Taurine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
Taurine
Structuurformule en molecuulmodel
Taurine.svg
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H7NO3S
IUPAC-naam 2-amino-ethaansulfonzuur
Andere namen L-taurine ; 2-sulfoethylamine
Molmassa 125,14 g/mol
SMILES
NCCS(=O)(O)=O
CAS-nummer 107-35-7
PubChem 1123
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 305 °C
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt "aminozuur"
Essentieel? conditioneel essentieel
Komt voor in Natuurlijk: vlees, vis (schaaldieren), gevogelte, zuivel en eieren Chemisch: O.a Energiedrank , kunstmatige zuigelingenvoeding
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Taurine (IUPAC-naam: 2-amino-ethaansulfonzuur) is een zwavelbevattend organisch zuur en één van de weinige natuurlijk voorkomende sulfonzuren.

Taurine komt in grote hoeveelheden voor in het lichaam van zoogdieren en speelt een belangrijke rol in het cardiovasculaire systeem, de ontwikkeling en functie van spieren, de retina en het centrale zenuwstelsel. De lichaamseigen aanmaak van taurine is gewoonlijk beperkt; bij suikerpatiënten is het verbruik ervan sterk verhoogd.

Classificatie als aminozuur[bewerken]

Taurine is een stofwisselingsproduct van de aminozuren cysteïne en methionine die beiden een thiolgroep bevatten. Taurine wordt vaak een aminozuur genoemd, maar aangezien taurine geen carboxylgroep bevat, is het in strikte zin geen aminozuur. Het bevat wel een sulfonzuurgroep en is daarom een aminosulfonzuur. Toch wordt in de wetenschappelijke wereld taurine geclassificeerd als aminozuur[1], en om die reden wordt in wetenschappelijke publicaties taurine zeer regelmatig als aminozuur benoemd.[2][3][4] Wanneer het ingedeeld wordt bij de aminozuren is taurine één van de meest voorkomende vrije aminozuren in diverse lichaamsweefsels. Een volwassen mens heeft circa 1 gram taurine per kilogram lichaamsgewicht in het lichaam.

Omdat de sulfongroep geen peptidebinding kan aangaan, wordt taurine niet ingebouwd in proteïnen.

De structuur van taurine lijkt op die van gamma-aminoboterzuur (GABA) en choline, welke beiden belangrijk zijn voor hersenen en zenuwweefsel.

Taurine wordt uitgescheiden via de urine, of via de gal als galzouten.

Geschiedenis[bewerken]

Taurine is voor het eerst in 1827 door de chemici Leopold Gmelin en Friedrich Tiedemann geïsoleerd uit ossengal (van een stier of Bos taurus) door dit te koken met water. Op grond van vergelijkbare fysische en chemische eigenschappen noemden zij de verbinding aanvankelijk gal-asparagine. In 1838 werd de benaming "taurine" voor het eerst gebruikt in de wetenschappelijke literatuur. De naam is afkomstig van de Latijnse benaming voor stier, taurus. Aan deze tamelijk toevallig ontstane naam heeft taurine vermoedelijk het ontstaan van talrijke legenden over zijn afkomst en werking te danken.

Het belang van taurine in de voeding van de mens werd ontdekt in 1975, toen duidelijk werd dat prematuur geboren baby's niet in staat bleken om adequate taurinespiegels te handhaven.[5]

Bronnen[bewerken]

Eigen synthese[bewerken]

Biosyntese van taurine

Taurine wordt beschouwd als een niet-essentieel nutriënt omdat volwassen mensen het in het lichaam zelf kunnen synthetiseren uit het aminozuur L-cysteïne of L-methionine. Dit gebeurt vooral in de lever, maar ook de astrocyten in de hersenen maken (in mindere mate) taurine aan. De synthese van taurine uit cysteïne of methionine kan langs drie verschillende routes plaatsvinden, bij alle drie is pyridoxal 5'-fosfaat, de metabolisch actieve vorm van vitamine B6 betrokken als cofactor. Vitamine B6 deficiëntie remt de taurineaanmaak.[6]

Het enzym cysteïne-sulfienzuurdecarboxylase (CSAD), zet zowel cysteïne om in sulfienzuur als cysteïnezuur in hypotaurine. De activiteit van dit enzym is representatief voor de mate waarin het lichaam in staat is taurine aan te maken. Vergeleken met andere zoogdieren hebben mensen een erg lage CSAD-activiteit en zodoende een lagere capaciteit voor taurinesynthese. Bij katten ontbreekt dit enzym volledig, zij ontberen ook andere capaciteit om taurine aan te maken. Daarom is voor hen taurine essentieel. Om die reden is veel van het wetenschappelijk onderzoek naar de effecten van taurine met katten uitgevoerd. Knaagdieren hebben juist een erg hoge endogene productie van taurine.

Prematuur geboren baby's missen de enzymen die nodig zijn om cystathionine in cysteïne om te zetten, vandaar dat taurine voor hen essentieel is. Bij baby's en jonge kinderen is het vermogen om zelf taurine te maken nog onvoldoende ontwikkeld. Om deze reden wordt het ook toegevoegd aan kunstmatige zuigelingenvoeding. Baby's, die zelf (nog) onvoldoende taurine kunnen maken, halen voldoende uit borstvoeding[bron?] of kunstmatige zuigelingenvoeding. Moedermelk bevat een concentratie taurine tussen 25 en 50 milligram per liter.

Omdat ook voor volwassenen er zich soms situaties kunnen voordoen waarbij de eigen synthese tekortschiet (bijvoorbeeld soms bij lichamelijke uitputting, ziekte of verwonding), wordt taurine vaak beschouwd als "conditioneel essentieel".

Voorkomen[bewerken]

Taurine komt in principe in alle lichaamsweefsels voor, bij vrijwel alle diersoorten. Het wordt niet ingebouwd in proteïnen, en is vooral intracellulair aanwezig, opgelost in het cytosol en gebonden aan celmembranen.

Weefsels met de hoogste taurineconcentraties zijn witte bloedcellen (met name neutrofielen) en bloedplaatjes, in hersenweefsel en zenuwweefsel, en in het netvlies. De grootste hoeveelheden taurine (in kwantitatieve zin) worden aangetroffen in spierweefsel (met name de hartspier).

Taurine is één van de meest voorkomende aminozuren in de hersenen. In de hartspier bestaat meer dan 50% van de vrije aminozurenvoorraad uit taurine, in de retina is het iets minder dan de helft van de vrije aminozurenvoorraad. Deze hoge taurineconcentraties worden gehandhaafd door actief transport van taurine naar de intracellulaire ruimte.

Bronnen in de voeding[bewerken]

Taurine komt voornamelijk voor in eiwitrijk dierlijk voedsel, zoals vlees, vis, schaaldieren, gevogelte en eieren. Met name schelpdieren hebben een hoog gehalte taurine. Melk en melkproducten zijn minder rijk aan taurine.

Taurine komt niet voor in plantaardig eiwit: bonen en noten bevatten geen taurine, maar wel methionine en cysteïne, welke in het lichaam omgezet kunnen worden in taurine.

Moedermelk bevat per liter een concentratie tussen 25 en 50 milligram taurine.

Ook wordt in de meeste soorten energiedrank een relatief grote hoeveelheid taurine verwerkt. (Vaak 0,3% tot 0,4%, dus zo'n 3 tot 4 gram taurine per liter)

De gemiddelde dagelijkse inname via een omnivoor voedingspatroon is geschat op ongeveer 58 mg (varieert tussen 9 en 372 mg) en laag of verwaarloosbaar bij een strikt veganistisch voedingspatroon. In een ander onderzoek werd de taurine-inname via de voeding op gemiddeld minder dan 200 mg/dag geschat, zelfs bij individuen die veel vlees eten. Volgens een ander onderzoek, varieerde de inname van taurine tussen 40 en 400 mg/dag.[7]

Industriële synthese[bewerken]

Taurine wordt industrieel uit etheen, ammoniak en natriumsulfiet gesynthetiseerd.

Deficiëntie[bewerken]

Taurinedepletie bij taurinedeficiënte katten veroorzaakt verschillene pathologische aandoeningen, zoals netvliesdegeneratie, onvruchtbaarheid en cardiomyopathie. Bij mensen is taurinedeficiëntie opgetreden bij kinderen die gedurende lange tijd parenterale voeding kregen of bij patiënten met het 'blind-loop syndroom'.

De taurinestatus kan suboptimaal worden bij:

  • Een onvoldoende inname van voedingsstoffen die nodig zijn voor de biosynthese van taurine, zoals vitamine B6, of een ontoereikende omzetting van deze voedingsstoffen in een actieve vorm (bv. omzetting vitamine B6 in pyridoxaal-5-fosfaat).
  • Een vegetarisch of veganistisch eetpatroon. Veganisten krijgen via de voeding vrijwel geen taurine binnen, maar maken normaal gesproken zelf voldoende om een deficiëntie te voorkomen. Niettemin zijn bij veganisten significant lagere taurineniveaus aangetroffen: plasmaconcentraties waren 78% en urinaire concentraties 29% van die van een controlegroep op de standaardvoeding.[8]
  • Een verhoogde taurinebehoefte, bijvoorbeeld door ziekte.

Functies[bewerken]

  • Membraanstabilisatie: Taurine houdt de mineralenbalans van de cel in stand (kalium en magnesium binnen de cel en natrium en calcium buiten de cel), wat van groot belang is voor de membraanpotentiaal en daarmee de functionaliteit van spieren, waaronder de hartspier. Om deze reden is taurine ook gebruikt in de behandeling van epileptici, evenals bij mensen met oncontroleerbare gezichtsspasmen.
  • Contractiemechanisme van het hart: Taurine is één van de belangrijkste nutriënten voor het hart. De hierboven vermelde membraanstabiliserende werking speelt een belangrijke rol in het contractiemechanisme van het hart en daarmee de functionaliteit van de hartspier. Er zijn aanwijzingen dat hartritmestoornissen een symptoom zijn van taurinedeficiëntie.[1][9]
  • Diabetes: Er is steeds meer bewijs voor effectiviteit van taurine bij zowel diatebes type 1, diabetes type 2 en insulineresistentie, met name uit dierexperimenteel onderzoek. Daarnaast blijkt suppletie met taurine gunstig bij diabetescomplicaties, waaronder retinopathie, nefropathie, neuropathie, atherosclerose en cardiomyopathie.[10]
  • Hart- en vaatziekten: Er is veel bewijs uit experimenteel dieronderzoek en een beperkt aantal humane studies dat taurine beschermt tegen (verergering van) hart- en vaatziekten. Taurine heeft een bloedlipidenverlagende en anti-atherogene werking en gaat tevens de vorming van galstenen tegen.[11][12] Er blijkt een duidelijk verband te zijn tussen een hogere taurineinname en een verminderde sterfte aan ischemische hartklachten.[13]
  • Galzuurstofwisseling: Taurine speelt een belangrijke rol in de galzuurstofwisseling.[14][11]Taurine verhoogt de activiteit van het snelheidsbeperkende enzym cholesterol 7-alfahydroxylase in de lever, dat verantwoordelijk is voor de afbraak van cholesterol in galzuren. Daarmee bevordert taurine de galzuurconjugatie, waardoor meer galzuren met de ontlasting worden uitgescheiden en de kans op galstenen daalt.[15] Dit heeft echter betrekking op een relatief klein deel van de totale lichaamsvoorraad taurine.
  • Ooglens: Taurine speelt een belangrijke rol in de ooglens en in het netvlies (retina) bij mensen en andere zoogdieren.[16][17][18]
  • Bloeddruk: In de meest gangbare diermodellen voor hoge bloeddruk is aangetoond dat taurine de bloeddruk verlaagt.[19] Er zijn aanwijzingen dat een suboptimale taurinestatus het bloeddrukverhogende effect van zout versterkt.[20] Ook gaat taurine in dieronderzoek hypertensie door alcohol of cyclosporine A tegen.[21] In kleine studies bij mensen is een bloeddrukverlagend effect eveneens aangetoond, en wel in doseringen van zes gram per dag.[19] Er is sterk bewijs dat taurine invloed heeft op de bloeddruk via het centrale zenuwstelsel. Taurine remt de afgifte van het vaatvernauwende hormoon ADH door de hypothalamus wanneer er sprake is van stress.[20] Een ander werkingsmechanisme is dat taurine invloed heeft op het lokale renine-angiotensine systeem en op die manier de bloeddruk verlaagt.
  • Neurotransmitter: Samen met glycine en gamma-aminoboterzuur (GABA) heeft taurine diverse eigenschappen van een inhibitoire neurotransmitter in de hersenen.[22] Taurine kan binden aan glutamaatreceptoren en er daardoor voor zorgen dat de cel minder snel geëxciteerd raakt. Taurine kan de bloed-hersenbarrière passeren. Uit dierproeven blijkt een anxiolytisch effect (angstreductie). Mogelijk werkt taurine anxiolytisch via activatie van de glycine receptor.[23][24][25] Taurine voldoet aan de meeste, zo niet alle criteria waaraan een neurotransmitter moet voldoen. Of taurine werkelijk beschouwd kan worden als neurotransmitter is nog onderwerp van debat.[26][27]
  • Hersenstofwisseling: Taurine wordt gesynthetiseerd in hersencellen en speelt een zeer belangrijke rol in de ontwikkeling en groei van de hersenen. Het stimuleert de neuronale ontwikkeling, niet alleen in de embryonale hersenen, maar ook in bepaalde hersendelen (de subventriculaire zone) bij volwassenen. Bij muizen, en mogelijk ook bij mensen, stimuleert taurine de neurogenese. Taurine werkt op diverse manieren beschermend op hersenweefsel (neuroprotectief) bij een beroerte.[28]
  • Antioxidant: Taurine is bovendien een sterk antioxidant. Het vermindert oxidatieve stress doordat het hypochloriet bindt.