Glucosamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Ga naar: navigatie, zoeken
D-Glucosamine
Structuurformule en molecuulmodel

Structuur van α-D-glucosamine
Algemeen
Molecuulformule C6H14NO5
IUPAC
(3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(hydroxymethyl)oxaan-2,4,5-triol
Andere namen
D-glucosamine ; chitosamine ; 2-amino-2-deoxy-D-glucose ; 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose
Molmassa 179,17112 g/mol
SMILES
C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)N)O)O)O
CAS-nummer 3416-24-8
PubChem 439213
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 150 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

Glucosamine is de algemeen aanvaarde triviale naam voor 2-amino-2-deoxy-alpha- en -beta-D-glucopyranose. Het is een bouwsteen van belangrijke onderdelen van kraakbeen en de gewrichtsvloeistof en het wordt daarom veel ingezet als behandelmethode bij artrose. Niettemin is het nog geen algemeen geaccepteerde behandelmethode.[1]

Inhoud

[bewerk] Biochemie

Glucosamine is een aminosuiker en is de biochemische precursor van alle stikstof-bevattende suikers [2]. Het is een belangrijke precursor in de biochemische synthese van geglycosyleerde proteïnes en lipiden. Het is ook een derivaat van glucose, waar het slechts van verschilt door substitutie van de hydroxylgroep (aan het tweede koolstofatoom) door een aminogroep.

Een belangrijke vorm waarin glucosamine in het lichaam actief is glucosamine-6-fosfaat. Het lichaam kan zelf glucosamine-6-fosfaat maken uit fructose-6-fosfaat en glutamine [3] als de eerste stap van de hexosamine biosynthese pathway [4]. Het eindproduct van deze stofwisselingsroute is een aan de stikstofgroep geacetyleerde vorm van glucosamine: uridinedifosfaat-N-acetylglucosamine, wat vervolgens gebruikt wordt voor de synthese van glycosaminoglycanen (zoals hyaluronzuur), proteoglycanen, en glycolipiden.

Omdat de vorming van glucosamine-6-fosfaat de eerste stap is in de synthese van deze producten, is glucosamine mogelijk van belang in het reguleren van de productie ervan. Niettemin is er nog veel onbekend over de manier waarop de hexosamine biosynthese pathway is georganiseerd. Daarom blijft de vraag nog open of deze route mogelijk van belang is in de ontstaansgeschiedenis van ziekten bij de mens [5].

[bewerk] Gezondheidseffecten

Glucosamine is in Nederland sinds 2005 geregistreerd als niet-receptplichtig geneesmiddel voor verlichting van de klachten bij milde tot matige artrose van de knie. Omdat glucosamine een precursor is van glycosaminoglycanen, een belangrijke component van kraakbeen, hoopt men dat glucosaminesuppletie helpt bij het herstel van kraakbeen en de behandeling van gewrichtsslijtage. Of glucosamine daadwerkelijk op deze manier werkt, is nog onduidelijk[6][7]. Over het effect van glucosamine op de pijnbeleving en stijfheid bij artrose is vooralsnog geen uitsluitsel. Verder wordt geclaimd dat glucosaminesulfaat het verloop van de ziekte kan vertragen.

[bewerk] Uitkomsten van onderzoek

  • 2008

Rozendaal en collega's kwamen tot de volgende conclusie: Glucosaminesulfaat blijkt niet effectiever dan placebo bij het bestrijden van pijn en het vertragen van het ziekteverloop.[8]

  • 2007

Dudek vond dat glucosaminesulfaat een positieve bijdrage leverde aan het verminderen van de pijn en het verbeteren van het functioneren.[9]

Herrero-Beaumont en collega's konden geen effectiviteit van glucosaminesulfaat aantonen bij het verminderen van de pijn en het verbeteren van het functioneren.[10]

  • 2006

Het grootste, goed uitgevoerde, gerandomiseerde, dubbelblind gecontroleerde klinische studie naar de effecten van glucosaminehydrochloride en chondroïtine op artrose, werd gepubliceerd in het gezaghebbende medisch-wetenschappelijke blad the New England Journal of Medicine.[11]De conclusies waren dat glucosaminehydrochloride, al dan niet in combinatie met chondroïtinesulfaat, niet beter werkt dan een placebo bij de bestrijding van gewrichtspijn. Critici wijzen erop dat glucosaminehydrochloride is gebruikt, in plaats van glucosaminesulfaat[12], en dat met glucosaminesulfaat betere resultaten zijn bereikt. Overigens werd in het NEJM artikel bij een subgroep van mensen met matige tot ernstige pijnklachten wel een mogelijk gunstig effect op de pijnbeleving gevonden van de combinatie van glucosaminehydrochloride met chondroïtinesulfaat. Deze subgroep was echter te klein voor een definitief oordeel. De studie loopt overigens nog steeds, om op langere termijn het effect van de stoffen op de progressie van de kraakbeenslijtage te beoordelen.

  • 2005

Een update van een eerder Cochrane review (meest algemeen gerespesteerde meta-analyses op medisch-wetenschappelijk gebied) analyseerde alle tot dan toe gepubliceerde studies met voldoende relevantie, en concludeerde dat glucosaminesulfaat een positief effect had op de pijn en het functioneren.[13]


Uit het bovenstaande blijkt dat geen eensluidend advies kan worden gegeven over het gebruik van glucosamine bij artrose.

[bewerk] Gebruik

In medisch wetenschappelijk onderzoek wordt meestal met een dosering van glucosaminesulfaat van 1500 mg per dag gewerkt. In voedingssupplementen komt glucosamine voor als glucosaminehydrochloride, glucosaminesulfaat, of een combinatie van beide. De hoeveelheid elementair glucosamine in 1500 mg "glucosamine" hangt af van het zout waaraan het is gebonden. Echter met een omrekeningsfactor kan men de hoeveelheden van de verschillende glucosamines met elkaar vergelijken. Gaan we uit van de gebruikelijke dosering van 1500 mg glucosaminesulfaat; als men de hoeveelheid glucosaminehydrochloride met 1,286 vermenigvuldigt, komt men uit op de daarmee overeenstemmende hoeveelheid glucosaminesulfaat. Momenteel wordt gewerkt aan een uniforme manier van declareren op het etiket, waarbij alleen de hoeveelheid elementair glucosamine wordt vermeld, en het omrekenen overbodig wordt.
Glucosamine wordt vaak verkocht in combinatie met andere, zwavel bevattende, ingrediënten, zoals chondroïtinesulfaat en methylsulfonylmethaan (MSM). Zwavel zou een belangrijke rol spelen bij het therapeutische effect van glucosamine.[14]

[bewerk] Veiligheid en bijwerkingen


Uit eerder vermelde klinische onderzoeken blijkt het gebruik van glucosamine veilig te zijn.
In bijsluiter teksten wordt mensen met een allergie voor schaaldieren geadviseerd het middel niet te gebruiken. Glucosamine kan garnaal allergenen bevatten.
Er wordt geadviseerd voorzichtig te zijn met gebruik van glucosamine als sprake is van diabetes mellitus. Controle van bloedsuikersspiegels bij aanvang van de behandeling kan nodig zijn. Gebruik van glucosamine zou mogelijk interfereren met de normale regulatie van de hexosamine biosynthese pathway [5]. Deze effecten op korte termijn blijken mee te vallen,[15]Over het effect van glucosamine, op diabetes op lange termijn zijn geen gegevens bekend.
Glucosamine kan zelden resulteren in een verhoging van het cholesterolgehalte, dus wordt aanbevolen dit te controleren tijdens behandeling.
Glucosamine dient niet te worden gebruikt tijdens de zwangerschap. Het wordt afgeraden om glucosamine te gebruiken tijdens het geven van borstvoeding. Hierover is onvoldoende bekend ten aanzien van de veiligheid.

De volgende bijwerkingen zijn gemeld:

  • geregeld: hoofdpijn, vermoeidheid, misselijkheid, buikpijn, obstipatie.
  • zelden: huiduitslag, jeuk, erytheem, blozen.
  • zeer zelden: vehoging van het cholesterolgehalte


[bewerk] Referenties

Referenties:
  1. ^ glucosamine
  2. ^ Roseman S. "Reflections on glycobiology," J Biol Chem, 2001 Nov 9; 276(45):41527-42. PMID 11553646. Full Text Online
  3. ^ Ghosh S, Blumenthal HJ, Davidson E, Roseman S. "Glucosamine metabolism. V. Enzymatic synthesis of glucosamine 6-phosphate", J Biol Chem, 1960 May; 235:1265-73. PMID 13827775. PDF online
  4. ^ http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/polysacc/UDPGlcN.html
  5. ^ a b Buse MG. "Hexosamines, insulin resistance, and the complications of diabetes: current status," Am J Physiol Endocrinol Metab, 2006 Jan; 290(1):E1-E8. PMID 16339923
  6. ^ Biggee BA, Blinn CM, McAlindon TE, et al. Low levels of human serum glucosamine after ingestion of glucosamine sulphate relative to capability for peripheral effectiveness. 2006. Ann Rheum Dis 65:222-226. DOI: 10.1136/ard.2005.036368 PMID 16079170
  7. ^ Laverty S, Sandy JD, Celeste C, et al. Synovial fluid levels and serum pharmacokinetics in a large animal model following treatment with oral glucosamine at clinically relevant doses. 2005. Arthritis Rheum 52:181-191. DOI: 10.1002/art.20762 PMID 15641100
  8. ^ Rozendaal RM et al. Effect of glucosamine sulfate on hip osteoarthritis: a randomized trial. Ann Intern Med. 2008;148:268-77.
  9. ^ Dudek A et al. Efficacy of glucosamine sulfate treatment in patients with osteoarthritis Pol Merkur Lekarski. 2007;129:204-7
  10. ^ Herrero-Beaumont G etal. Glucosamine sulfate in the treatment of knee osteoarthritis symptoms: a randomized, double-blind, placebo-controlled study using acetaminophen as a side comparator. Arthritis Rheum. 2007;56:555-67.
  11. ^ Clegg DO et al. Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis. N Engl J Med. 2006;354:795-808.
  12. ^ Hochberg MC. Nutritional supplements for knee osteoarthritis--still no resolution. 2006. N Engl J Med 354:858-860. DOI: 10.1056/NEJMe058324 PMID 16495399
  13. ^ Towheed TE et al. Glucosamine therapy for treating osteoarthritis. Cochrane Database Syst Rev 2005;2:CD002946
  14. ^ L . Hoffer et al. Sulfate could mediate the therapeutic effect of glucosamine sulfate . Metabolism;50:767 – 770.
  15. ^ Albert SG et al. The effect of glucosamine on Serum HDL cholesterol and apolipoprotein AI levels in people with diabetes. Diabetes Care. 2007;30:2800-3.
 
Persoonlijke instellingen