – Forms of the Drug”, p. 39–41 ISBN 0-12-433951-4.
  13. Micro-dots and Rolled Up Dollar Bills. Erowid
  14. Albert Hoffman, LSD - My Problem Child, 1980, “8. Meeting with Aldous Huxley
  15. Gavin Edwards, Is Tiny Dancer Really Elton's Little John?, Three Rivers Press, 2006, “Chapter 11: Sex, Drugs, and Rock and RollISBN 978-0307346032.
  16. Schechter MD., 'Candyflipping': Synergistic discriminative effect of LSD and MDMA, European Journal of Pharmacology, 1998
  17. Uiteenzetting van feiten te vinden op http://www.snopes.com/music/hidden/lucysky.htm
  18. Jan Bastiaans, Vom Menschen im KZ und vom KZ im Menschen: Ein Beitrag zur Behandlung des KZ-Syndroms und dessen Spätfolgen. In: Essays über Naziverbrechen Simon Wiesenthal gewidmet: verlegt unter Auspizien des Wiesenthalfonds in Amsterdam und des Bundes Jüdischer Verfolgter des Naziregimes in Wien. Amsterdam 1973.
  19. Ka-tzetnik 135633: Shivitti (1987)
  20. Ka-tzetnik 135633: The House of Dolls (1955)